有机化学（第二版 徐寿昌）第4章 炔课件.ppt

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1、第四章炔烃（alkyne）和二烯烃（dialkene）本章重点讲解：1.炔烃的结构与命名---掌握2.炔烃的物理性质---了解3.炔烃的化学性质---掌握4.共轭烯烃的命名和异构现象---掌握5.共轭体系的特性---理解6.共轭烯烃的化学性质---掌握7.诱导效应与共轭效应---理解第一节　炔烃的异构和命名定义:分子中含有碳碳叁键的烃叫做炔烃,单炔烃的通式:CnH2n-2官能团:-CC-不饱和度为：2同烯烃一样,由于碳链不同和叁键位置不同所引起的.由于在碳链分支的地方不可能有叁键的存在,所以炔烃的异构体比同碳原子数的烯烃要少.由于叁键碳上只可能连有一个取代基,因此炔烃不存在顺反异构现象。炔

2、烃的构造异构体:CH3CH2CH2CCHCH3CHCCHCH3CH3CH2CCCH32-戊炔(1)异构体——从丁炔开始有异构体.§4-1炔烃的异构和命名1-戊炔3-甲基1-丁炔炔烃的系统命名法与烯烃相似;1.主链：以包含叁键在内的最长碳链为主链,按主链的碳原子数命名为某炔。2.编号：代表叁键位置的阿拉伯数字以取最小的为原则。3.书写:取代本的位次-取代基的名称-三键的位次-某炔。(2)炔烃的命名系统命名:注:含有双键的炔烃在命名时,一般碳链编号以表示双键与叁键位置的两个数字之和最小为原则;若双键、叁键具有相同的位次,则给予双键较小的位次,以炔为母体先命名烯再命名炔§4-1炔烃的异构和命

3、名例如:CH3-CH=CH-CCH3-戊烯-1-炔(不叫2-戊烯-4-炔)以乙炔为母体，取代基放到其前面。CH3CH2CCCH3CH2=CH-CCH系统法:2-戊炔1-丁烯-3-炔衍生物法:甲基乙基乙炔乙烯基乙炔衍生命名法:注意下列基团的名字：乙炔基丙炔基炔丙基三氟甲基乙炔§4-1炔烃的异构和命名1-丁炔2-丁炔2-甲基-3-己炔5-甲基-1-己烯-3-炔1-丁烯-3-炔（乙烯基乙炔）(E)-6-甲基-4-庚烯-1-炔§4-1炔烃的异构和命名第二节炔烃结构乙炔分子是一个线形分子,四个原子都排布在同一条直线上。乙炔的两个碳原子共用了三对电子。烷烃碳:sp3杂化烯烃碳:sp2杂化炔烃碳:s

4、p杂化一.乙炔的结构§4-2炔烃结构由炔烃叁键一个碳原子上的两个sp杂化轨道所组成的键则是在同一直线上方向相反的两个键.在乙炔中,每个碳原子各形成了两个具有圆柱形轴对称的键.它们是Csp-Csp和Csp-Hs。二.乙炔分子中的键　　§4-2炔烃结构C:2s22p22s12px12py12pz1乙炔的每个碳原子还各有两个相互垂直的未参加杂化的p轨道,不同碳原子的p轨道又是相互平行的.一个碳原子的两个p轨道和另一个碳原子对应的两个p轨道,在侧面交盖形成两个碳碳键.三.乙炔的键从乙炔的结构可以看出，炔烃中的叁键是由一个键和二个互相垂直的键组成的。§4-2炔烃结构杂化轨道理论:

5、两个成键轨道(1,2),两个反键轨道(1*,2*)。两个成键轨道组合成了对称分布于碳碳键键轴周围的,类似圆筒形状的电子云。四.乙炔分子的圆筒形电子云§4-2炔烃结构碳碳叁键是由一个键和两个键组成.键能—乙炔的碳碳叁键的键能是:837kJ/mol;乙烯的碳碳双键键能是:611kJ/mol;乙烷的碳碳单键键能是:347kJ/mol.C-H键长—和p轨道比较,s轨道上的电子云更接近原子核.一个杂化轨道的s成分越多,则在此杂化轨道上的电子也越接近原子核.由sp杂化轨道参加组成共价键,所以乙炔的C-H键的键长(0.106nm)比乙烯(0.108nm)和乙烷(0.110nm)的C-

6、H键的键长要短.碳碳叁键的键长—最短(0.120nm),这是除了有两个键,还由于sp杂化轨道参与碳碳键的组成.五.总结§4-2炔烃结构炔烃的制备由相应的碳原子数的烯烃为原料合成：（i）CH3C≡CCH2CH3解：§4-2炔烃结构第三节炔烃的物理性质炔烃的物理性质和烷烃,烯烃基本相似;(2)低级的炔烃在常温下是气体,但沸点比相同碳原子的烯烃略高;(3)随着碳原子数的增加,沸点升高；(4)叁键位于碳链末端的炔烃(又称末端炔烃)的沸点低于叁键位于碳链中间的异构体；(5)炔烃不溶于水,但易溶于极性小的有机溶剂,如石油醚,苯,乙醚,四氯化碳等；§4-3炔烃的物理性质第四节炔烃的化学性质炔烃的主要

7、性质是叁键的加成反应和叁键碳上氢原子的活泼性(弱酸性).1.叁键的碳氢键由sp杂化轨道与氢原子参加组成共价键，叁键的电负性比较强，使C-H键的电子云更靠近碳原子。这种C-H键的极化使炔烃易离解为质子和比较稳定的炔基负离子(-CC-)。(即：有利于炔C-H异裂形成H+；烷烃C-H易均裂——如氯取代反应)2.炔烃H原子活泼,有弱酸性和可被某些金属原子取代。3.炔烃具有酸性,是与烷烃和烯烃比较而言,其酸性比