含4-取代苯基4-羟基-丁-2-酮类衍生物对映异构体的HPLC手性分离研究.pdf

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1、科技·探索·争鸣Sc科ience&技Tech视nology界Vision含4一取代苯基4一羟基一丁一2一酮类衍生物对映异构体的HPLC手性分离研究EnantioseparationofNovelcontaining4-substitutedphenyl4-hydroxy-butan-2-ketonederivativesbychiralHPLCanalysis金玲亚、黄超群2(1．-f-]~：食品检验检测中心，浙江-f-]317100；2．温岭市食品药品检验检测中心，浙江温岭317500)【摘要】7个含4一取代苯基4一羟基～丁一2一酮类衍生物对映异构体首次在ChiralpakIA【淀粉一-

2、(3，5一二甲基苯基氨基甲酸酯)]手性固定相上进行了拆分，通过考察不同流动相体系f正己烷／乙醇、正己烷／畀丙醇、正己烷，二氯甲烷)，以样品的分离度为重要依据s>2)。分别以正己烷／二氯~=70／30(V／V)和正己烷／异丙醇=97／3(V／V)~流动相体系统下，实现对样品外消旋体的分离．并对其催化产物的光学活性进行测定，ee值最高为79．5％。【关键词】含4一取代苯基4一羟基一丁一2一酮类衍生物；手性分离；光学活性【Abstract]Sevenenantiomersofcontaining4-substitutedphenyl4-hydroxy—butan一2-ketonederivati

3、vesfirsrwereobtainedonchiralstationaryphasesChiralpakIA【amylosetris(3,5-dimethylphenylcarbamate)]，throughinvestigatingdifferentmobilephase(hexane／ethanol，hexane／i-propanol，n-hexane／diehloromethane)theimportantbasisforresolution(Rs>2)．Respectively，n-hexane／diehloromethane=7OI30(V／V)andhexane／i-prop

4、anol=97／3()asmobilephasesystem，theresolutionofracemeshavesuccessfullyobtained，andmeasuredopticalactivityofitscatalyticproducts，eevaluesupto79．5％．【Keywords]Containing4-substitutedphenyl4-hydroxy-butan-2-ketonederivatives；Chiralseparation；Opticalactivity自然界里存在很多手性化合物．这些手性化合物具有两个异构试剂正己烷、异丙醇、乙醇、二氯甲烷均为

5、色谱纯，购自江苏汉邦体．它们如同实物和镜像的关系．通常叫做对映异构体。对映异构体很科技有限公司像人的左右手．它们看起来非常相似．但是不完全相同。当一个手性化1．2仪器合物进人生命体时．它的两个对映异构体通常会表现出不同的生物活Anlent1200高效液相色谱仪：配有G1379A在线脱气机，G1311A性【lJ。对于手性药物，一个异构体是有效的。而另一个异构体可能是无四元泵．G1313A自动进样器．G1315B二极管阵列检测器；1316A柱温效甚至是有害的。以前由于对此缺少认识．人类曾经有过惨痛的教训箱．HP1100化学工作站。例如沙利度胺(thalidomide)——反应停．造成了数以千计

6、的儿童畸形1．3色谱条件后来发现反应停中一种构型有致畸作用，而另一构型没有致畸作用[21。色谱柱：(1)ChiralpakIA(250mmx4．6ram，I．D．5m)，购自日本Daieel很明显．研究单一手性异构体对于科学研究以及人类健康有着重要意公司：流动相组成：(1)Hexane：Dichloromethane(70：30，／1，)；(2)Hexane：义目前．最广泛采用制备单一手性异构体的方法是外消旋体拆分法i-propano](97：3，1)；流速：1．0ml／min；检测波长：270nm(参比360rim)；和不对称合成法[3-5]高效液相色谱法(HPLC)拆分手性化合物的对映

7、体样品溶液：样品均用色谱级乙醇溶解；进样量：51xL。异构体或测定催化产物光学活性．是研究两种制备方法的基础工作，2结果与讨论也是目前有机分析最热门的领域之一】。本工作为了检验新型手性环己二胺一酰胺硫脲衍生物催化剂对Aldol反应的催化活性．采用高效2．1外消旋体分离液相色谱手性固定相法．对催化不对称合成的Aldol反应产物系列含在1．3节色谱条件下．考察了此类化合物在IA柱上，不同流动相4一取代苯基的4一羟基一丁一2一