TMSCl催化合成1-苄基-2-芳基-3，1-苯并噁嗪类化合物.pdf

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1、第47卷第4期2017年8月精细化工中间体FINECHEMICALINTERMEDIATESV01．47No．4Aug2017TMSCI催化合成1一苄基一2一芳基一3，1一苯并嗯嗪类化合物姚园1’2，唐子龙1，z，蔡兰琼2，田茂海2(1．湖南科技大学理论有机化学与功能分子教育部重点实验室，湖南湘潭411201：2．湖南科技大学化学化工学院，湖南湘潭411201)摘要：在三甲基氯硅烷(TMSCl)的催化作用下，2一(苄氨基)苯甲醇与硝基苯甲醛反应合成了1一苄基一2一芳基一3，1一苯并嗯嗪类化合物。研究了催化剂种类及用量、反应温度、反应物的物质量之比等因素对反应的影

2、响，获得了较优反应条件。优化条件下反应收率>50％。实验结果表明TMSCl比BF3·OEt2和SnCh对反应的催化活性要好。关键词：3，1一苯并嗯嗪；催化剂；TMSCl中图分类号：0626文献标志码：A文章编号：1009—9212(2017)04—0029—03DoI：10．19342／j．cnki．issn．1009—9212．2017．04．006Synthesisof1一Bnezyl一2-aryI一3，1-benzoxazinesCatalyzedbyTMSCIYA0Yuan‘2，TANGZi-longj，2ICAILan-qlonge,TIANMao—h

3、ai2(1．KeyLaboratoryofTheoreticalOrganicChemistryandFunctionalMoleculeofMinistryofEducation，HunanUniversityofScienceandTechnology，Xiangtan411201，China；2．SchoolofChemistryandChemicalEngineering，HunanUniversityofScienceandTechnology，Xiangtan411201，China)Abstract：1一Benzyl一2一a1了l一3，1-benz

4、oxazineswerepreparedbythereactionof2-(benzylamino)benzylalcoholwithnitrobenzaldehydesinthepresenceofTMSCl．Theeffectsofcatalystsincludingtheamount，temperature，themoleratioofthereagentsontheyieldsweresystematicallyinvestigated．Theoptimizedreactionconditionswereprovided．Theresultsindica

5、tedthatthecatalyticactivityofTMSClwashigherthanBF3·OEhandSnCh．Keywords：3,1-benzoxazine；catalyst；TMSCl1前言3，1一苯并恶嗪类化合物具有广泛的生物活性，如抗高血压‘1

6、，抑制弹性蛋白酶[2-3]，抑制Clr丝氨酸蛋白酶[4]、抗菌[5]、抑制a一胰凝乳蛋白酶[6-7]和抗恶性细胞增生㈣等。因此，3，l一苯并嗯嗪类化合物的合成受到越来越多的关注。使用较多的方法是利用邻氨基苯甲醇与醛在乙酸或对甲苯磺酸fTsOH)的催化作用下反应来制备[9。10l。最近，Sad等[11

7、]报道了一种基于Ru—H／Bronsted酸协同催化2一(Ⅳ一取代氨基)苯甲醇反应合成3，1～苯并嗯嗪类化合物的新方法。然而，发展合成3，1一苯并嗯嗪类化合物的新方法和催化剂仍然非常必要。其次，合成新的3，1一苯并嗯嗪类化合物对药物化学和农药来说也非常重要。因此，笔者设计了1一苄基一2一芳基一3，1一苯并嗯嗪类新化合物，并利用三甲基氯硅烷(TMSCl)催化2一(苄基氨基)苯甲醇与醛的反应来合成目标化合物。2实验部分2．11一苄基一2一芳基一3，1一苯并嗯嗪的合成路线R!兰Ri-2-N02，3-N02，4-N02作者简介：姚园(1991一)，女，湖南怀化人，硕士研

8、究生，研究方向：有机合成化学。联系人：唐子龙，教授，研究方向：有机合成化学。收稿日期：2017-08—10旦拶一◇精细化工中间体第47卷2．2仪器与试剂仪器：BrukerAvariceII一500M核磁共振仪(德国Bruker公司)、Nicolet6700型傅里叶变换红外光谱仪(美国Nicolet公司)、WRS一1B数字熔点仪测定(上海精科)。试剂：所用溶剂均用常规法进行干燥，所用试剂为AR或CP。2．31一苄基一2一芳基一3，1一苯并嗯嗪的合成向装有冷凝管的100mL三颈圆底烧瓶中加入0．426g(2．0mm01)2一(苄基氨基)苯甲醇(垄)，0．326g(2

9、．4mm01)4一硝基苯