富勒烯吡咯烷衍生物的合成.pdf

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1、AthesissubmittedtoZhengzhouUniVersi够forthedegreeofMasterSynthesisofFuUerenePyrroUdineDeriVativesByLiY．uanSupervisor：ZhangJingAppliedChernjs仃ySchoolofChernjcalEngineeringandEne略yMay，2014学位论文原创性声明本人郑重声明：所呈交的学位论文，是本人在导师的指导下，独立进行研究所取得的成果。除文中已经注明引用的内容外，本论文不包含任何其他个

2、人或集体已经发表或撰写过的科研成果。对本文的研究作出重要贡献的个人和集体，均已在文中以明确方式标明。本声明的法律责任由本人承担。学位论文作者：套圈日期-沙嗨易月：；日学位论文使用授权声明本人在导师指导下完成的论文及相关的职务作品，知识产权归属郑州大学。根据郑州大学有关保留、使用学位论文的规定，同意学校保留或向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版，允许论文被查阅和借阅；本人授权郑州大学可以将本学位论文的全部或部分编入有关数据库进行检索，可以采用影印、缩印或者其他复制手段保存论文和汇编本学位论文。本人离校后发表

3、、使用学位论文或与该学位论文直接相关的学术论文或成果时，第一署名单位仍然为郑州大学。保密论文在解密后应遵守此规定。学位论文作者：因日期：砂l悔名月ja缩写词汇表摘要富勒烯是碳的第三种同素异形体，因其特殊的结构在化学、生物学、材料学、医学等领域显示出广泛的应用前景。其中最具代表性的C60在抗HⅣ病毒、抑制癌细胞增殖、清除自由基、抗菌、抗氧化、致使DNA裂解等方面具有独特的生物学活性。然而C6。在极性溶剂中的溶解性较差，靶向性不理想，限制了其在生物医学领域的应用。因此制备具有良好溶解性及靶向特异性的C。。衍生物，对今

4、后探索其生物活性是非常具有研究价值的。本文以溴乙酸苄酯和2．(2．氨乙氧基乙醇)为原料，经催化氢解后与多聚甲醛及C60通过1，3．偶极环加成得到四种双加成C60吡咯烷衍生物BFPl～4。所有产物经过UV二Ⅵs、FT-IR、1HNMR及ESI．MS等分析手段确认结构。四种衍生物的溶解性都得到了很大的改善，能很好的溶解于DCM、T唧、DMSO等溶剂。选取DMSO作为溶剂，通过有机溶剂交换法，制备了四种衍生物的纳米颗粒水悬液，并使用旋蒸的后处理方法除去残留的有机溶剂，纳米颗粒水悬液的表征方法包括UV-Ⅵs、DLS及SE

5、M。结果显示，几种纳米水悬液的粒径均在50～130m之间。此外，从SEM照片可以看出，BFPl具有很好的形貌特征和分散性质。将双加成C60吡咯烷BFPl的活性羟基与选择性保护的天冬氨酸在DCC、HOBt及DMAP的缩合下发生酯化反应，得到的双加成C60天冬氨酸衍生物通过UV二Ⅵs、FT-瓜、1HNMR和ESI．MS等表征确认结构，该衍生物在THF及DMS0中有很好的溶解性。通过固相合成肽C．N的方法，依次在Wang树脂上连接选择性保护的天冬氨酸、甘氨酸及精氨酸，茚三酮实验监控反应进程，制备wang．Asp(OtB

6、u)．G1y-Arg(Pbf)．NH2中问体。与单加成C60天冬氨酸的末端羧基在DIEA、HBTu及HOBt的催化下进行偶联，在裂解液TFA／TIS／H20(95：2：3)下脱除侧链保护基及Wang树脂，最终产物经UV二Ⅵs、FT_取和ESI-MS等分析方法对结构进行了表征。关键词：富勒烯；吡咯烷衍生物；纳米水悬液；天冬氨酸；RGD肽AbstractBuckyminiter允llereneismethirdallo订opeofcarbon，如llereneanditsderiVatiVeshaVewidespre

7、adandprospectiVe印plicationincheIIlis仃Mbiology，materialandmedicinefortheirparticularthree-dimensionalstmctures．C60，themostrepresentatiVecompound，haspanicuIaremcacyandbioactiv毋inanti—HⅣantibacterial，antitumor’iIlhibitionofenzymaticactivi坝antioxidation，nellropro

8、tectiVeandsoon．Lackofsoluilit)，inp01arsolventsaIldta唱et—specificityhaVelimitit’sapplicationiIlmediciIlalchemistⅨItissignificanttoincreasetheirwater-solublea11dtarget-specificitybychemical