一种特殊的碳氢化合物——苯.ppt

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1、——苯11.4一种特殊的碳氢化合物苯是一种无色、有特殊气味的液体，密度比水小，熔点低，易挥发，不溶于水，易溶于酒精等有机溶剂，有毒。在通风不良的环境中，短时间吸入高浓度苯蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为主的急性苯中毒轻度中毒会造成嗜睡、头痛、头晕、恶心、呕吐、胸部紧束感等，并可有轻度粘膜刺激症状。重度中毒可出现视物模糊、震颤、呼吸浅而快、心律不齐、抽搐和昏迷。严重者可出现呼吸和循环衰竭，心室颤动。装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料的有机溶剂。一、物理性质密度为0.88g/ml。比水轻。无色液体，有特殊气味。熔点为5.5℃，沸点为80℃，不溶于水，660:1是常用的有机溶剂根据实验测定，苯由碳

2、和氢两种元素组成。已知苯蒸气的密度是相同条件下乙炔的3倍，苯请大家计算：分子中碳的质量分数为92.3%，求苯的分子式。试根据“碳四价学说”和“碳链学说”写出C6H6的可能的结构简式，并设计实验来验证这些结构是否合理？苯的结构：链状（提示：考虑最多有几个叁键和双键）：CH≡C－CH2－CH2－C≡CHCH≡C－C≡C－CH2－CH3CH2＝CH－CH＝CH－C≡CHCH2＝CH－C≡C－CH＝CH2CH2＝C＝CH－CH＝C＝CH2等实验验证：溶液分层，紫色没有褪去。结论：溶液分层，上层溶液变黄。苯不是上述结构苯与酸性高锰酸钾反应：苯与溴水反应：实验现象实验现象凯库勒式的提出：1865年德国化学

3、家凯库勒提出了苯的结构的有关观点：（1）六个碳原子构成平面六边形环；（2）每个碳原子均连接一个氢原子；（3）环内碳碳单双键交替。缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应凯库勒式缺陷2：与性质完全相同，是同种物质－CH3－CH3CH3－CH3－二、苯的结构分子式为C6H6可见：苯中的6个H原子处于同等地位，是等效H。(正六边形平面结构)科学研究表明：苯分子里6个C原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。苯的一取代物只有一种【实验1】苯与液溴反应现象：微沸、锥形瓶中加入硝酸银后有淡黄色沉淀。烧杯底部有红棕色油状液体。【思考】产物有哪些？如何反应？这属于什么反应？Br－

4、BrC6H6+FeC6H5－Br+HBr取代反应二、苯的化学性质和用途1.苯的取代反应：(1)跟卤素的取代反应：原理：AgNO3溶液CCl4苯与溴的混合液Fe丝注意：①铁粉起催化剂的作用（实际上是FeBr3)，如果没有催化剂则苯与溴水混合发生的是萃取反应。③为什么溴苯留在烧瓶中，而HBr挥发出来？因为溴苯的沸点较高，156.43℃。②导管的作用：一是导气，二是冷凝欲挥发出的苯和溴使之回流，并冷凝生成的HBr。注意导管末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒吸。④褐色是因为溴苯中含有杂质溴，可用NaOH溶液洗涤产物，除去溴，而得无色的溴苯。⒈铁粉的作用是什么？⒉长导管的作用是什么？⒊为什么锥形

5、瓶中导管末端不插入液面以下？4实验后得到的褐色液体是什么？如何才能得到无色的溴苯？催化剂冷凝回流、导气溶有Br2的溴苯、用NaOH溶液洗HBr极易溶于水，会发生倒吸现象小问题【实验2】苯的硝化反应【实验2】苯的硝化反应现象生成一种淡黄色油状液体，且沉在水底有苦杏仁气味（硝基苯）C6H6+HO－NO2浓H2SO455℃~60℃C6H5－NO2+H2O【思考】1、为什么实验使用水浴加热？答：受热均匀，容易控制温度2、反应中浓硫酸的作用是什么？答：催化剂、脱水剂3、滴加酸的顺序是怎样的？答：将浓硫酸缓缓滴加入浓硝酸中。(2)苯的硝化反应：注意：①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50～60℃以下，再慢慢

6、滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在70～80℃时会发生反应。②什么时候采用水浴加热，需要加热，而且一定要控制在100℃以下，均可采用水浴加热。如果超过100℃，还可采用油浴（0～300℃）、沙浴温度更高。③温度计的位置，必须放在悬挂在水浴中。⑥为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。④长导管的作用：冷凝回流。⑤不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2，而纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水重油状液体。硝基苯的化学性质：(3)苯的磺化反应：2.苯的加成反应：3.苯在空气里燃烧：4.苯用途：2C6H6+15O2→12CO2+6H2O合成

7、纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用作有机溶剂小结：易取代、难加成、难氧化现象：明亮的火焰、浓烟（含碳量等于乙炔）三、苯的同系物1.概念：只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。2.通式：CnH2n+2-8=CnH2n-63.性质：(1)取代反应：(2)氧化反应：1、芳香烃：分子里含有苯环结构的烃。2、芳香族化合物：分子里有一个或多个苯环的化合物。3、苯的同系物：只含有一个