《有机化学》徐寿昌第二版_第2章_烷烃.ppt

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1、第二章烷烃(Alkane)本章主要内容1.烷烃的定义与同分异构现象2.烷烃的系统命名法☆3.烷烃的结构及构象(表示方法与稳定性)4.烷烃的化学性质(氧化、异构化、裂解、取代)5.自由基的稳定性与自由基反应历程开链烃(链烃),又叫脂肪烃。包括:烷烃、烯烃、二烯烃、炔烃等。闭链烃(环烃).包括:脂环烃和芳香烃两类。分子中只含有C、H两种元素的有机化合物叫碳氢化合物,简称烃(hydrocarbon)。2.0前言(一)烃的定义(二)烃的分类(1)烷烃:分子中除C-C单键相连外,其它价键都被氢原子所饱和的碳氢化合物,也叫饱和烃。根据含C原子数目依次叫甲烷,乙烷,丙烷

2、,丁烷......名称分子式构造式构造简式CH4CH3CH3甲烷CH4乙烷C2H6丙烷C3H8CH3CH2CH3丁烷C4H10CH3(CH2)2CH32.1烷烃的通式,同系列和构造异构(2)烷烃的通式直链烷烃分子中,n个-CH2-基团(亚甲基)连成碳链,碳链两端再连有两个氢原子,因此直链烷烃的通式可写为:H-(-CH2-)n-H或:CnH2n+2(3)烷烃的构造异构◆构造异构:分子式相同,但分子中各原子相连的方式和次序不同的化合物,互称为构造异构体。CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3例如:碳架异构◆烷烃分子从丁烷开始出现构造异构.构造异构体之间

3、是不同的化合物,物理性质及化学性质不同.乙烷可看成甲烷上的一个H被甲基-CH3取代.丙烷可看成乙烷上的一个H被甲基-CH3取代.丁烷可看成丙烷上的一个H被甲基-CH3取代:戊烷可看成是正丁烷和异丁烷上的一个H被-CH3取代的产物:(正戊烷、异戊烷、新戊烷互为同分异构体).◆随着碳原子数的增加,烷烃的构造异构体的数目也越多.烷烃的通式CnH2n+2,直链烷烃的通式可写为:H-(-CH2-)n-H同系物—在组成上相差一个或多个CH2,且结构和性质相似的一系列化合物称为同系列.同系列中的各化合物互称同系物.系差—同系列相邻的两个分子的差值CH2称为系差.(表2-

4、1中的化合物都是烷烃同系列中的同系物)(4)同系物与系差伯碳原子(第一碳原子),用“1º”表示;仲碳原子(第二碳原子),用“2º”表示;叔碳原子(第三碳原子),用“3º”表示;季碳原子(第四碳原子),用“4º”表示。例1:(5)烷烃中碳原子及氢原子的分类其中,与伯、仲、叔碳原子相连的H原子分别称为伯、仲、叔H原子伯碳原子(第一碳原子;primary)仲碳原子(第二碳原子;secondary)叔碳原子(第三碳原子;tertiary)季碳原子(quaternary)例2:英文表示:烷基:烷烃去掉一个氢原子后的原子团.用R-,或CnH2n+1-表示.因此,烷烃也

5、可用通式RH表示.伯烷基:直链烷烃去掉一个末端氢原子后的原子团.用“正”或n-代表.甲基(CH3-);乙基(CH3CH2-);正丙基(CH3CH2CH2-)仲烷基:烷烃去掉一个仲氢原子所得的烷基.用“仲”或sec-表示.(6)烷基的命名仲丁基sec-丁基叔烷基:烷烃去掉一个叔氢原子所得的烷基.用“叔”或“t-”表示.叔丁基t-丁基叔戊基t-戊基异烷基:(n≥0)型的烷基。用“异”或“iso-”表示。异丙基异丁基异戊基新戊基:伯、仲、叔系列正、异、新系列Me—甲基;MethaneAr—芳基Et—乙基;EthanePh—苯基Pr—丙基;PropaneAc—乙酰

6、基i-Pr—异丙基;R—烷基n-Bu—正丁基Butanet-Bu—叔丁基(三级丁基)常用烷基等基团的英文简写:normal正;isomer异;primary伯;secondary仲;tertiary叔课堂练习写出下列基团的结构式:a.正丁基b.异丁基c.仲丁基d.叔丁基◆直链烷烃:根据碳原子数命名:甲烷,乙烷,丙烷.....◆支链烷烃:(异构体)2.2烷烃的命名一.习惯命名法正戊烷异戊烷新戊烷正丁烷异丁烷HHCH3CH3-C-CH3CH3-C-CH2CH3CH3-C-CH3CH3CH3CH3异丁烷异戊烷新戊烷三甲基甲烷二甲基乙基甲烷四甲基甲烷(1)直链烷烃

7、按碳原子数命名◆10以内:用天干:甲乙丙丁戊己庚辛壬癸.◆10以上:用中文数字:十一....烷.二、衍生物命名法(烷烃可看成甲烷的衍生物)三.系统命名法(IUPAC)第一步——选择主链:把构造式中连续的最长碳链作为母体,以最长碳链的碳原子数目称为某烷;若最长碳链不止一条,选择其中含较多支链的为主链.最长连续碳链有八个碳原子,该化合物母体的名称为辛烷例1:(2)带有支链的烷烃的系统命名*六个碳的主链上有四个取代基六个碳的主链上有两个取代基例2:正确主链不正确◆从最接近取代基的一端开始将主链碳原子用阿拉伯数字1,2,3...编号.(使取代基的位次最小)编号正确

8、编号不正确第二步---给带有支链的烷烃编号:◆第一个取代基位置相同

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