有机化学第二版徐寿昌主编 第2章 烷烃第4章 炔烃 二烯烃

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1、第四章     炔烃、二烯烃一、略二、用系统命名法或衍生物命名法命名下列化合物。2，2－二甲基－3－己炔（乙基叔丁基乙炔）3－溴－1－丙炔1－丁烯－3－炔1－己烯－5－炔2－氯－3－己炔4－乙烯基－4－庚烯－2－炔1，3，5－己三烯三、写出下列化合物的构造式。4－甲基－1－戊炔3－甲基－3－戊烯－1－炔二异丙基乙炔1，5－己二炔异戊二烯乙基叔丁基乙炔四、写出1－丁炔与下列试剂作用的反应式。1．热高锰酸钾水溶液2．H2/Pt3．过量Br2/CCl4低温4．硝酸银氨溶液5．氯化亚铜氨溶液6．H2SO4,HgSO4,H2O五、完成下列

2、反应式。H2/Pa-BaSO4喹啉热高锰酸钾不反应硝酸银氨溶液六、以反应式表示以丙炔为原料，并选用必要的无机试剂，合成下列化合物。1．丙酮2．2－溴乙烷3．2，2－二溴丙烷4．丙醇5．正己烷七、完成下列反应式。聚合八、指出下列化合物可由那些原料通过双烯合成而得。九、以反应式表示以乙炔为原料，并可选用必要无机试剂合成下列化合物。解：解：解：十、以四个碳原子以下烃为原料合成下列化合物。解：解：解：十一、用化学方法区别下列各组化合物。1．乙烷、乙烯、乙炔解：乙烷乙烯乙炔Br2/CCl4不变褪色褪色硝酸银氨溶液不变2．CH3CH2CH2

3、C三CH和CH3C三CCH3解：分别加入硝酸银氨溶液，有炔银沉淀的位1－丁炔。十二、试用适当的化学方法将下列混合物中的少量杂志除去。（1），除去粗乙烷中少量的乙炔。解：将混合物通入硝酸银的氨溶液，乙炔生成乙炔银而沉淀除去。（2），除去粗乙烯中的少量乙炔。解：将混合物进行Lindlar催化加氢，则乙炔变为乙烯。十三、（1）．1，3－丁二烯和溴化氢的1，2－加成和14－加成，那种速度快？为什么？解：1，2－加成速度比1，4－加成速度快。因为1，2－加成生成的中间体稳定，说明活化能抵，反应速度快。1，2－加成1，4－加成1，2－加成生

4、成的中间体正碳离子为P-л共轭和有三个C-H键与其超共轭，而1，4－加成的中间体比其少三个C-H键超共轭。（2）．为什么1，4－加成产物比1，2－加成产物稳定？解：1，2－加成产物有一个C-H键与双键超共扼，而1，4－加成产物有五个C-H键与双键超共扼。与双键超共扼的C-H键越多，产物越稳定。十四、1，3－丁二烯和氯化氢在醋酸中室温下加成，可以得到78％的CH3CH(Cl)CH=CH2和22％的CH3CH=CHCH2Cl的混合物，此混合物再经过长时间加热或和三氯化铁一起加热，则混合物的组成改变为前者仅占25％，后者占75％，解释

5、原因。解：低温反应，为动力学控制反应，由中间体的稳定性决定反应主要产物，为1，2－加成为主。高温时反应为热力学控制反应，由产物的稳定性决定主要产物，1，4－加成产物比1，2－加成稳定。十五、一个碳氢化合物，测得其相对分子质量为80，催化加氢时，10mg样品可吸收8.40mL氢气。原样品经臭氧化反应后分解，只得甲醛和乙醛。问这个烃是什么化合物？解：10mg样品为0.125mmole8.40mL氢气为0.375mmole。可见化合物分子中有三个双键或一个双键，一个叁键。但是根据臭氧化反应产物，确定化合物分子式为：CH2=CHCH=C

6、HCH=CH2分子式：C6H8为1，3，5－己三烯