基于催化氢化法合成反-4-苯基环己醇

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1、伊7lI大罄伊川犬学硕士学位论文作者翅玉窒完成日期．2QQ2生主目墨旦专四川大学硕士学位论文催化氢化法合成反一4苯基环己醇化学工艺专业研究生：胡玉容指导老师：唐建华反．4．苯基环己醇是合成4．溴苯基环己酮的重要中间体。本文以4一苯基苯酚的催化氢化来制备反．4一苯基环己醇。但该法存在选择性氢化这一技术难点，产物分布复杂，分离纯化困难。本文通过考查不同催化剂、温度、压力、催化剂用量、口H值、搅拌速度、溶剂和时间对反应选择性的影响，总结出了最优反应条件和分离方案。实验结果表明：以w．7型Raney-Ni为催化剂，物料配比3：1，反应温度50"C、压力

2、0．5～1．0MPa、搅拌速度800r／min，在乙醇溶剂中催化氢化4_苯基苯酚时，反-4．苯基环己醇的选择性和收率均可提高到39，89％。以V(四氯化碳)：V(乙酸乙酯)=8．0：2．5的混合溶剂为洗脱剂进行硅胶柱层析分离，反-4．苯基环己醇的产率可达37．15％，气相色谱测定其纯度高达100％，并用红外光谱对其结构迸行了确认。本文对4-苯基苯酚催化氢化合成反-4一苯基环己醇的机理进行了探讨。结果表明：4．苯基苯酚的催化氢化，首先是两个苯环各自被氢化成苯的单取代产物和苯的1，4取代产物，在较温和的条件下以Raney-Ni为催化剂有利于生成前者

3、，然后从催化剂上解吸掉，接着吸附新的4．苯基苯酚，这一过程基本完成之后，部分氢化产物才以相对明显的趋势继续氢化。较高温度下还可能有烯酵一酮的互变异构现象。。本文还对4．苯基苯酚催化氢化合成反4苯基环己醇进行了动力学研究。结果表明：在323K，0．5～1，0Mpa下，Langvmuir历程很好的表现了反应的本质；主副反应均为一级反应，其表观动力学方程分别为：冉f、主反应：rn=半=毛巴一也G四川大学硕士学位论文副反应：rc=如q一毛cc砀=岛e奄=k4Gre=ksCc其中，屯=0。28h-l,k2=0．18h-1,／q=0．1383h-1,缸=O

4、．0303h-1，‰=0．0256h一。反应的活化能为20．2KJ／mol。关键词：4一苯基苯酚催化氢化反4苯基环己醇反应机理动力学Ⅱ四川大学硕士学位论文SynthesisofTrans--4--phenylcyclohexanolbyCatalyticHydrogenationMajor-ChemicalTechnologyGraduate：HuYurongSupervisor：Prof．TangJianhuaTrans-4一phenylcyclohexanolisallimportantcommercialintermediateof4—0

5、一Bromphenyl)-cyclohexanon．Synthesisoftrans-4-phenylcyclohexanolbyhydro-genationof4-phenylphenolisstudiedinthispaper．Theeffectsonselectivitiesw盯einvestigatedbythechangeofdifferentcatalyst，temperature，pressure，catalystdosage，pH，stirringspeed，solventandtime．Resultsshowedthatsel

6、ectivityoftrails-4·phenylcyclohexanolwasupto39．89％underthereactionconditionsoftemperature50"C，pressure0．5～1．0Mpa，stirrate800r／min，usingW-7Raney-Niasthecatalyst(materialpropotion3：1)andethanolasthesolventfor6hours．Thefinalproductwasobtainedbychromatography诵也themixtureofV(tetr

7、achloride)：V(ethylacetate)=8．0：2．5onsilicagel．andtheyieldWasupto37．15％．ThepurityWas100％analyzedbygas-chromatography,andtheconfigurationoftheaimed-productwasaffn-medbyIR．Themechanismofcatalytic·hydrogenationof4一phenylphenolWasresearchedatthesametime．Resultsshowedthatalloforig

8、inalcompoundWashydrogenatedtomonosubstitutedbenzeneand1,4一disubstitutedbenz