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1、2010届本科毕业论文（设计）1,1′-联-2-萘酚及其衍生物的合成姓名：彭盼盼系别：化学系专业：化学学号：060411047指导教师：冯翠兰博士2010年5月18日目录摘要IIAbstractII第一章绪论11.1前言11.2BINOL的合成方法11.2.1不对称氧化偶联合成法11.2.1.1手性铜胺配合物作为氧化剂11.2.1.2钒配合物作为氧化剂11.2.1.3手性环境中三氯化铁作为氧化剂21.2.1.4手性环境中光催化氧化21.2.1.5其他21.2.2外消旋BINOL的合成21.2.2.1三
2、氯化铁作为氧化剂21.2.2.2铜(Ⅱ)作为氧化剂31.2.2.3O2作为氧化剂3第二章BINOL及其衍生物的合成42.1引言42.2实验部分42.2.1主要仪器42.2.2试剂42.2.3实验步骤42.2.3.1（±）BINOL的合成42.2.3.1氯甲醚的合成52.2.3.22,2'-二甲氧基甲基-1,1'-联萘的合成52.3结果讨论62.3.11,1'-联-2-萘酚(BINOL)62.3.22,2'-二甲氧基甲基-1,1'-联萘72.3.36,6'-二溴-1,1'-联萘92.3.4温度的影响11
3、结论12参考文献:13致谢14英文文献译文15英文文献原文201,1′-联-2-萘酚及其衍生物的合成摘要以2-萘酚、纯液溴、氯甲醚等为主要原料合成了1,1'-联-2-萘酚(BINOL)和其衍生物2,2'-二甲氧基甲基-1,1'-联萘，同时考察了反应温度的影响。研究表明，当温度控制在11℃的情况下，反应几乎不能进行，合成BINOL的反应中温度控制在75℃为最佳；在BINOL衍生物的反应中，当温度为35℃时，可得2,2'-二甲氧基甲基-1,1'-联萘白色固体。最后对所得产品进行了红外表征。关键词BINOL
4、；衍生物；合成；TheSynthesisof2,2'-Dihydroxy-1,1'-BinaphthaleneandItsDerivativesAbstractThemainrawmaterialofthesynthesisof2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthalene(BINOL)anditsderivatives2,2'-dimethoxy-methyl-1,1'-binaphthylare2-naphthol,pureliquidbromineandchloromethy
5、lether.Wealsostudiedtheeffectsoftemperature.Researchshowsthatwhenthetemperaturewascontrolledat11℃,thereactioncanhardlybecarriedout.InthesynthesisofBINOL,thebestreactiontemperatureis75℃.Inthereactionof2,2'-dimethoxy-methyl-1,1'-binaphthyl,whenthetemperat
6、ureis35℃,wecanobtaintheproductswhichiswhitesolid.Finally,alltheproductswerecharacterizedbyIR.KeywordsBINOL；Derivatives;Synthesis;商丘师范学院2010届本科毕业论文(设计)第一章绪论1.1前言1,1'-联-2-萘酚（BINOL）分子中有两个萘环，并且不在同一个平面上，是一种典型的具有C2对称轴的手性化合物[2]，具有很强的手性诱导作用，用其单一对映异构体能制备各种手性催化剂、
7、拆分剂和手性诱导剂。自从1979年，Noyori[3]首次将其作为配体合成配合物催化醛、酮的还原反应以来，由其制备成的一系列手性配体和手性催化剂，在不对称合成中发挥着重要的作用，在手性医药、农药[4]、香料、食品添加剂[5]，分子识别材料[6]的合成中已广泛应用。而且，BINOL的结构中存在着萘环，在紫外灯下能发生很强的荧光，使产物易于观察，这一特点使BINOL倍受配位化学工作者的青睐。1.2BINOL的合成方法手性BINOL的合成有很多方法，概括起来可以分成两类；一类是通过手性试剂或手性环境诱导2-
8、萘酚不对称氧化偶联合成。另一类是先合成外消旋BINOL，然后再进行拆分获得手性BINOL。1.2.1不对称氧化偶联合成法1.2.1.1手性铜胺配合物作为氧化剂自从1978年，Feringa和Wynberg[7]首次报道了用光学活性铜胺配合物作为氧化剂得到手性BINOL(化学收率为10%-62%，光学收率为2.8%-7.9%ee)以来。开展手性铜胺配合物催化氧化的研究报道较多，表1列出了部分较好的结果。 从表中数据可知：1985年Brussee[8]用S-
