资源描述：
《有机化学第二版徐寿昌第5章环烷烃-》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。
1、第五章脂环烃（alicyclichydrocarbons）本章重点讲解：1.环烷烃的分类与命名——掌握2.环烷烃的结构——理解3.环烷烃的化学性质——掌握4.环烷烃的构象——理解第一节 脂环烃的定义和命名脂环烃-结构上具有环状碳骨架,而性质上与脂肪烃相似的烃类,总称脂环烃。小环烃：C3—C4普通环烃：C5—C7中环烃：C8—C12大环烃：C13以上按环大小分单环烃多环烃按饱和性能分饱和脂环烃不饱和脂环烃环烯烃环炔烃螺环烃：稠环烃：桥环烃：桥环烃---共用两个或两个以上碳原子的多环脂环烃。螺环烃---仅共用一个碳原子的多环脂环烃。共用的碳原子称为螺原子。§5-1脂环烃的定义
2、和命名通式：环烷烃--饱和的脂环烃叫环烷烃.通式CnH2n.2.表示方法：环丙烷CH2-CH2CH2环丁烷CH2-CH2CH2-CH2甲基环丙烷CH2CH-CH3CH2CH3同分异构体一、脂环烃的通式简写:简写:简写:§5-1脂环烃的定义和命名1).单环环烷烃规则：①.确定母体：环某烷（由环中总碳数确定）。②.编号：若环上有取代基，编号尽可能小。若有不同取代基，要用较小的数字，表示较小取代基的位置。③.书写同烷烃。④.对于顺反异构体：顺式（cis）：相同基团在平面的同侧。反式（trans）：相同基团在平面的两侧。1-甲基-2-乙基环戊烷二.命名(与烷烃相似):§5-1脂环
3、烃的定义和命名1,1,4-三甲基环己烷**小取代基为1位.1-甲基-3-乙基环己烷§5-1脂环烃的定义和命名由于碳原子连接成环,环上C-C单键不能自由旋转.只要环上有两个碳原子各连有不同的原子或基团,就有构型不同的顺反异构体。顺-1,4-二甲基环己烷命名-----环烷的顺反异构:例:1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷§5-1脂环烃的定义和命名4-甲基-1-异丙基环己烯顺-1,2-二甲基环丙烷反-1,3-二甲基环戊烷反-1-乙基-3-异丙基环戊烷§5-1脂环烃的定义和命名其中两个碳环共用一个碳原子的叫螺化合物.共用两个或以上碳原子的叫桥环化合物.螺[2.4]庚烷双
4、环[2.2.1]庚烷螺原子桥头碳双环环烷烃----化合物分子中含有两个碳环.2).多环烃§5-1脂环烃的定义和命名A.螺环烃:②.编号：先编小环后编大环。从小环中和螺碳相邻的碳开始编号，使取代基位次最小。③.写法：螺[小环的碳数.大环的碳数]某烷①.确定母体：螺某烷(由螺环中总碳数确定)螺[2.4]庚烷1234567123456781,6-二甲基螺[3.4]辛烷§5-1脂环烃的定义和命名螺[2.4]庚烷螺原子螺[3.4]辛烷5-甲基螺[2.4]庚烷§5-1脂环烃的定义和命名③.编号：先编大桥后编小桥，从桥头碳开始编，使取代基位次最小。②.环数的确定：把桥环烃变为链烃，打开
5、几次，就几元环。B.桥环烃：①.确定母体：几环某烷(由桥环中总碳数确定)④.写法：双环[大环碳数.中环碳数.小环碳数]某烷双环[2.2.1]庚烷桥头碳§5-1脂环烃的定义和命名双环[2.1.0]戊烷双环[3.1.1]庚烷6-甲基双环[3.2.2]壬烷1,7-二甲基双环[3.2.2]壬烷§5-1脂环烃的定义和命名1234567891,9-二甲基-3-乙基二环[4.2.1]壬烷12345672,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷12345677,7-二氯二环[4.1.0]庚烷2,7,7-三甲基三环[2.2.1.03,5]庚烷立方烷三环[3.3.1.13.7]癸烷（金刚烷）1
6、23456789§5-1脂环烃的定义和命名命名与开链烃相似:以不饱和碳环为母体,侧链为取代基。碳环上的编号顺序:应是不饱和键所在的位置号码最小。对于只有一个不饱和键的环烯(或炔)烃,双键或叁键位置可不标。环辛炔环戊烯1,3-环己二烯3).环烯(炔)烃:§5-1脂环烃的定义和命名(A)若只有一个不饱和碳上有侧链,该不饱和碳编号为1;(B)若两个不饱和碳都有侧链或都没有侧链,则碳原子编号顺序除双键所在位置号码最小外,还要同时以侧链位置号码的加和数为最小.3-甲基-1-环己烯带有侧链的环烯烃时:1-甲基-1-环己烯§5-1脂环烃的定义和命名CH3CH31265-甲基-1,3-环
7、戊二烯CH3125345341,6-二甲基-1-环己烯双环[2.2.2]-2,5,7-辛三烯1，3－二环丙基丁烷§5-1脂环烃的定义和命名三.脂环烃的制备环丙烷：Zn(Cu)Zn125℃其他方法以后再介绍。环已烷：§5-1脂环烃的定义和命名第二节 脂环烃的性质环烷烃的熔点和沸点都比相应的烷烃要高一些.相对密度也比相应的烷烃高,但比水轻.脂环烃的化学性质与相应的脂肪烃类似.具有环状结构的特性一.物理性质二.化学性质§5-2脂环烃的性质在光或热的引发下发生卤代反应.光光热1、取代反应§5-2脂环烃的性质思考题由下列指定化合物合成相
