《氨基酸多肽蛋白质》PPT课件

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1、第18章氨基酸多肽蛋白质目录18.1α-氨基酸18.1.1α-氨基酸的结构和命名18.1.2α-氨基酸的物理性质18.1.3α-氨基酸的化学反应18.1.4氨基酸的制备18.2多肽18.2.1肽和肽键18.2.2多肽的结构和测定18.2.3多肽的合成18.3蛋白质18.3.1蛋白质的元素组成18.3.2蛋白质的性质18.3.3蛋白质的结构18.1α-氨基酸18.1.1α-氨基酸的结构α-氨基酸的通式为RCH（NH2）COOH。R基团可以是烷基或芳基，它还可以含有羟基、氨基、巯基、硫化物、羧基、胍基或咪唑基等基团。天

2、然产氨基酸，除甘氨酸外，其他氨基酸的α-碳原子都是手性的，具有旋光性，α-氨基酸中的手性碳原子可以用R，S构型标记法，但与糖一样，习惯用D或L构型法标记。D或L也是以甘油醛为标准来确定的。α-氨基酸一般用Fischer投影式表示，将羧基写在竖线的上方，R基写在竖线的下方，氨基和氢写在横线的两侧，若氨基的位置与L-甘油醛中的羟基的位置一致，就定义为L-氨基酸，反之，定义为D-氨基酸。天然的氨基酸多数是L-型的。1.α-氨基酸的结构和命名2.α-氨基酸的分类（1）根据其分子中所含氨基和羧基的数目：酸性氨基酸：氨基数目小

3、于羧基中性氨基酸：氨基数目等于羧基碱性氨基酸：氨基数目大于羧基注意中性氨基酸并不是真正中性的物质，只能说它们近乎中性（2）根据其分子中所含的烃基的类型分为：脂肪族氨基酸、芳香族氨基酸和杂环氨基酸3.氨基酸的命名氨基酸的系统命名法是将氨基作为羧酸的取代基命名的。但天然氨基酸常根据其来源或性质多用俗名。如胱氨酸是因它最先来自尿结石；甘氨酸是由于它具有甜味而得名。18.1.2α-氨基酸的物理性质α-氨基酸的的熔点很高，并多数在熔化时分解。α-氨基酸溶于水，不溶于有机溶剂。α-氨基酸的偶极矩比相对分子质量相近的胺和羧酸要大

4、的多。18.1.2α-氨基酸的化学反应氨基酸分子内既含有氨基又含有羧基，因此它们具有氨基和羧基的典型性质。但是由于两种官能团在分子内的相互影响，又具有一些特殊的性质。1.羧基的反应氨基酸中的羧基能生成酯、酸酐、酰胺；能与肼作用生成酰肼；酰肼与亚硝酸作用则生成叠氮化合物。叠氮化合物与另一氨基酸酯作用即能缩合成二肽(叠氮法)。能保持产品的光学纯度。两分子氨基酸加热能失去两分子生成二酮吡嗪。2.氨基的反应（1）酰基化，生成酰胺在蛋白质的合成过程中为了保护氨基则用苄氧甲酰氯作为酰化剂。（2）羟基化，生成N-烃基氨基酸（3）

5、与亚硝酸反应3.两性和等电点（1）两性氨基酸既能与酸反应，又能与碱反应，为两性化合物。分子内的氨基和羧基也能反应生成盐，称为内盐，亦称两性离子或偶极离子。所以氨基酸能溶于水且有高的熔点。在水溶液里，氨基酸离子存在下列平衡：在水溶液中，上面平衡式的移动和溶液的pH值有关。电解时，调解电解池的pH值，使氨基酸既不向负极移动也不移向正极，这时溶液的pH值称为该氨基酸的等电点。注意：等电点并不是中性点。不同的氨基酸具有不同的等电点。中性氨基酸的等电点在pH≈6酸性氨基酸的等电点在pH≈3中性氨基酸的等电点在pH≈10在等电

6、点时，氨基酸主要以偶极离子的形式存在，此时氨基酸在水中的溶解度最小。可以利用调解等电点的方法从氨基酸的混合物中沉淀出某些氨基酸。4.与水合茚三酮反应（鉴别α-氨基酸）α-氨基酸的水溶液可以和水合茚三酮反应，生成显蓝色或紫红色的有色物质。而N-取代的α-氨基酸及β-或γ-氨基酸都不发生该颜色反应。因为生成的紫色溶液在570nm有强吸收。故可以利用紫外分光光度法定量测定α-氨基酸的含量。18.1.4氨基酸的制备1.由醛酮制备（斯瑞克合成法）斯瑞克合成法即为醛与氨及氢氰酸反应，可以得到α-氨基腈，后者经水解转化为α-氨基

7、酸。2.卤代酸的氨解：是制备α-氨基酸的一个有用方法3.丙二酸酯合成法但用一般合成方法合成的氨基酸是外消旋体，拆分后才能得到D-或L-氨基酸。近年来氨基酸的不称合成发展很快，特别是不对称催化反应可立体选择性地合成所需构型的氨基酸。18.2多肽18.2.1肽和肽键α-氨基酸分子间的氨基与羧基脱水，通过酰胺键相连接而成的化合物叫做肽。连接α-氨基酸单元的酰胺键（-CONH-）又叫肽键。由两个α-氨基酸组成的肽叫二肽。一般十肽以下的统称寡肽或低聚肽，由十一个以上α-氨基酸组成的肽叫多肽。在多肽链中，有游离氨基的一端称为N

8、端；有游离羧基的一端称为C端。多肽的命名是以含C端的氨基酸为母体，把肽链中其它氨基酸中的酸字改为酰字，按在链中由N端的排列顺序写在母体名称之前。18.2.2多肽的结构和测定测定多肽结构的方法很多，最常见的是端基分析法。1.N端分析法方法一：利用2,4-二硝基氟苯与多肽分子中N-端的游离氨基作用，然后水解，得到一个黄色的N-(2,4-二硝基苯基)氨基酸。方法二