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1、第29卷第3期摇摇大学化学Vol.29No.3摇摇2014年6月UNIVERSITYCHEMISTRYJun.2014关于吡唑类衍生物的合成实验设计吴楠摇王玉梅摇徐新(空军勤务学院摇江苏徐州221000)摇摇摘要摇通过吡唑类衍生物的合成实验,引导学员利用化学开放实验时间,主动查阅资料,确定实验内容,自主完成实验过程,验证实验结果。不仅找到了合成吡唑类衍生物的一种新的快速、简便的方法,也培养了学员的创新意识,提高了学员的综合素质。摇摇关键词摇吡唑类衍生物摇合成摇创新摇开放实验摇摇化学开放实验教学是在一定条件下,将实验室的资源(包括实验场地、仪
2、器设备、各种资料等)面向[1]学员自主开放的一种以人为本的新型实验教学模式。通过化学开放的实验,学员可以选择与所学专业或社会生活息息相关的课题进行研究。开放实验时间灵活,学员可以自主安排实验时间,便于他们选择一些实验结果未知、实验操作复杂、耗时较长的综合性实验进行进一步的研究和探索;使他们由简单的“实验操作工冶变为可以在实验全过程发挥主观创造性的“策划者冶和“执行者冶,提高他们的参与热情和动手积极性。摇摇本文以教员的科研成果为基础,以化学开放实验为平台,引导学员自行组成创新小组,通过查阅资料、方案讨论、实验实施、结果分析4个阶段,探讨一个化
3、学开放实验———吡唑类衍生物的合成的具体实施过程,为吡唑类衍生物的合成提供了一种新的快速、简便的方法;并初步总结了我们在化学开放实验教学过程中的一些心得体会。1摇吡唑类衍生物的合成实验设计1.1摇查阅资料阶段摇摇教员初步提出实验项目“吡唑类衍生物的合成冶,帮助学员利用网络检索资料,筛选有用信息。学员在查阅大量参考文献的基础上,对实验内容有了初步认识和整体印象。摇摇通过查阅文献,学员了解到吡唑类衍生物是天然产物的结构单元,具有多种生物活性和药用价值。[2]常用的退烧药(如安替比啉、安乃近等)中一般都含有吡唑啉酮的基本结构,近年来又有将其应用于
4、[3]抗癌类药物合成的报道,因而对各种吡唑类衍生物的合成已成为有机合成的热点之一。该类化合物[4][5][6][7]常用的合成方法有固相反应、非水溶剂法、水相合成法、微波照射法等,合成方法已经比较成熟。[4]摇摇冯婷等报道的固相合成法是在原料中添加金属离子催化剂,进行固相研磨,使其发生反应,经过[5]水浴加热、干燥等步骤,得到产品;该方法操作简便,但反应时间长,产品收率低。解正峰等报道的非水溶剂法是将有机试剂用作反应溶剂,经过搅拌、萃取、洗涤、干燥等多步操作得到目标产品,该方法操[6]作复杂,产品收率低。史达清等报道的水相合成法是以水作为溶
5、剂,以三乙基苄基铵(TEBA)作为催化剂进行反应,该反应收率高,后处理方便,环境友好,但催化剂不可回收,每次反应需重新添加催化剂,[7]会造成一定程度的污染。白银娟等报道的微波照射法是在无溶剂、无催化剂的条件下,通过适当功率的微波照射发生反应,反应时间短,产品收率高,但在后处理过程中需要用到毒性较大的氯仿等有机试剂,对实验者的身体健康存在一定危害。这些已经报道过的合成方法各有优缺点,怎样找到一种实验操作简便、产品收率较高、同时对环境污染较小的合成方法,是需要学员思考的问题。64大学化学第29卷摇摇摇在查阅资料的过程中,不仅培养了学员主动学习
6、的能力,也锻炼了他们围绕一定主题检索资料、搜集并筛选有用信息的能力,为下一步开展方案讨论做好充分准备。1.2摇方案讨论阶段[8]摇摇在实验室现有药品的基础上,教员适时提出一篇新的参考文献,引导学员从实验原理、实验方法[8]上将其与所做项目进行比较。庄启亚等以芳醛、丙二腈和环己二酮作为原料,在KF鄄蒙脱土的催化下,用95%乙醇做溶剂,加热搅拌,经过简单的过滤和重结晶,即得目标产品。KF鄄蒙脱土作为固体催化剂催化性能良好,且适用于固相、液相等多种反应,与传统的液体酸、碱催化剂相比,具有易回收,选择性较好,后处理简单的优点。摇摇通过对实验原料和可
7、能发生的反应机理的比较,学员普遍认为可以采用相似的实验方法,以KF鄄蒙脱土作为催化剂,经过加成、环合等反应过程,得到目标产品。摇摇在教员引导下,以学员为主,围绕实验流程、实验操作、实验中可能遇到的问题等内容进行充分讨论,制定实验方案,学员各抒己见,在教员的协助下解决疑难问题。摇摇通过方案讨论,学员对实验内容不仅知其然,而且知其所以然。在讨论过程中,锻炼了自身的语言组织能力和表达能力,以及独立思考问题、分析问题、解决问题的能力,并逐步培养起敢于置疑、认真释疑的创新精神。1.3摇独立实验阶段摇摇经过认真的方案讨论,我们最终确定以对甲氧基苯甲醛、
8、丙二腈和吡唑啉酮为原料,以KF鄄蒙脱土为催化剂,在N,N鄄二甲基甲酰胺(DMF)溶剂中,制取吡唑类衍生物。摇摇具体实验方法为:在50mL圆底烧瓶中加入对甲氧基苯甲醛(1)(2mm
