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时间:2020-03-14
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1、分馏170℃苯、甲苯、二甲苯170℃~230℃酚类、萘230℃以上蒽等稠环芳烃残渣沥青煤干馏气态:焦炉气(CO、CH4、H2、C2H4)液态粗氨水煤焦油固态:焦炭111.4一种特殊的碳氢化合物——苯2一、苯的发现1825年,英国化学家法拉第从生产煤气的原料中提取得到了一种新的碳氢化合物—苯。C6H6二、苯的结构3思考:1.根据苯的分子式为C6H6,与饱和链烃相比缺几个氢原子?2.苯分子中可能含有哪些不饱和键?3.若苯的分子结构为链状,请写出可能具有的结构简式?并设计实验来验证这些结构是否合理?苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液分别混合4演示1:苯与溴水混合现象:
2、振荡后分层,上层为橙红色,下层为无色。演示2:苯与酸性高锰酸钾溶液混合现象:振荡后分层,上层无色,下层紫红色。5实验结论:从苯的分子式C6H6来看很不饱和,应具有典型不饱和烃的性质,能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。但从实验结果看,苯分子不具备典型不饱和烃分子中的、,这样的结构。C=CC≡C凯库勒式6苯的结构小结:1.六个碳原子、六个氢原子均在同一平面。2.各个键角都是120度.3.苯的碳碳键长140pm.碳碳单键键长:154pm碳碳双键键长:133pm结论:苯具有平面正六边形结构。苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键。(六个碳碳键完全相同)7分子
3、式C6H6结构式结构简式或CCCCCCHHHHHH8苯中的6个C原子和H原子位置等同结论苯的一取代物只有一种9三、苯的物理性质颜色:无色状态:液体密度:密度小于水气味:特殊气味毒性:有毒溶解性:不溶于水,易溶于有机溶剂熔、沸点低,易挥发。10四、苯的化学性质1、通常情况下,苯的化学性质稳定。----既不能使溴水褪色,也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。2、可燃性现象:火焰明亮,产生大量黑烟。113、取代反应(1)卤代液溴Fe+Br2Br+HBr溴苯溴苯:无色油状液体,不溶于水,比水重,有毒。说明:反应后的溶液呈红褐色,是因为溴苯中溶有过量的溴。(可用NaOH溶
4、液除去)12硝化反应:(2)+HNO3浓硫酸50~60℃NO2+H2O硝基苯硝基苯:无色油状、有苦杏仁味的液体,比水重,不溶于水,有毒。说明:1、制得的硝基苯中混有少量NO2气体,故呈淡黄色。(可用NaOH溶液除去)2、浓硫酸作用:催化剂、脱水剂。苯分子里的氢原子被硝基所取代的反应。13(3)磺化+HO-SO3H70℃~80℃-SO3H+H2O磺酸基苯磺酸144、加成反应---------与氢气加成生成环已烷、不与溴水反应环己烷+H2Ni△苯比烯、炔烃难进行加成反应小结:相对而言,苯比烷烃易取代,比烯烃、炔烃难加成。15五、苯的用途1、生产合成纤维、合成
5、橡胶等。2、有机溶剂。16六、芳香烃及芳香族化合物1、芳香烃:分子结构中含有一个或多个苯环结构的烃。CH3C2H52、芳香族化合物:分子结构中含有一个或多个苯环结构的有机物。如:溴苯、硝基苯、苯磺酸173、苯的同系物:分子中含有一个苯环,在组成上比苯多一个或若干个CH2原子团的烃。CH3C2H5通式:CnH2n-6(n≥6)1819烷烃烯烃苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与酸性KMnO4作用点燃现象结论纯溴溴水纯溴光照取代加成催化剂取代现象结论不褪色褪色不褪色不被酸性KMnO4溶液氧化易被酸性KMnO4溶液氧化苯不被酸性KMnO4溶液氧化淡蓝色火
6、焰,无烟火焰明亮,有黑烟火焰明亮,有浓烟含碳量低含碳量较高含碳量高201、烧瓶里加入苯、液溴,振荡,现象是,加入铁粉,现象。2、该反应是热反应(填放或吸)。从现象可以证明。3、从实验现象可以证明该反应是取代反应而不是加成反应。卤代反应实验——练习放产生红棕色气体均匀褐色溶液液体沸腾;大量红棕色气体生成214、反应后烧瓶里可能含有等物质。将杂质除去得到较纯净的溴苯方法。溴苯、苯、液溴、溴化铁、溴化氢水洗、分液、碱洗、再分液22硝化反应231、配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合液操作的注意事项是。2、该反应温度若超过60度时,可能造成的影响。3、慢慢滴入苯并
7、不断摇动,这样操作的原故。硝化反应实验——练习先加浓硝酸,再慢慢滴加浓硫酸,振荡摇匀。硝酸分解、苯与硝酸挥发、苯磺酸的生成硝化反应是放热反应,为防局部过热对实验不利。244、为使反应充分进行,将反应液在50~60度的水浴中加热10min,采取水浴加热的优点。温度计放置的位置。5、浓硫酸的作用,长导管的作用。受热均匀,易控制温度温度计的水银球插入水浴锅内催化剂冷凝回流25根据“碳四价学说”和“碳链学说”,德国化学家凯库勒经过大量的研究,在1866年提出苯环结构的有关观点:(1)苯的六个碳原子形成闭合环状,即平面六边形(2)每个碳原子均连接一个氢原子(3)环
8、内各碳原子间存在着单、双键交替形式凯库勒式26此课件下载可自行编辑修改,供参考!
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