十七章氨基酸多肽和蛋白质ppt课件.ppt

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1、第十七章氨基酸、多肽和蛋白质[目的与要求]:1.掌握氨基酸的结构和性质;2.掌握多肽的命名和完全水解3.熟悉蛋白质的结构和性质有机化学蛋白质:含氮的天然高聚物,生物体内一切组织的基本组成部分,除水外,细胞内80%都是蛋白质,人类的主要营养物质之一。酶(球蛋白)——机体内起催化作用激素(蛋白质及其衍生物)——调节代谢血红蛋白——运输O2和CO2抗原抗体——免疫作用在生命现象中起重要的作用:蛋白质和核酸都是天然高分子化合物,是生命物质的基础。生命活动的基本特征就是蛋白质的不断自我更新。蛋白质是一切活细胞的组织物质,也是酶、抗

2、体和许多激素中的主要物质。所有蛋白质都是α-由氨基酸构成的,因此,α-氨基酸是建筑蛋白质的砖石。要讨论蛋白质的结构和性质,首先要研究α-氨基酸。第一节、氨基酸一、分类、命名和构型1.分类:据氨基和羧基的相对位置分为:α—氨基酸、β—氨基酸和γ—氨基酸。生物体内蛋白质水解→20种氨基酸,19种为α-氨基酸,一种为α-亚氨基酸(脯氨酸)。按分子中氨基和羧基的数目分为:中性氨基酸,酸性氨基酸,碱性氨基酸。2.命名——俗称20种常见氨基酸:结构名称缩写等电点甘氨酸Gly5.97丙氨酸Ala6.00*颉氨酸Val5.96*异亮氨酸

3、Ile5.98I、中性结构名称缩写等电点*亮氨酸Leu6.02*苯丙氨酸Phe5.48半胱氨酸Cys5.07*苏氨酸Thr5.6结构名称缩写等电点*甲硫蛋氨酸Met5.74丝氨酸Ser5.68天冬酰胺Asn5.41谷氨酰胺Gln5.65结构名称缩写等电点脯氨酸pro6.30酪氨酸Tyr5.66*色氨酸Trp5.89天冬氨酸Asp2.77II酸性结构名称缩写等电点谷氨酸Glu3.22III碱性*赖氨酸Lys9.74精氨酸Arg10.76组氨酸His7.59(*为必要氨基酸,人体内不能合成,只能从食物中得到)3.结构及构型结

4、构通式D/L标记法:距羧基最近的手性碳原子为标准。在费歇尔投影式中氨基位于横键右边的为D型,位于左边的为L型。例如:D-氨基酸L-氨基酸天然氨基酸(除甘氨酸外)都有旋光性,且多是L-型的。固态氨基酸通常以内盐(偶极离子) 形式存在:离子型化合物:熔点高(分解)难溶于有机溶剂二、化学性质(一)两性与等电点溶液中,以动态平衡存在。改变PH值,平衡移动,使得某种离子占优势。两性的其它表现:可分别起氨基和酸基的反应:例如等电点:当溶液调节至一定的pH值时,氨基酸以偶极离子的形式存在,将此溶液置于电场中,氨基酸不向电场的任何一极移

5、动,即处于电中性状态,这时溶液的pH值称为氨基酸的等电点。电泳:带电颗粒在电场中向其相反方向的电极移动的现象。加酸,平衡左移,以正离子存在,电场中向负极移动。加碱,平衡右移,以负离子存在,电场中向阳极移动。常利用上述性质分离氨基酸。注:1°等电点为电中性而不是pH中性(pH=7),在溶液中加入电极时其电荷迁移为零。中性氨基酸pI=4.8~6.3酸性氨基酸pI=2.7~3.2碱性氨基酸pI=7.6~10.82°等电点时,偶极离子在水中的溶解度最小,最易结晶析出。在PH=6的缓冲溶液中,分离丙氨酸(PI=6.02),天冬氨酸

6、(PI=2.98)和精氨酸(PI=10.76) 写出其存在形式以及在电场中的移动方向。存在:偶极离子负离子正离子移动:不移动正极负极试用电泳法(缓冲溶液pH=6.0)分离赖氨酸、谷氨酸和甘氨酸的混合物甘氨酸赖氨酸谷氨酸pI=9.7pI=3.2pI=6.0想一想阳离子阴离子电中性正极负极不移动(二)、氨基酸的脱羧反应(三)、与HNO2的反应该反应可用于测定氨基酸的含量。该方法称为vanSlyke氨基氮测定法。(四)与茚三酮反应紫色物质,用于α-氨基酸的比色测定和纸层析显色(五)、脱水成肽(补充)由n个α-氨基酸缩合而成的肽

7、称为n肽,由多个α-氨基酸缩合而成的肽称为多肽。一分子氨基酸中的羧基与另一分子氨基酸分子的氨基脱水而形成的酰胺叫做肽,其形成的酰胺键称为肽键。第二节、多肽氨基酸A的羧基与B的氨基缩合成酰胺:肽键寡肽:十肽以下多肽:十肽以上,分子量<10000许多多肽本身有重要的生理作用后叶催产素——八肽胰岛素——五十一肽一、命名在链的两端,一端有游离的氨基(-NH2),称为N-端;链的另一端有游离的羧基(-COOH),称为C-端。多肽中的氨基酸称为“氨基酸残基”。含有C-端的氨基酸为母体,称为“某氨酸”,将含N—端的氨基酸写在最前,其余

8、氨基酸残基依次称为“某氨酰”。很多多肽都采用俗名,如催产素、胰岛素等。二、多肽的完全水解反应多肽完全水解氨基酸一般在强碱性条件下进行。实质是酰胺的水解三、生物活性肽是生物体内存在一类具有活性的肽类。它们在体内一般含量较少,结构多样,却起着重要的生理作用。如:谷胱甘肽(存在于细胞中)γ-谷氨酰半胱氨酰甘氨酸γ-谷-半胱

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