非均相法合成疏水单体烷基丙烯酰胺.pdf

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1、2012年第20卷合成化学v01．20．2012第4期，520—521ChineseJournalofSyntheticChemistryNo．4，520—521·研究简报·非均相法合成疏水单体烷基丙烯酰胺王用良，郭拥军，柳建新，冯茹森(西南石油大学化学化工学院油气藏地质及开发工程国家重点实验室，四川成都610500)摘要：正辛胺，十二胺和十六胺分别与丙烯酰氯经非均相胺解法合成了三种疏水单体烷基丙烯酰胺，其结构经1HNMR和IR确证。美键词：疏水单体；烷基丙烯酰胺；非均相；合成中图分类号：062；0631．4；

2、TQ314．2文献标识码：A文章编号：1005-1511(2012)04-0520-02SynthesisofHydrophobicalMonomerAlkylacrylamidebyHeterogeneousMethodWANGYong—liang，GUOYong-jun，LIUJian—xin，FENGRu—sen(StateKeyLaboratoryofOilandGasReservoirGeologyandExploitation，School0fChercfistryandChemicalEngine

3、ering，SouthwestPetroleumUnlvemity，Chensdu610500，China)Abstract：Threehydrophobicalmonomers。alkyhcrylamide，we：resysthesizedbytheheterogeneousreactionofacryloylchloridewithoetylamine，dodecylamineandcetylamine，respectively．ThesIDrtlc—tureswereconfi肌ed1HNMRandIR．

4、Keywords：hydrophobicalmonomer；alkyhcrylamide；heterogeneoussystem；synthesis疏水缔合聚合物是通过在水溶性聚合物(通常是聚丙烯酰胺)分子中引入少量疏水基团而得到的一种聚合物⋯。在疏水缔合聚合物水溶液中，大分子链上的疏水基团间靠强烈的疏水缔合作用发生聚集，从而产生独特的流变性能，目前已在三次采油、钻井、涂料及药物控制释放等众多领域展示了广阔的应用前景口J】。合成这类聚合物，疏水单体的制备是关键，其中单尾或双尾型烷基丙烯酰胺是一类十分重要的疏水单

5、体，对其合成方法进行研究具有十分重要的理论及实际应用价值。目前，烷基丙烯酰胺类疏水单体的制备大都采用三乙胺作缚酸剂，将长链烷基胺与丙烯酰氯在有机溶剂中进行均相法合成H面J。本文在文献¨1方法的基础上，将正辛胺(1a)，十二胺(1b)和十六胺分别(Ic)与丙烯酰氯经非均相胺解法合成了三种疏水单体烷基丙烯酰胺(2a一2e，Scheme1)，其结构经1HNMR和m确证。Cl、√一l0NaOH，c也cbH钟Y一¨02a一2cabc7ll15Schemel收稿日期：2011-8-15基金项目：国家高技术研究发展计划(86

6、3)项目(2∞8AA092801)作者简介：王用良(1986一)。男．汉族．四川资阳人。硕士研究生。主要从事化学驱提高采收率的研究。E-meil：wkwpi@弘蝴．goln通信联系人：郭拥军，研究员，E-mlal：gYf醒Yj@126．㈣／m?h第4期王用良等：非均耜法合成疏水单体烷基丙烯酰胺一521—1实验部分1．1仪器与试剂BrakerAV．III400l～lHz型核磁共振仪(CI)C13为溶剂，TMS为内标)；Nicolet6700型傅立叶变换红外光谱仪(KBr压片)。1a(≥98．0％)，化学纯，国药集

7、团化学试剂有限公司；lb(≥99．O％)，分析纯，天津市光复精细化工研究所；le(I-≥90％)，化学纯，阿拉丁试剂有限公司；丙烯酰氯(199％)，化学纯，山东淄博镇荣工贸有限公司；其余所用试剂均为分析纯。1．22的合成(以2a为例)在反应瓶中加入二氯甲烷10mL。1a2．58g(20mm01)和6mol-L。1NaOl-I溶液5raL，剧烈搅拌下于0℃一5℃缓慢滴加丙烯酰氯1．81g(20ram01)的二氯甲烷(10mL)溶液(1滴／2fl,，2h)；反应2h。分离，有机层依次用蒸馏水(3×100mL)，饱和

8、氯化钠溶液(2×100mL)洗涤，无水硫酸镁干燥，于20℃减压蒸除溶剂得无色黏稠液体，用乙酸乙酯(30mL)重结晶得白色固体2a3．47g。用类似的方法合成白色固体2b和2c，用混合液[y(氯仿)：V(甲醇)--20：1]做TLC分析证明为纯净物。2a：收率79％；1HNIVIR6：0．84(t，3H，CH3)，1．23一1．26(brs，IOH，CIl2)，1．50(m，2H，CIt