水溶性富勒烯衍生物的合成研究

水溶性富勒烯衍生物的合成研究

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1、水溶性富勒烯衍生物的合成研究学术论文完成Et期:2Q!垒;Q互:Q1.指导教师签字:答辩委员会成员签字:耋-水溶性富勒烯衍生物的合成研究摘要凡是仅有碳一种元素构成的,以椭圆状、球状或管状结构存在的物质,都被称为富勒烯,其中C60是球状结构中达到稳定状态的最小的分子。本文中如不作特殊说明,所述富勒烯均为C60。富勒烯分子独特的结构决定了它独特的物理化学性质。研究表明,富勒烯在物理学、材料学、化学和生物医学等众多领域具有应用价值。在生物医学方面,生物体的环境大部分都是水环境,C。o是非极性分子,在水中的溶解度小

2、,限制了它的应用,因此提高富勒烯的水溶性具有重要的理论和实际意义。本研究利用富勒烯和溴单质反应,生成溴代富勒烯。FT-1R和TG证明产物分子式为C60Br24。以C60Br24为中间物质,设计合成一系列水溶性富勒烯衍生物。首先用NaOH和C60Br24反应合成富勒醇C60(oH)24,采用透析袋透析提纯产物,得到纯净的C60(OH)24,用FT-IR、NMR和TG表征产物的结构其次以溴代富勒烯、乙醇(甲醇)和氢氧化钠为原料制备带乙(甲)氧基的富勒醇。将C60Br2。良好分散在乙醇(甲醇)中,然后与氢氧化钠水

3、溶液混合反应。反应结束后用盐酸调节溶液pH,使盐析出,离心取上清液,旋蒸,依次用丙酮、四氢呋喃和苯萃取获得产物。最后用硅胶柱层析的方法得到纯净的带乙(甲)氧基的富勒醇,产物呈现出两亲性。用FT-IR、NMR表征产物的结构。分别用硫脲(CN2H4S)和硫氢化钠(NaSH)与C60Br24反应,设计合成富勒烯巯基衍生物C60(SH)。。以硫脲为原料时,首先通过C60Br24与硫脲水溶液的回流反应市峥备异硫脲盐,进一步水解得到目的产物。实验结果证明没有生成富勒烯巯基衍生物,反应主要生成了C60和斜方硫SR。硫氢化

4、钠法制备富勒烯巯基衍生物分为不加碱法和加碱法。所谓不加碱法,是用NaSH和C60Br24直接反应。加碱法是在NaSH和C60Br24反应的基础上,加入NaOH,利用NaOH对NaSH中H的作用来制各富勒烯巯基衍生物。NMR、FTIR等测试初步证明两种方法都可以合成C60(SH)。,还需进一步对产物进行提纯和表征。关键词:富勒烯水溶性两亲性富勒醇烷氧基巯基THESYNTHESISOFⅥiATER.SOLUBLEFULLERENEDERI、厂ATIVESABSTRACTFullereneisonlycompos

5、edofcarbonwithastructureofellipsoid,sphereortube.C60issphericalstructurewhichreachsasteadystateasthesmallestmolecule.Thereisnospecialnote,thefullereneisC60inthispaper.Theuniquestructureoffullerenedeterminesitsuniquephysicalandchemicalproperties.Thestudyfou

6、ndthatfullerenecouldbeappliedinphysics,materialscience,chemistry,biomedicalandmany‘otherfields.Inthebiomedicalfield,theenvironmentoftheorganismismostlyWater,fullereneisapolarmolecule,itspoorsolubilityinwaterlimitsitsapplication.Thereforeimprovingthesolubil

7、ityoffullereneisofimportanttheoreticalandpracticalsignificance.Brominatedfullerenewasobtainedbythereactionoffullereneandbromineinthispaper。FT-IRandTGwereusedtoprovetheformulaisCoaBr24.Aseriesofwater-solublefullerenederivativesweredesignedandsynthesizedbase

8、donC60Br24.FullerolC60(OH)24wasobtainedbythereactionofC60Br24andNaOH.Theproductwaspurifiedbydialysis,whichgivingpureC60(OH)24.FT-IR,NMRandTGwereusedtocharacterizethestructureofproduct.Theethoxy(methoxy)fuller

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