卤代烃上课基本课件.ppt

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1、第三节卤代烃沁阳一中岳爱国学习目标掌握烃的衍生物的概念,初步认识常见官能团;了解溴乙烷的物理性质并掌握其化学性质;学会操作溴乙烷的水解实验;了解卤代烃的物理性质及化学性质;掌握消去反应;了解氟利昂的用途及危害。请阅读P41第一段的内容,学习烃的衍生物的概念,并举例说明上一章所见到的烃的衍生物。CHCl3、CH3CH2OH、C6H5Br这些其他原子或原子团就是烃的衍生物和烃不同的地方,他们影响着烃的衍生物的性质,使其不同于烃。一、溴乙烷1.溴乙烷的结构分子式C2H5Br结构式CH3CH2Br官能团结构简式—Br下面就来看一看溴原子作为官能团,究竟给溴乙烷带来了什么不同于乙烷的性质?2.溴乙烷的

2、物理性质【实验】设计溴乙烷的物理性质实验并操作。3.溴乙烷的化学性质(1)水解反应这个反应断键位置和成键位置是什么?属于什么有机反应类型?如何检验这个反应是否发生了呢?实验证实仅和水混合并不能检测到HBr生成。思考为何不能检测到HBr生成呢?(反应速率问题,转化率问题)设问:已知此反应是可逆反应,若既要加快此反应的反应速率,又想提高CH3CH2OH产量,可采用什么措施?CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr化学方程式:取代反应(水解反应)CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr【指导实验】在本实验中如何证明溴乙烷确实发生了取代反应?请同学设计实验,按实验设计进行操作后根

3、据现象进行讨论。【评价】水解反应的条件是NaOH水溶液。实质是取代,-Br-OH【设问】实验证明CH3CH2Br在NaOH醇溶液中加热可以制乙烯,请考虑可能的断键位置?(2)溴乙烷的消去反应【设问】什么是消去反应呢?【笔记】有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等),而形成不饱和(含双键或三键)化合物的反应,叫做消去反应。【思考】:(1)这个反应的条件是什么?和水解有什么不同?(2)如何通过实验证明这个反应是消去而不是水解?(检烯还是检HBr)(3)以前学过的有机反应中有属于消去反应的吗?(对比两个反应结构变化的共同点。)【笔记】:消去反应发生的条件:与强碱的

4、醇溶液共热。实质是消去,生成了不饱和键【提问】一溴代烷是否都能发生消去反应?请举例说明。结论:1、如果发生消去反应,含溴原子碳的相邻碳原子上要有氢原子。2、卤代烃中无相邻C或相邻C原子上无H的不能发生消去反应。【总结】:溴乙烷分子中C—Br键为极性键,容易断裂,使其的性质比乙烷来的活泼。能够发生水解反应和消去反应。重点要注意区别溴乙烷发生水解反应和消去反应的条件和原理。明确水解通过卤原子在分子中引入了羟基,而消去在分子内形成了不饱和键。卤代烃性质应用:在有机合成上,由于卤代烃的化学性质比较活泼,能发生许多反应,例如取代反应、消去反应等,从而转化成其他类型的化合物。因此,引入卤原子常常是改变分

5、子性能的第一步反应,在有机合成中起着重要的桥梁作用。如:1、在烃分子中引入羟基。例1:由苯制苯酚。先用苯与氯气在有铁屑存在的条件下发生取代反应制取氯苯,在用氯苯在氢氧化钠存在的条件下与高温水蒸气发生水解反应便得到苯酚;例2:由乙烯制乙二醇。先用乙烯与氯气发生加成反应制1,2-二氯乙烷,再用1,2-二氯乙烷再氢氧化钠溶液中发生水解反应制得乙二醇。2、在特定碳原子上引入卤原子。例3:由1-溴丁烷制1,2-二溴丁烷。先由1-溴丁烷发生消去反应得1-丁烯,再由1-丁烯与溴加成得1,2-二溴丁烷。3、改变某些官能团的位置。例4:由1-丁烯制2-丁烯。先由1-丁烯与氯化氢加成得2-氯丁烷,再由2-氯丁烷

6、发生消去反应得2-丁烯;例5:1-溴丙烷制2-溴丙烷。先由1-溴丙烷通过消去反应制丙烯,再由丙烯与溴化氢加成得2-溴丙烷;例6:由1-丙醇制2-丙醇。先由1-丙醇消去反应制丙烯,再由丙烯与氯化氢加成制2-氯丙烷,最后由2-氯丙烷水解得2-丙醇。请同学们课下阅读43页臭氧层保护。作业43页第二题

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