超声波辐射氨基磺酸催化合成7-羟基-4-甲基香豆素.pdf

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1、·688·化学世界2Ol4年超声波辐射氨基磺酸催化合成7一羟基一4一甲基香豆素罗志臣。康小孟(扬州工业职业技术学院化学工程系，江苏扬州225127)摘要：以间苯二酚和乙酰乙酸乙酯为原料，氨基磺酸为催化剂，超声波辐射下合成了7一羟基一4一甲基香豆素，其结构经IR和HNMR表征。考察了超声波辐射功率和辐射时间及催化剂用量等因素对反应的影响。结果表明，在8Ow辐射反应40min，间苯二酚11g(O．1mo1)，(间苯二酚)：(乙酰乙酸乙酯)：(氨基磺酸)一1．0：1．1：0．1条件下，7一羟基一4一甲基香豆素的

2、收率到达95以上。关键词：超声波辐射；氨基磺酸；7-羟基-4-甲基香豆素；合成中图分类号：O621．3文献标志码：A文章编号：0367-6358(2014)l1—0688—04Synthesisof7一Hydroxy一4～methylCoumarinCatalyzedbySulfamicAcidunderUltrasonicRadiationLUOZhi—chen，KANGXiao—meng(DepartmentofChemicalEngineering，YangzhouPolytechnicInstit

3、ute，JiangsuYangzhou225127。China)Abstract：7-Hydroxy一4一methylcoumarinwassynthesizedwithsulfamicacidascatalystunderultrasonicir—radiationusingresorcinolandethylacetoacetateastherawmateria1．ItsstructurewasconfirmedbvIRandHNMR．Theeffectsofultrasonicirradiation

4、power，irradiationtimeandamountofcatalystonthereac—tionwereinvestigated．Theresultsshowedthatwhentheradiationpowerwas8OW。thereactiontimewas40min，theamountofresorcinolwas11g(O．1mo1)，and(resorcino1)。n(ethylacetoacetate)：(ami—noacid)一1．O：1．1：O．1，theyieldreache

5、dabove95．Keywords：ultrasonicradiation；sulfamicacid；7一hydroxy-4-methylcoumarin；synthesis香豆素(1，2一苯并毗喃酮)及其衍生物存在于多严重和污染环境等缺点。近年来，7一羟基一4一甲基香种植物中，具有一定的香气，可在化妆品、饮料、食豆素的合成引起广大科技工作者的浓厚兴趣，相继品、香烟和橡胶制品以及塑料制品中作为增香剂，同报道了以NaHSO·HO_3]，对甲苯磺酸_4]，大孔磺时也具有抗微生物等重要的生物活性，因而在农业、酸

6、树脂3，分子筛[6-7~，杂多酸引，固体超强酸跚等代工业、医药、制药等行业得到广泛应用口]。7-羟基一4一替硫酸催化合成7一羟基一4一甲基香豆素，产品收率一甲基香豆素是合成香料、医药、农药及染料的重要中般为8O～9O左右，反应时间一般为1．5～3h左间体]，传统合成方法是以间苯二酚和乙酰乙酸乙右。由于存在产品收率低或者催化剂制备工艺复杂酯为原料，在浓硫酸催化下，通过Peehmann反应制等缺点，不适合被工业化生产所采用。备，使用浓硫酸作催化剂，存在副反应多，设备腐蚀氨基磺酸是一种不挥发、不吸湿、无气味并具

7、有收稿日期：2O14—06-04；修回日期：2014—06—30基金项目：江苏省第四期“333高层次人才培养工程”第三层次培养对象项目(苏人才办2011第8号)作者简介：罗志臣(1967一)，男，吉林梨树人，硕士，副教授，主要从事精细有机合成方面的研究。E—mail：lzcl990@sina．corn。第11期化学世界显著稳定性的针状晶体，由于其易溶于水和强极性用95(质量分数)乙醇重结晶，得到白色晶体，干溶剂，以及廉价易得、环境友好等特点，被催化的反燥后，称量，计算产率。mp(温度计未校准)：186～应

8、具有反应条件温和、产率良好、后处理便捷等优188℃(文献值l3]：mp185—186℃)。IR(KBr)，v／点，被广泛应用于酯化反应l】、Beckmann重排反cm～：3280．6cm。处为一OH特征峰；1687．4cm。处应口等多种有机合成反应中。有研究者将其应用为C—O伸缩振动吸收峰；1660．3，1603．5，1463．6于Pechmann缩合反应[1。。]中，得到了比较理想的cm。处为苯环骨架振动吸收峰；1387．7