水-有机两相体系中Pd（OAc）2催化的Suzuki反应与2-（4-氯苯基）苯胺的合成.pdf

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1、第26卷第8期化学研究与应用Vo1．26，No．82014年8月ChemicalResearchandApplicationAug．，2014文章编号：1004-1656(2014)08—1318-06水．有机两相体系中Pd(OAc)2催化的Suzuki反应与2一(4一氯苯基)苯胺的合成孙斌，向鹏(重庆工商大学催化与功能有机分子重庆市重点实验室，重庆400067)摘要：本文报道水-有机两相体系中Pd(OAc)催化的Suzuki反应与新型农药啶酰菌胺的关键中问体2·(4-氯苯基)苯胺的一种新的合成方法。考察

2、了无机碱和相转移催化剂对反应的影响。考虑到生产效率与生产成本的因素，发现以K，PO·7H0为无机碱，四丁基溴化铵(TBAB)为相转移催化剂，在1IO~C下反应14h为反应条件，Pd(OAe)能很好地催化4-氯苯硼酸与2-乙酰氨基溴苯的Suzuki反应，并在相同的条件下考察水相循环使用的情况，发现水相循环使用6次后，水相中的Pd(OAe)：的催化性能没有明显下降。关键词：Pd(OAe)：；Suzuki反应；水-有机两相体系；碱；相转移催化剂中图分类号：O621．3文献标志码：ATheSuzukireacti

3、onpromotedbyPd(OAc)2inwater-organictwophasesystemandsynthesisof2-(4-chloropheny1)anilineSUNBin，XIANGPeng(ChongqingTechnologyandBusinessUniversity，ChongqingKeyLaboratoryofCatalysisandFunctionalOrganicMolecules，Chongqing400067，China)Abstract：TheSuzukireacti

4、onwhichwascatalyzedbyPd(OAc)2inwater—organictwophasesystemandanove]approachforprep-arationof2-f4一ehlompheny1)anilinewerereperted．TheinfluencesofinorganicbaseandphasetransfercatalystontheSuzukireac-tionwereinvestigated．Basedontheexperimentalresultsandconsi

5、deringoftheefficiencyofreactionandcostofproduction．thebestreactionconditionWasK3PO4·7H2Oasinorganicbase，tetrabutylammoniumbromide(TBAB)asphasetransfercatalyst，andatllO~Ctoreactfor14h．Underthisreactioncondition，Pd(OAc)2couldpromotedtheSuzukireactionfulfill

6、edwhichreaetanswere4-ehlrero—benzeneboronicacidand2-acetylaminobromobenzene．Underthesarnereactioncondition，therecyclingofwaterphasewasinvestigatedandfoundthatthecatalyticactivityofPd(OAc)2inwaterphasewasnoobviousdecreasingafterrecycle6times．Keywords：Pd(OA

7、c)2；Suzukireaction；water-organictwophasesystem；base；phasetransfercatalyst啶酰菌胺(图1)是一种新型烟酰胺类内吸性乎对所有类型的真菌病害都有活性，对防治白粉杀菌剂，是线粒体呼吸链中琥珀酸辅酶Q还原酶病、灰霉病、菌核病和各种腐烂病等非常有效，并抑制剂。该烟酰胺类杀菌剂，杀菌谱较广，几且对其他药剂有抗性的菌类亦有效，主要用于收稿日期：2013—12-31；修回日期：2014-03-26基金项目：重庆工商大学科研基金项目(2010—56一O

8、1)资助；重庆市教委高校创新团队项目(KJTD201314)资助联系人简介：孙斌(1967·)，男，教授，主要从事糖化学、均相催化研究。E—rnial：sunbin@ctbu．edu．ca第8期孙斌，等：水一有机两相体系中Pd(OAc)催化的Suzuki反应与2．(4一氯苯基)苯胺的合成1319包括油菜、葡萄、果树、蔬菜和大田作物等病害的目前，啶酰菌胺主要有2类合成方法即巴斯防治。啶酰菌胺是由德国巴斯夫公司开发的，已夫公司的以