丙烯海松酸基双磺酰胺-噻二唑化合物的合成及抑菌活性研究

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1、第38卷第6期广西大学学报：自然科学版Vol_38No．62013年l2月JournalofGuangxiUniversity：NatSciEdDec．2013文章编号：1001-7445(2013)06．1338-08丙烯海松酸基双磺酰胺一噻二唑化合物的合成及抑菌活性研究阮战辉，段文贵，岑波，韦有杰，杨章旗(1．广西大学化学化工学院，广西南宁530004；2．广西林业科学研究院，广西南宁530002)摘要：为了寻找具有生物活性的新的先导化合物以及为松香的深加工提供新的途径，通过松香与丙烯酸的D—A环加成反应制备丙烯海松酸，丙烯海松酸和氨基硫脲在POC1，作用下脱水

2、环化得到丙烯海松酸基双噻二唑，然后与取代苯磺酰氯进行Ⅳ一酰化反应合成得到8个新型丙烯酸海松酸基双磺酰胺一噻二唑类化合物。利用兀’-IR、HNMR、”CNMR和ESI—MS表征了目标化合物的结构。初步的生物活性测试结果表明，目标化合物具有一定的抑菌活性，其中化合物丙烯海松酸基双对氯磺酰胺一噻二唑在50g／mL浓度下对苹果轮纹病菌的抑制率达67．1％。关键词：丙烯海松酸；双磺酰胺一噻二唑；合成；抑菌活性中图分类号：O621．1文献标识码：ASynthesisandfungicidalactivityofacrylpimaricacid—baseddisulfamide-

3、thiadiazolecompoundsRUANZhan—hui，DUANWen—gui，CENBo，WEIYou-jie，YANGZhang．qi(1．SchoolofChemistryandChemicalEngineering，GuangxiUniversity，Nanning530004，China；2．GuangxiAcademyofForestry，Nanning530002，China)Abstract：Inordertoseeknovelleadingcompoundswithbioactivityandprovideanewpathwayforth

4、edeepprocessingofrosin，acrylpimaricacidwaspreparedbytheD—Acyclo-additionofrosinwithacrylicacidandtheresultingproductwasthenreactedwiththiosemicarbazideinthepresenceofphosphorusoxychlorideasdehydratingagenttoobtainacrylpimaricacid—baseddithiadiazole．Eightnovelacrylpimaricacid．baseddisul

5、famide—thiadiazolecompoundsweresynthesizedbytheN．acyla—tionreactionofacrylpimarieacid—baseddithiadiazolewithsubstitutedbenzenesulfonylchlorides．ThetargetcompoundswerecharacterizedbymeansofFT—IR，HNMR，”CNMR，andESI．MS．Thepreliminarybioassayshowedthatthetargetcompoundsexhibitedacertainfung

6、icidalactivity，ofwhichcompoundaerylpimaricacid-·basedP--chlorophenyldisulfamide·thiadiazolehadinhibitionrateof67．1％againstPhysalosporapiricola．Keywords：aerylpimarieacid；disulfamide—thiadiazole；synthesis；fungicidalsctivity松香是自然界中极其丰富的一种可再生天然资源。丙烯海松酸(acrylpimaricacid)是丙烯酸和松香收稿日期：2013-05—

7、15；修订日期：2013-07-10基金项目：国家自然科学基金资助项目(31060100)；广西自然科学基金重点资助项目(2010GXNSFD013013)；八桂学者专项资助项目。通讯联系人：段文贵(1964一)，男，广西资源人，广西大学教授，博士，博士生导师；E—mail：wgduan@gxu．edu．en。第6期阮战辉等：丙烯海松酸基双磺酰胺一噻二唑化合物的合成及抑菌活性研究1339中的纵酸型树脂酸发生Diels．Aider加成反应得到的二元羧酸。多元酸及其稠合多脂环刚性结构的特征使其在聚氨脂树脂n]、环氧树脂和聚酯树脂等高分子材料的制备方面得到应用。显然，