大学有机化学第01章.ppt

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1、化学02级有机化学考试题第一题题目（20分）我国石油加工企业由于产品单一，规模太小，中国加入WTO对我国石油加工企业冲击较大。某中型石油炼制厂现在主要产品有苯、乙烯、四碳烯烃，该厂希望用上述石油产品作为原料转产进一步生产化工产品。请你根据已学过的有机化学知识和对化工生产的初步了解，对该厂的打算提出自己的想法。有关化学反应用化学反应式表示。第二题题目（20分）文献1报道将四苯基环戊二烯酮(A)与3-苯基丙炔醛(B)在甲基异丙基苯溶剂中回流得到一种在立体结构上特殊拥挤的2,3,4,5,6-五苯基苯甲醛。文献2报

2、道了四苯基环戊二烯酮(A)与肉桂酸(D)在无溶剂条件下直接加热的类似反应：请结合原料D和B的结构区别分析两篇文献工作的特点，并设计以二苄基甲酮、联苯甲酰、肉桂醛为原料合成2,3,4,5,6-五苯基苯甲醛的方法。1.1有机化合物和有机化学1.1有机化合物和有机化学1.1.1有机化合物和有机化学(OrganicCompoundandOrganicChemistry)Organic：有机的、有生命的。OrganicCompound的最初含义是指有生机之物。1828年，魏勒(WöhlerF.)在实验室用氰酸铵合成尿

3、素：葛梅林(GmelinL.)和凯库勒(KekuleA.)提出碳是有机化合物的基本元素，并把含碳化合物称为有机化合物。只含碳、氢两种元素的有机化合物称为烃，其它有机化合物都可以看成是烃的衍生物。有机化学是研究烃及其衍生物的化学。1绪论元素周期表中有一百多种元素，为什么把含碳化合物同其它一百多种元素的化合物分开来讨论？含碳化合物数目庞大；含碳化合物的结构、物理性质及其化学性质与其它化合物有很大区别。1.1有机化合物和有机化学1.1.2有机化合物的特点结构上:共价键;范德华力;分子结构复杂.性质上:易燃烧;易分

4、解;熔点低;在水中的溶解度小;化学反应速度较慢;反应产物复杂.同系列:具有一个分子结构通式,结构相似,化学性质也相似,物理性质随着碳原子数的增加而有规律地变化的化合物系列,叫同系列.同系列中的化合物互称为同系物.在同系列化合物中,相邻两个同系物之间的结构式相差一个结构单元,而不相邻的同系物中,结构相差该结构单元的整数倍(例如在烷烃中,结构单元是CH2),这个结构单元叫系列差.同分异构现象:分子式相同而结构相异，因而其性质也各异的不同化合物,称为同分异构体.这种现象叫同分异构现象.1.1.3同系列与同分异构现

5、象1绪论1.1有机化合物和有机化学研究内容天然产物的研究有机化合物的结构测定有机合成反应机理的研究1.1.4有机化学的研究内容和任务有机化学的任务在人们认识自然，改造自然的过程中发挥有机化学的作用1绪论1.1有机化合物和有机化学1.已知化合物研究按文献方法合成后,进行元素分析,并测定物理常数和光谱数据,与文献资料对比.2.未知化合物研究分离提纯------纯度检验-----分子式确定-----结构确定分离提纯的方法:重结晶;升华;蒸馏;精馏;层析;纯度检验的方法:测物理常数;薄层层析;分子式确定包括:定性分

6、析(含哪些元素);定量分析(求结构简式);分子量测定;结构测定主要是测定分子的构造和构型.测定结构的方法有化学法(合成法)和物理法.1.1.5研究有机化合物的一般步骤1绪论1.2有机化合物结构和分类1绪论1.2.1有机化合物中的共价键1.2.1.1成键方式两个碳原子之间可以形成C-C;C＝C;C≡C三种化学键杂化轨道类型s成分电负性体积大小构型Sp1/2大小直线sp21/3中中平面三角形sp31/4小大正四面体碳原子三种杂化态特性1.2有机化合物的结构和分类1绪论1.2.1有机化合物中的共价键1.2.1.2

7、共价键性质1键长成键原子之间的核间距离.单位为nm(10-9m).相同化学键在不同化合物中可能不同.碳碳键长:CC>CC>CCCH键长:CCH>CCH>CCH2键角分子中某一原子与另外两个原子形成的两个共价键在空间所夹的角度称为键角.键角反映了分子的空间构型。键角的大小也随分子结构的不同而有所区别。3键能气态时原子A与B结合成气态A-B分子所放出的能量,或者是气态的A-B分子离解成气态的A和B原子所吸收的能量.(单位:kJ/mol).反应热H=∑破裂键键能-∑生成键键能对多原子分子，键

8、能是指分子中同一类共价键离解能的平均值。键能与离解能在数值上不一定相同。1.2有机化合物的结构和分类1绪论1.2.1有机化合物中的共价键1.2.1.2共价键性质4偶极距(键的偶极距;分子的偶极距)衡量化学键和分子极性的物理量.键的偶极距：两个电负性不同的原子所组成的极性键的正电荷(负电荷)中心的电荷q与两电荷中心之间的距离d的乘积.=qxd(单位:D)1D=10-18e.s.u(电子静电单位).分子的偶极距：分