王镜岩生物化学课件第1章糖类.ppt

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1、第1章糖类Sugar一、引言（一）糖类的存在与来源韧带－结构糖结缔组织－结构糖肌糖原－能源动物干重2％细胞表面识别标记－糖糖蛋白、糖脂、信息分子糖1、结构成分2、能源3、碳源4、信息识别（二）糖的生物学作用俗称碳水化合物（carbohydrate）Cn(H2O)m（不全面）化学定义：多羟基醛或酮及其缩聚物和衍生物的总称。（三）糖类的元素组成和化学本质鼠李糖及岩藻糖（C6H12O5)、脱氧核糖（C5H10O4)（四）糖的命名与分类单糖（monosaccharide）寡糖（oligosaccharide）多糖（poly

2、saccharide）根据聚合度不能被水解成更小分子的糖类水解产生20个以上单糖分子的糖类二、旋光异构原子组成、分子式、分子量相同（一）有关旋光异构的几个概念1、（同分）异构（isomerism）2、手性C原子（asymmetriccarbonatom)与四个不同的原子或原子基团共价连接并因而失去对称性的四面体碳。3、旋光性（opticalactivity）尼克尔棱镜平面偏振光左/右旋旋光度（旋光性、光学活性）[α]D=—————×100tαDtc×L旋光物质使平面偏振光的偏振面发生旋转的能力。4、构型和构象构型：

3、原子或基团在空间的相对分布或排列。涉及共价键的断裂。构象：当单键旋转时，取代基团可能形成不同的立体结构。不涉及共价键的断裂。葡萄糖的构象船式椅式OCH2OHHOHOOHOHOCH2OHHOHOOHOHOCH2OHOHOHOHOH（二）Fischer投影式（三）构型的RS表示法三、单糖的结构结构通式醛糖酮糖有旋光异构现象（＋/-）以及对映体D、L型碳原子是不对称的（一）链状结构（二）D系单糖和L系单糖123456L-葡萄糖L-甘油醛D-葡萄糖D-甘油醛HC=OHC-OHHO-CHHC-OHHC-OHHO-CH2D-（

4、+）葡萄糖L-（-）葡萄糖对映体异构D—葡萄糖D—甘露糖？L－甘露糖讨论一种单糖的构型次序为：确定D、L型确定归属(醛/酮）确定名称确定对映体C原子数相同的单糖异构体，除对映体外以不同名称加以区分。D—葡萄糖D-半乳糖L-半乳糖对映体异构单糖中以醛糖种类分布居多，且其天然构型多为D型D—葡萄糖D-半乳糖差向异构体（epimer）——仅一个手性碳原子构型不同的非对映异构体（三）单糖的构象1、戊糖、己糖的环状结构与构象分多羟基醛、酮开链、半缩醛环状两种形式天然情况以环状占绝大多数。以葡萄糖为例吡喃环开链O开链吡喃环O半

5、缩醛羟基仍具有醛基还原性2、环状分子的αβ构型（异头碳）吡喃环OHOOHOHH＝？新手性碳新异构型αβ葡萄糖的构象船式椅式OCH2OHHOHOOHOHOCH2OHHOHOOHOHOCH2OHOHOHOHOH命名时为α（β）—D（L）—糖名椅式构象与糖命名名？α—D—葡萄糖名？β—D—葡萄糖平面结构空间构象戊糖，多为五元环呋喃糖如核糖脱氧核糖oo四、单糖的性质1、单糖的物理性质（1）旋光性及变旋现象（2）甜度（以蔗糖为参考）（表1－2）（3）溶解度2、单糖的化学性质单糖可发生哪些化学反应？氧化——糖酸、糖醛酸还原——

6、糖醇脂化——糖脂聚合——寡糖、多糖如葡萄糖(G)还原反应聚合反应H2O麦芽糖【葡萄糖-α（1→4）葡萄糖苷】α—葡萄糖糖苷键14COC糖苷五、寡糖（低聚糖）命名原则：①非还原端与还原端②α,β③吡喃、呋喃④（14/12…）麦芽糖α-型α-型[O-α-D-吡喃葡糖基-(1→4)-α-D-吡喃葡萄糖苷]自然界最常见的寡糖是二糖蔗糖[O-α-D-吡喃葡糖基-(1→2)-β-D-呋喃果糖苷]211纤维二糖β-型β-型[O-β-D-吡喃葡糖基-(1→4)-β-D-吡喃葡糖苷]4人体无法利用低聚糖的保健作用六、多糖分为{同/杂

7、多糖、结构/贮存多糖}（一）均（同）多糖——由一种单糖聚合而成1、淀粉植物细胞能源的储藏形式作物名称（种子）小麦玉米大米土豆红薯淀粉含量65％65％75％20％16％直链淀粉（amylose）一级结构α（1→4）葡萄糖苷键可溶于热水遇碘呈紫蓝色空间结构支链淀粉（amylopectin）不可溶于热水可溶水冷水＞6,000个糖分子遇碘呈紫红色空间结构α（1→4）糖苷键α（1→6）糖苷键淀粉颗粒中的直/支链淀粉工业应用淀粉水解程度糊精糖浆麦芽低聚糖水解葡萄糖工业方法—酸或酶水解“动物淀粉”结构与支链淀粉类似；遇碘为红紫色

8、；人体中的血糖浓度是定值（红细胞、视网膜、脑组织）血糖糖原合成血糖糖原分解2.糖原3.右旋糖苷/葡聚糖（dextran)酵母和细菌的贮存多糖4.纤维素（cellulose）（植物细胞壁结构多糖）（一大类生物资源）葡萄糖β（1→4）糖苷键连接而成的无分支的多糖一级结构8000~10000分子5.甲壳素/壳多糖/几丁质（chitin）（甲壳动物、昆虫外壁，另一大