王镜岩-生物化学-第1章糖类

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1、第1章糖类2学时一、引言二、旋光异构三、单糖的结构四、单糖的性质五、重要的单糖和单糖衍生物六、寡糖七、多糖提要一引言（一）糖类的存在与来源（二）糖类的生物学作用（三）糖类的元素组成和化学本质（四）糖的命名与分类（一）糖类的存在与来源糖类广泛地存在于生物界，特别是植物界。糖类物质按干重计占植物的85％一90％，占细菌的10％一30％，动物的小于2％。动物体内糖的含量虽然不多，但其生命活动所需能量主要来源于糖类。糖类物质是地球上数量最多,占生物量（biomass）干重的50％以上是由葡萄糖的聚合物构成的。绿色细胞进行的光合作用的结果。（二）糖类的生物学

2、作用糖类是细胞中非常重要的一类有机化合物。糖类的生物学作用概括起来主要有以下几个方面：1．作为生物体的结构成分植物的根、茎、叶中的纤维素、半纤维素等，细菌细胞壁的肽聚糖，昆虫和甲壳类的外骨骼等。2．作为生物体内的主要能源物质糖原、淀粉等通过贮存或生物氧化释放出能量，为生物体供生命活动的需要。3．在生物体内转变为其他物质糖类可以合成氨基酸、核苷酸、脂肪酸等提供碳骨架。4．作为细胞识别的信息分子糖蛋白是一类在生物体内分布极广的复合糖。它们的糖链可能起着信息分子的作用，早在血型物质的研究中就有了一定的认识。（三）糖类的元素组成和化学本质大多数糖类物质只由

3、碳、氢、氧三种元素组成，其实验式为（CH2O）。或Cn（H2O）n。氢和氧比例是2：1，碳水化合物（carbonhydrate）也因之而得名。后来发现鼠李糖脱氧核糖等，并非2：l，非糖物质，甲醛乙酸乳酸等，中H,C之比却是2：1，“碳水化合物”名称并不恰当。为此，1927年国际化学名词重审委员会曾建议用“糖族（glucide）”一词以代替“碳水化合物”。至今西文中仍广泛使用它。（C6H12O5）（C5H10O4）（CH2O）（C2H4O2）（C3H6O3）（四）糖的命名与分类个别糖的命名，多数是根据糖的来源给予一个通俗名称，如葡萄糖、果糖、蔗糖、乳

4、糖、棉子糖和壳多糖等。糖类物质根据它们的聚合度分类如下：单糖寡糖多糖1．单糖（monosaccharide）单糖是不能被水解成更小分子的糖类，也称简单糖，如葡萄糖、果糖和核糖等。直链醛糖和酮糖结构2．寡糖（oIigosaccharide）寡糖包括的类别很多，双糖或称二糖（disaccharide），水解时生成2分子单糖，如麦芽糖、蔗糖等；三糖（trisaccharide），水解时产生3分子单糖，如棉于糖；以及四糖（tetrasaccharide），五糖（pentasaccharide）和六糖（hexasaccharide）等。3．多糖(polysa

5、ccharide）多糖是水解时产生20个以上单糖分子的糖类。包括：(1）同多糖（homopolysaccharide）水解时只产生一种单糖或单糖衍生物，如糖原、淀粉、壳多糖等。（2）杂多糖（heteropolysaccharide）水解时产生一种以上的单糖或单糖衍生物，如透明质酸、半纤维素等。(3)复合糖（glycocomugate）,糖类与蛋白质、脂质等生物分子形成的共价结合物如糖蛋白、蛋白聚糖和糖脂等，总称复合糖或糖复合物。D-葡萄糖的透视式和投影式三、单糖的结构（一）单糖的链状结构（二）D系单糖和L系单糖（三）单糖的环状结构(四)单糖的构象（

6、二）D系单糖和L系单糖所谓单糖的构型是指离分子中最远的的那个手征性碳原子的构型。它们以甘油醛C2－OH相比较确定的。羟基在右侧为D-型，左侧为L-型。（三）单糖的环状结构1、变旋现象：许多单糖，新配制的溶液会发生旋光度的改变这种现象称变旋（mutarotation）。变旋是由于分子立体结构发生某种变化的结果。如D-葡萄糖以两种不同的旋光率存在：一种+1120称α-D-葡萄糖,另一种+18.70称β－D－葡萄糖，放置一段时间其比旋达到一恒定值＋52.60。左旋为（－）右旋为（＋）。旋光的左右与D-,和L-型无关。(四)单糖的构象1．构象由于绕单键旋转

7、引起的组成原子的不同排列称为构象。一种特定的构象称构象体（conformer）或构象异构体（conformationalisomer）。不像旋光异构体，不同的构象体通常不能分离出来，它们之间的互变太快。吡喃和呋喃结构C1上的羟基在下侧为α型,羟基在上侧为β型D-葡萄糖异头物C1上的羟基在右侧为α型,羟基在左侧为β型船式构象(不稳定)椅式构象(较稳定)四、单糖的性质（一）单糖的物理性质（二）单糖的化学性质（一）单糖的物理性质1、旋光性：几乎所有的单糖都具有旋光性，许多单糖在水溶液中发生变旋现象。2、甜度：所有的单糖都具有甜度，但甜的程度不一样。3、

8、溶解度：单糖分子具有多个羟基，所以易溶于水（甘油醛微溶）。尤其在热水中有较大的溶解度。单糖微溶于乙醇，不溶于乙醚和丙酮。（