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1、《中国食品添加剂》ChinaFoodAdditives2005No.5叶黄素(Lutein)的结构、分布、物化性质及生理功能朱海霞郑建仙***(,嘉兴职业技术学院生环系,嘉兴,314000,华南理工大学轻工食品学院,广州,510640)摘要:本文简要介绍了叶黄素的结构、分布、物化性质和生理功能。关键词:叶黄素,结构,稳定性,溶解度,相对吸光度,抗氧化,生物利用率,AMD,白内障中图分类号:TS202.1文献标识码:A文章编号:1006-2513(2005)05-0048-08Areview:structure,distribution
2、,propertiesandphysiologicalfunctionsofluteinZHUHai-xia,ZHENGJian-xian(InstituteofFood＆Bio-engineering,SouthChinaUniversityofTechnology,Guangzhou,510640)Abstract:Thedistribution,structure,propertiesandphysiologicalfunctionsofluteinareintroduced.Keywords:Lutein,Structure,
3、Stability,Solubility,Relativeabsorptivity,Antioxidation,Bioavailability,AMD,Cat-aract叶黄素(Lutein),又名“植物黄体素”,是:胡萝卜素(Carotenes)和叶黄素类(Xantho-一种广泛存在于蔬菜、花卉、水果与某些藻类生phylls),前者是不含氧的类胡萝卜素的总称,后物中的天然色素,早在1995年,美国FDA即已者是含氧类胡萝卜素的总称,包括叶黄素(lute-批准作为食品补充剂用于食品饮料。叶黄素具有in)、玉米黄质、α-胡萝卜素、隐黄质
4、、紫黄质、良好的预防人体衰老、老年性黄斑区病变、白内辣椒红素等。障等功效,因此在美国市场上十分畅销。在国际1.1叶黄素的构型异构体市场上,1克叶黄素的价格与1克黄金相当,所叶黄素是α-胡萝卜素的衍生物,分子式:C40以人们把它称为“植物黄金”。H56O2,分子量:568.85,没有VA活性。它含有二个不同的紫罗酮环:β-和ε-紫罗酮环,在各紫1叶黄素的结构罗酮环的第3个碳原子上存在一个功能性羟基。在C-3、C-3’和C-6’处有三个不对称中心,因叶黄素是一类含氧类胡萝卜素,类胡萝卜素此理论上有8种立体异构体。果蔬和人体血清血/有一个相
5、同的基本结构:一个十八碳原子的共轭长链相连接的两个六元碳环结构,它主要有两类浆中的叶黄素主要构型为3R,3′R,6′R,称叶黄收稿日期:2005-06-03作者简介:朱海霞(1978-),女,食品科学硕士,讲师,研究方向:功能食品。48《中国食品添加剂》ChinaFoodAdditives2005No.5素A;人体血清血/浆中还有一种含量较低的构型1.3叶黄素酯的结构异构体,为(3R,3′S,6′R)-叶黄素,称为果蔬中的许多叶黄素是以与肉豆蔻酸、月桂3’-副叶黄素(epilutein)或叶黄素B(图1)。酸、棕榈酸等脂肪酸酯化形式存
6、在的,如万寿菊其它叶黄素构型异构体只在海鱼肠道中存在。中存在游离叶黄素和8种叶黄素酯,其中含量较高的是二肉豆蔻酸酯、肉豆蔻酸棕榈酸酯、二棕榈酸酯、棕榈酸硬脂酸酯。图3所示为全反式叶黄素和叶黄素肉豆蔻酸酯的结构。理论上,叶黄素单肉豆蔻酸酯存在二种异构体,分别为:β,ε-胡萝卜素-3-monol-3’-monol单肉豆蔻酸酯(LMa),β,ε-胡萝卜素-3-monol单肉豆蔻酸-3’-monol(LMb)。但实际报道只有后一种,但它们都可以由游离叶黄素酯化可以得到。图1叶黄素的结构式1.2叶黄素的顺反异构体图3全反式叶黄素及其肉豆蔻酸酯的
7、结构叶黄素有多种顺反异构体,如图2。自然界中万寿菊花的反式叶黄素酯含量最高,万寿菊油游离叶黄素:R1,R2=OH;树脂中反式:顺式叶黄素比例经HPLC测定为75叶黄素单肉豆蔻酸酯A:R1=OH,R2=OCO(CH2)∶25。顺式叶黄素在室温条件下在醇中的溶解度12CH3;很高,而反式异构体在该温度下在醇中不溶,因叶黄素单肉豆蔻酸酯B:R1=OCO(CH2)12此可在室温下用乙醇分离顺式、反式叶黄素。CH3,R2=OH;叶黄素二肉豆蔻酸酯:R,R=OCO(CH)CH;1221232叶黄素的分布2.1果蔬中的叶黄素分布叶黄素在自然界广泛存
8、在(表1),但其存在形式有差别。在椰菜、青豆、绿豌豆、菜豆、抱子甘蓝、甘蓝、羽衣甘蓝、菠菜、莴苣、kiwi、蜜露等绿色蔬菜、水果中存在的叶黄素以游离非酯化形式存在。而在芒果、木瓜、桃子、李子(梅子)、橡实形南瓜、笋瓜和橘
