五元杂环课件.ppt

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1、基础化学教研室王梦第十六章杂环化合物第二节五元杂环有机化学六元杂环:五元杂环:回顾：杂环化合物的分类单杂环稠杂环单杂环稠杂环含一个杂原子：含两个杂原子含一个杂原子含两个杂原子杂环化合物本节课主要内容：1.呋喃、噻吩、吡咯的结构2.与苯环比较环的芳香性强弱一、呋喃、噻吩、吡咯的结构复习苯的结构平面共轭体系，π电子云平均分布六个碳原子吡咯的结构N的sp2杂化轨道共同分析：呋喃、噻吩的结构。吡咯结构：吡咯N采用sp2杂化，三个杂化轨道分别与2个C和1个H形成б键。还剩余一个未杂化的p轨道2个未共用电子参与大π键.∏56平面共轭体系sp2杂化1个

2、sp2杂化轨道上有一对未共用电子对S········噻吩的分子结构示意图呋喃的分子结构示意图结构特点总结：相同点：1.都采用sp2杂化，未杂化的p轨道形成一个大π键——平面共轭体系2.体系中π电子数：63.符合休克尔4n+2规则，具有芳香性不同点：1.构成环的原子不同，苯全部由碳原子组成，而杂环化合物除碳外还有杂原子(S、N、O)。杂原子氧、硫、氮的电负性都大于碳，表现出吸电子的诱导效应（-I）。π电子分布不像苯那么均匀，而是偏向杂原子。芳香性：杂环化合物<苯电负性顺序：C(2.55)

3、,对π电子吸引力,电子分布越不均匀，故芳香性。芳香性强弱次序如下：实例：芳香性的标志之一：不易发生加成反应。从呋喃、噻吩、吡咯发生加成反应的难易程度来证明芳香性强弱。芳香性强弱次序：苯>噻吩>吡咯>呋喃2、苯环是六原子六电子，而呋喃、噻吩、吡咯都是五原子六电子，环上的电子云密度比苯高。属于富电子结构结构决定性质，五元杂化富电子结构会决定它们与苯环哪些性质上的不同呢？呋喃、噻吩、吡咯1.结构：采用sp2杂化,∏56平面共轭体系,都具有芳香性2.性质：芳香性(环的稳定性)：苯>噻吩>吡咯>呋喃本节要点