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时间:2020-05-16
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1、深挖规律熟练运用湖北省黄冈市第一中学陈露春王卫明高中化学中提到二甲苯有三种同分异构体:邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。我们可以把甲基看成苯环上的取代基,不难看出:苯环上有相同的二元取代基时,同分异构体有三种;苯环上有不同的二元取代基时,同分异构体有三种。其实,我们还可以深挖规律。对苯环进行三元取代,得到的同分异构体有多少种?可能有下列规律:规律1、苯环上有三个不同的取代基(-X、-Y、-Z)时,先固定其中两个取代基,有三种不同的位置关系:、、,再固定第三个取代基,得到的同分异构体共:4+4+2=10种。规律2、苯环上有三个取代基,其中两个取代基(-X)相同,第三个
2、取代基为(-Y)时,先固定其中两个相同的取代基,有三种不同的位置关系:、、,再固定第三个取代基,得到的同分异构体共:2+3+1=6种。规律3、苯环上有三个相同取代基(-X)时,共:3种(、、)。这三个基本规律掌握之后,可以迅速解决有机化学中的一些试题,起到举一反三的效果。例1:某化合物的分子式也是C8H9NO2,其分子中有苯环,苯环有三个取代基,其中之一为羧基,则共有种。解析:由题意可知:苯环上的三个取代基为-COOH、-CH3、-NH2。运用上述规律1直接得到答案:10种。例2:(2012年全国新课标,38题节选)E()的同分异构体中含有苯环且能
3、发生银镜反应的共有种。解析:满足发生银镜反应条件有两种情况:一种为甲酸酯,包含3种(、、)。另一种情况为:醛类物质。即将羧基拆成两个基团:-CHO、-OH。则苯环上必还有取代基-Cl。此时苯环上有三个不同的取代基,运用规律1知同分异构体10种。所以答案为13种。例3:(2013年全国新课标,38题节选)D()的芳香同分异构体中既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有_______种。解析:能与FeCl3溶液发生显色反应说明分子中-OH必为苯环上的取代基之一。又由于发生银镜反应,只有一种情况含有醛基。若苯环上除羟基外,再只有一个取代基必定为:-CH
4、2CHO,两个不同取代基可位于邻、间、对位,得到3种同分异构体。若苯环上除羟基外,再还有两个取代基:-CHO、-CH3。则苯环上此时有三个不同的取代基,运用规律得同分异构体有10种。综上所述共13种。例4:分子式与苯丙氨酸()相同,且同时符合下列条件:①有带有四个取代基;②有一个硝基(-NO2)直接连接在苯环上。这样的同分异构体数目有()种。A.3B.5C.6D.10解析:由题意可知四个取代基为:三个-CH3和一个-NO2。直接写出苯环上的四个取代基非常复杂。但是运用换元法可知:与带有两个取代基和带有一个硝基(-NO2)直接连接在苯环上的同分异构体数目相同。即苯
5、环上带有三个取代基:两个-CH3和一个-NO2,直接运用规律2可知同分异构体为6种。答案为B。
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