含长碳链富勒烯衍生物的制备与表征-论文.pdf

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1、第5l卷第3期染料与染色Vol-51No．32014年6月DYESTUFFSANDCOL0RAⅡ0NJune2014含长碳链富勒烯衍生物的制备与表征王洪晶卢骏安王越张洪波段继东鲁捷韩爱鸿‘(1．沈阳师范大学化学与生命科学学院，沈阳110034；2沈阳师范大学实验中心，沈阳110034)摘要：为了改善有机太阳能电池的光电特性，本文设计一种溶解性良好的富勒烯衍生物作为电池的受体材料。以对苯二酚和溴代正辛烷为原料制备对辛烷氧基苯酚中间体，再与丙二酸环亚异丙酯反应合成丙二酸单酯，进一步与十二醇酯化合成不对称丙二酸双酯，最后与富勒烯(C6。)进行Bingel反应制备了含长碳链的富勒烯衍生物

2、目标物，该化合物结构与电化学性质完全被表征。关键词：有机太阳能电池；光电特性；长碳链；富勒烯中图分类号：TQ618．97文献标识码：A文章编号：1672—1179(2014)03—12—041954年美国贝尔实验室研制的第一块单晶硅太本文为了改善有机太阳能电池器件制造的工艺阳能电池的问世⋯，便引起人们对太阳能电池研究条件，参照于PCBM，设计并合成了一个新的富勒的极大兴趣，先后出现多晶硅和非晶硅太阳能电烯(C砷)衍生物，应用于有机电池的受体材料，池、硅基薄膜太阳能电池等，但其制备工艺复杂，新材料具有良好的溶解性，能溶解在常见有机溶剂成本高昂、环境污染严重，不易实现大面积器件制中，

3、同时对其光电物性进行了uV和CV表征。造，限制了硅基太阳能电池的大规模推广应用“J。随着科学技术的发展，2O世纪8O年代出现了第三1实验部分代太阳能电池，如染料敏化太阳能电池和有机太阳1．1试剂与仪器能电池等，其中有机太阳能电池以原料易得、价格对苯二酚(天津石英钟厂霸州市化工分厂)；低廉、制造工艺简单、对环境影响小、易于制备成溴代正辛烷(沈阳化学试剂厂)；丙二酸环亚异丙柔性电池等优点，可进行各种形状或表面设计，采酯(分析纯，山东中泰科技有限公司)；十二醇用成卷连续生产、快速涂布等技术，极具市场竞争(分析纯，北京化学试剂公司)；DBU(特纯，东京力，因此备受各国科学工作者的关注J。

4、对于有化成工业株式公社)；C∞(质量分数99．5％，Alfa机太阳能电池，其活性层基本采用固态有柳／聚合Aesar)；碘(分析纯，天津市大茂化学试剂厂)；物半导体材料，包含电子给体(具共轭结构的小分DCC(1，3一二环己基碳二亚胺)、乙醇、二氯甲子化合物或聚合物)和电子受体(富勒烯或酰亚胺烷、正己烷、乙酸乙酯、甲苯、二硫化碳等均来自的衍生物)。最具代表性的是聚3一己基噻吩国药集团化学试剂有限公司，AR。(P3HT，供体)和可溶性c∞衍生物(PCBM，受Fr—IRNICOLET308傅里叶红外光谱仪；紫外体)。由P3HT和PCBM所组装成的异质结聚合物太吸收在岛津UV一3100PC

5、记录；300MHzBrucker；阳能电池为最经典的结构，经过最近几年的研发，电化学工作站AUTOLAB(荷兰四通公司)，采用三一些新材料、新工艺层出不穷，不论从理论上还是电极系统，即工作电极、对电极(铂丝)和参比电从实际应用上，在有机太阳能电池领域都取得了巨极(饱和KC1甘汞电极)。大的突破¨，距实际应用的目标越来越近。目1．2对辛烷氧基苯酚(IV)的制备前，有机太阳能电池光电转换效率已突破10％D7]，将400．0mg(3．63mmo1)对苯二酚和203．7但制约其商品化的因素除了能量转化效率有待提高mg(3．63mmo1)氢氧化钾加入两口圆底烧瓶中，外，还有延长电池的使用寿

6、命，器件的制备工艺用20mL乙醇充分溶解，N保护，9O℃下搅拌回流等，而提高电池转换效率主要途径之一是制备新材40分钟后，滴加637．8trL(3．63too1)溴代正辛料，使电池的光谱响应范围与太阳光地面辐射光谱烷，再继续回流8小时。反应结束后，加适量水并相匹配、提高载流子迁移率以及电极对载流子的收用酸调至酸性，过滤，干燥后得到777．4mg对辛烷集效率等¨J。氧基苯酚(IV)，收率96．3％，熔程为46—48％。基金项目：辽宁省科技厅自然科学基金资助项目(2014020119)FTIR(KBr)，1，(am一1)：3350(宽，缔合O一’12‘鎏量鎏鱼!!：主!：兰亟：量盒壁

7、宣塾塑堡生堑鱼奏生垒旦H)；1500(苯环骨架)；1210(0一CH：)。H一蒸出甲苯，用硅胶柱分离[V(二硫化碳)：V(二NMR(CDC13，300MHz)8(ppm)：6．77(d，J=氯甲烷)=10：1]，回收C6011．7％，得到32．8mg9．2Hz，2H)，6．75(d，J=9．2Hz，2H)，4．44棕褐色固体，即目标化合物I，收率为25．8％，熔(br，1H)，3．88(t，J=6．6Hz，2H)，1．74(in，程为82～84℃。FFIR(涂层，二氯甲烷)，1，