氨基酸、多肽、蛋白质

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1、重庆医科大学有机化学杨晓兰(第六版倪沛洲）第十六章氨基酸、多肽和蛋白质AminoAcids,PeptidesandProtein9/15/20212主要内容第一节氨基酸(AminoAcid)第二节多肽(Peptides)第三节蛋白质(Proteins)第一节氨基酸(AminoAcids)一、结构、分类与命名二、性质（一）物理性质（二）化学性质(一)氨基酸的结构20standardaminoacidsinproteins一、结构、分类与命名2、结构表示L-氨基酸L-甘油醛(对照标准)S-L-半胱氨酸R-半胱氨酸(二)分类分类-COOH-NH2氨基酸（数）酸性氨基酸2个

2、1个2个中性氨基酸1个1个15个碱性氨基酸1个2个3个*骨架变化(二)结构和命名UV特征吸收：l=280nmAcidicaminoacids—containingtwocarboxylicgroupsBasicaminoacids——containingtwoaminogroups必需氨基酸（8种）三字符：Val,Leu,Ile,Thr,Met,Trp,Lys,Phe中文名：缬、亮、异亮、苏、蛋、色、赖、苯丙体内不能合成，必需由食物提供的氨基酸。修饰氨基酸的结构L-胱氨酸L-羟脯氨酸L-羟赖氨酸L-甲赖氨酸非蛋白质氨基酸定义：不参与构成蛋白质但却以各种形式分布于植物

3、、细菌和动物体内的这些氨基酸。形式存在：以游离或结合形式存在的氨基酸。包括：-氨基酸-氨基酸-氨基酸-氨基酸D-氨基酸例子非蛋白质氨基酸氨基酸作用鸟氨酸瓜氨酸精氨酸的代谢中间体-氨基丁酸是谷氨酸的脱羧产物脑内的重要神经递质-丙氨酸/构成维生素泛酸的基本成分D-丙氨酸D-谷氨酸/细菌的肽聚糖的成分D-赖氨酸D-鸟氨酸/某些革兰氏阳性菌的糖肽中的成分二、性质（Properties）（一）物理性质（二）化学性质1、酸碱两性与等电点2、脱羧反应(decarboxylation)3、与HNO2反应4、与茚三酮(ninhydrin)反应5、成肽反应1）酸碱性(aci

4、d-baseproperties)氨基酸既是酸又是碱2）易于水，不溶于非极性溶剂。3）固体熔点高（200-300℃）4）旋光性(opticalactivity)氨基酸的结构存在形式：氨基酸在结晶状态或在接近中性的溶液中是以两性离子(dipolarion)的形式存在的,是一种内盐(innersalt)（一）物理性质（二）化学性质1、酸碱性与等电点(1)两性电离Aminoacidsareampholytes(两性电解质)碱性电离酸性电离酸碱性铵盐羧酸盐（2）氨基酸的电离平衡在三种离子共同存在于一个平衡体系中以哪种离子为主取决于氨基酸的结构和溶液的酸碱度。阳离子两性离子阴

5、离子等电点(IsoelectricPoint，pI)定义：在某一pH值下，氨基酸所带正电荷的数目与负电荷的数目正好相等，即净电荷为零，该pH值为该氨基酸的等电点（pI）。1、aminoacids几乎全部以两性离子I的形式存在（并伴以极少量的阳性离子和阴性离子）2、氨基酸的溶解度最小等电点时（1）氨基酸结构的影响氨基酸pI酸性氨基酸＜4.0中性氨基酸5.0~6.5碱性氨基酸＞7.5（2）溶液酸碱度的影响pKaCOOH:2.2pKb:11.8pKaNH3+:9.4pKb:4.6pHPI阳离子两性离子阴离子氨基酸的电泳示意图PH精氨酸丙氨酸天冬氨酸2

6、78.5正电荷/负级正电荷/负级正电荷/负级正电荷/负级负电荷/正级负电荷/正级正电荷/负级负电荷/正级负电荷/正级2、脱羧反应(decarboxylation)组胺尸胺γ-氨基丁酸（GABA）γ-氨基丁酸是由谷氨酸中-羧基脱羧后转变而成是脑内存在的重要神经递质L-谷氨酸γ-氨基丁酸3、与HNO2反应根据放氮的体积，可测定氨基酸和多肽的的含量。此种方法称为vanSlyke氨基氮测定法4、与茚三酮(ninhydrin)反应茚三酮α-氨基酸蓝紫色(Ruhemann’spurple)鉴别：α-氨基酸5、成肽反应二肽(dipeptide)酰胺键或称肽键例题与习题现在有四个

7、氨基酸：苯丙氨酸pI=5.5、脯氨酸pI=6.3、门冬氨酸pI=2.8和赖氨酸pI=9.7，请问在以下pH条件下进行电泳，各氨基酸的主要存在形式是什么？在外电场作用下，移向阳极还是阴极？苯丙氨酸脯氨酸门冬氨酸赖氨酸（1）pH=7.0（2）pH=6.0（3）pH=5.0（4）pH=2.0正阴极正阴极负阳极正阴极负阳极负阳极负阳极正阴极正阴极正阴极正阴极正阴极负阳极正阴极负阳极正阴极第二节肽(peptide)第十七章氨基酸、多肽和蛋白质第二节肽肽是氨基酸残基之间彼此通过酰胺键(肽键)连接而成的一类化合物。其通式为：氨基酸氨基酸二肽多肽分子中的酰胺键称为肽键(pept