金雀异黄酮糖苷化修饰研究进展-论文.pdf

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1、中草1IBChineseTraditionalandHerbalDrugs第45卷第6期2014年3月金雀异黄酮糖苷化修饰研究进展郭瑞霞1,2秦芳，李力更，王磊。，史清文1．石家庄学院化工学院，河北石家庄0500352．河北医科大学药学院，河北石家庄050017摘要：天然产物金雀异黄酮在自然界分布广泛，具有抗氧化、抗癌、抗炎、抗溃疡、心血管保护及雌激素样等多种生物活性，近年来己逐渐成为国内外学者研究的热点。但其药效作用较弱，对金雀异黄酮进行结构修饰是提高其活性的一种有效途径。对金雀异黄酮糖苷化修饰的各种方法进行了总结，为其今后的深

2、入研究和应用提供依据。关键词：金雀异黄酮；糖苷；合成；结构修饰；大豆异黄酮中图分类号：R284文献标志码：A文章编号：0253．2670(2014)06．0874．09DOI：10．75010．issn．0253—2670．2014．06．025ResearchprogressonglycosidationmodificationofgenisteinGUORui—xia一，QrNFang，LILi．geng，WANGLei，SHIQing．wen1．CollegeofChemicalEngineering，Sh~iazhuang

3、College，Sh~iazhuang050035，China2．CollegeofPharmacy,HebeiMedicalUniversity,Shijiazhuang050017，ChinaKeywords：genistein；glycosylation；synthesis；structuralmodification；soyisoflavone大豆异黄酮是存在于大豆等豆科植物中的一类H重要生物活性物质。近年来研究发现，大豆异黄酮具有抗癌、抗氧化、防治动脉硬化、抗炎、雌激素样等OH多种药理作用L1J，在食品、保健品、美容、畜

4、牧等领域有广泛的应用。金雀异黄酮(染料木素，genistein，1，图1)又称染料木素，化学名称为5，7，4．三羟基图1金雀异黄酮的化学结构Fig．1Chemicalstructureofgenistein异黄酮，是大豆异黄酮中的一种主要活性成分。已有研究表明，金雀异黄酮及其糖苷具有弱雌激素样活酮进一步的研究和应用。性，具有一定的抗癌、预防中老年骨质疏松症、改善1全合成结构修饰女性更年期综合征和治疗心血管疾病等作用，还具有异黄酮糖苷全合成通常是以简单酚类化合物为一定的防脱发和抗氧化作用，广泛用于营养食品补充原料，经过糖苷化首先制备

5、成C苷，再经缩合、重剂[2-4]。国内外学者研究还证实金雀异黄酮及其糖苷是排、环化等反应，逐步合成复杂的异黄酮类糖苷化通过抑制酪氨酸蛋白激酶及DNA拓扑异构酶II活性、合物[6]。这种方法的优点是原料简单易得，合成成清除自由基和诱导癌细胞凋亡等发挥抗癌作用的【5l。本低；缺点是反应步骤较多，在一定程度上影响最为了更好地扩大金雀异黄酮的利用度，可对其进行糖终产率。苷化修饰以提高其水溶性和生物利用度，是提高其药Sato等[71以2，4，6．三羟基苯乙酮(2)为起始原效、扩大资源利用的一种有效途径。本文主要对金雀料，首次全合成得到金雀异

6、黄酮一8．C一葡萄糖苷(7，异黄酮糖苷化修饰方法进行总结，以促进金雀异黄图2)，它是～种天然存在的异黄酮碳苷，存在于中收稿日期：2013-10—23基金项目：国家自然科学基金资助项目(81072551，81202401)；河北省自然科学基金资助项目(08B032，C2010000489，H20132062l1)：河北医科大学教育科学研究重点课题资助项目(09zd．17，2012yb一19，2012yb．40)作者简介：郭瑞霞(1978一)，女，河北石家庄人，讲师，在读博士，主要研究方向为天然产物的结构修饰以及活性研究，已在国内公开

7、出版的学术期刊发表论文lO余篇。Tel：f03l1)86265634Email：ggrrxx123@126．tom$通信作者史清文(1964一)，男，河北沧州人，教授，博士生导师，主要从事天然产物中活性成分的研究。Tel：(0311186261270／86265634E—mail：shiqingwen@hebmu．edu．cn中草焉ChineseTraditionalandHerbalDrugs第45卷第6期2014年3月·875·。卧洲啪BF3·OEt2．一78℃tor．t．AcNaOMe，reflux20h96％98％Ac20

8、,Py,DMAP．~．r．t，6h，90％h．94％BHoH图2金雀异黄酮_8．c．葡萄糖苷的合成Fig．2Synthesisofgenistein一8一C—glucOpyranOside垂=l眦药葛根及其他葛属和黄檀属植物中。该化合物对次化重排，