有机化学同分异构现象.ppt

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1、同分异构现象同分异构现象关于有机化合物同分异构的几个概念分子的结构：分子中原子互相的结合称为分子的结构，表示分子结构的化学式称为结构式。分子的构造：分子中原子间相互连接的顺序称为分子的构造，表示分子构造的化学式称为构造式。分子的构型：分子中原子或基团在空间排列方式称为分子的构型，表示分子结构的化学式称为构型式。同分异构现象：化合物的分子式相同，分子的结构和性质不同的现象称为同分异构现象。同分异构体：具有同分异构现象的化合物称为同分异构体。构造异构：分子式相同，分子中原子相互连接的顺序不同称为构造异构。构造异构有四种类型。1.1构造异构现象构造异构

2、是分子式相同，分子中原子相互连接顺序和方式不同。它包括四种类型。碳架（骨架）异构现象官能团位置异构官能团异构互变异构1.1.1碳架（骨架）异构现象分子中碳原子相互连接的顺序和方式不同，产生不同的碳链或碳环，称为碳架（骨架）异构。1．开链烷烃的碳链异构现象甲烷CH4、乙烷CH3CH3、丙烷CH3CH2CH3无碳链异构，如果用甲基-CH3取代丙烷中不同类型的氢原子，就会得到不同碳链异构的丁烷：以此类推，可以得到不同的碳原子数的烷烃的碳链异构体数目：C数1234567892040异构体数1112359183536631962，491，178，805，8

3、312．链烷烃碳链异构体的推导用碳链逐步缩短的方法推导，碳链异构体数目，以庚烷为例说明推导过程：写出最长直碳链式：缩掉一个C,再接到缩短后的不同碳上,相当于缩掉两个C（相当于一个-C-C或二个C）接到相应缩短后的碳链上：缩掉三个C（相当于三个C，或一个-C，和一个-C-C或一个-C-C-C）按到相应缩短的碳链上：至此不能再缩短碳链。所以庚烷有9个碳链异构体。3．环烷烃碳架异构现象与直链烷烃逐步缩短碳链、写出碳链异构体的方法相似，可以用逐步缩小碳环，缩下来的碳原子组成不同的基，连到缩小后的碳环的不同位置上，写出环烷烃碳架异构体。例如：分子式为C6H

4、12的环烷烃可以写出12个异构体：1.1.2官能团位置异构各类化合物可以看成是官能团取代相应烃中的氢原子的产物。官能团取代碳架异构体中的不同氢，形成了官能团位置异构。例1，丁烷有两个碳架异构体，可形成四个一元醇的异构体：例2，在丁烷碳链异构体各碳上引入双键和叁键，形成官能团位置异构体，可形成三个丁烯异构体和二个丁炔异构体：例3，碳环化合物也能形成官能团位置异构体。如甲酚有三个异构体：例4，在多官能团化合物中，官能团位置异构体，还表现在官能团间相对位置，如溴代环已烯可有三个溴代环已烯异构体：1.1.3官能团异构分子式相同，构成官能团的原子连结顺序和

5、方式不同，形成不同的官能团，可以形成不同类化合物，构成官能团异构体。例1，分子式为C3H6的化合物，可以是丙烯CH2=CHCH3和环丙烷两个化合物。例2，分子式为C2H6O的化合物，可以是甲醚CH3OCH3和乙醇CH3CH2OH两个化合物。例3，分子式为C2H4O的化合物，可以是乙醛CH3CHO、乙烯醇CH2=CH-OH和环氧乙烷三个化合物。例4.分子式为C4H8O的化合物可以有醛、酮、烯醇、烯基醚、脂环醇和环氧烷烃等六类化合物。如：H2C=CH-O-C2H5分子中原子数目越多，形成官能团异构体数目也越多。异丁醛丁酮2-丁烯醇乙基乙烯基醚环丁醇1

6、，2-环氧丁烷1.1.4互变异构在常温下，不同官能团异构体处于动态平衡之中，能很快的互相转变，称为互变异构。它是一种特殊的官能团异构。　　例1，酮与烯醇间互变异构：例2，硝基烷烃与酸式硝基烃间互变异构例3，亚硝基酚与肟间互变的异构在这些平衡混合物中，各组分是互为同分异构体，但很难分离出纯的互变异构体。构型：是指具有一定构造的分子中原子在空间的排列状况。构象：是指构造一定的分子，通过单键的旋转而引起的分子中各原子在空间的不同排布称为构象。1.2构象异构现象1.2.1链烷烃的构象异构现象基本概念分子的构象：在常温下，分子中的原子或基团绕着单键（σ键

7、）旋转，在空间产生了一系列不同的排列，这一系列排列称为分子的构象。每一种排列称为构象异构体。异象体：同一构型，不同的构象异构体又称为异象体，通常称为不同的构象。稳定构象：在一系列构象中能量最低（最稳定、存在时间最长或出现几率最大）的构象称为稳定构象，又称为优势构象。1.乙烷的构象乙烷分子绕C—Cσ键旋转，产生无数个构象异构体，其中有两个典型构象异构体，称为极限构象异构体——重叠式（顺叠式）构象、交叉式（反叠式）构象。重叠式构象交叉式构象透视式纽曼(Newman)投影式交叉式重叠式两种极限构象式——重叠式和交叉式,交叉式构象为乙烷的优势构象,构象通

8、常用透视式或纽曼(Newman)投影式表示12②.φ=60°①.φ=0°③.φ=120°④.φ=180°⑤.φ=240°⑦.φ=360°