有机合成突破：有机推断--简化(有答案).doc

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1、有机合成及推断小结有机物的官能团和它们的性质：一．官能团结构性质碳碳双键加成（H2、X2、HX、H2O）氧化（O2、KMnO4）加聚碳碳叁键－C≡C－加成（H2、X2、HX、H2O）氧化（O2、KMnO4）、加聚苯取代（X2、HNO3、H2SO4）加成（H2）、氧化（O2）卤素原子－X水解（NaOH水溶液）消去（NaOH醇溶液）醇羟基R－OH取代（活泼金属、HX、分子间脱水、酯化反应）氧化（铜的催化氧化、燃烧）消去酚羟基取代（浓溴水）、弱酸性、加成（H2）显色反应（Fe3+）醛基－CHO加成或还原（H2）氧化[O2、银氨溶液、新制Cu

2、(OH)2]羰基加成或还原（H2）羧基－COOH酸性、酯化酯基水解(稀H2SO4、NaOH溶液)二.由反应条件确定官能团：反应条件可能官能团浓硫酸①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基）稀硫酸①酯的水解（含有酯基）②二糖、多糖的水解NaOH水溶液①卤代烃的水解②酯的水解NaOH醇溶液卤代烃消去（－X）H2、催化剂加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)O2/Cu、加热醇羟基（－CH2OH、－CHOH）Cl2(Br2)/Fe苯环Cl2(Br2)/光照烷烃或苯环上烷烃基碱石灰/加热R－COONa12/12典例1（2016天津）

3、化合物X是一种有机合成中间体，Z是常见的高分子化合物，某研究小组采用如下路线合成X和Z：已知：①化合物A的结构中有2个甲基②RCOOR′+R′′CH2COOR′请回答：（1）写出化合物E的结构简式，F中官能团的名称是。（2）Y→Z的化学方程式是。（3）G→X的化学方程式是，反应类型是___________。（4）若C中混有B，请用化学方法检验B的存在（要求写出操作、现象和结论）________小结：一.根据反应物性质确定官能团：反应条件可能官能团能与NaHCO3反应的羧基能与Na2CO3反应的羧基、酚羟基能与Na反应的羧基、酚羟基、醇

4、羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀（溶解）醛基（羧基）使溴水褪色C＝C、C≡C加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色酚A是醇（－CH2OH）或乙烯二.根据反应类型来推断官能团：反应类型可能官能团加成反应C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环加聚反应C＝C、C≡C酯化反应羟基或羧基水解反应－X、酯基、肽键、多糖等单一物质能发生缩聚反应分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基三.由反应现象推断：12/12反应的试剂有机物现象与溴水反应(1)烯烃、二烯烃(2)炔烃溴水褪色，且产物分层(3)醛溴水褪色，且产物不分层(4)苯酚有

5、白色沉淀生成与酸性高锰酸钾反应(1)烯烃、二烯烃(2)炔烃(3)苯的同系物(4)醇(5)醛高锰酸钾溶液均褪色与金属钠反应(1)醇放出气体，反应缓和(2)苯酚放出气体，反应速度较快(3)羧酸放出气体，反应速度更快与氢氧化钠反应(1)卤代烃分层消失，生成一种有机物(2)苯酚浑浊变澄清(3)羧酸无明显现象(4)酯分层消失，生成两种有机物与碳酸氢钠反应羧酸放出气体且能使石灰水变浑浊银氨溶液或新制氢氧化铜(1)醛有银镜或红色沉淀产生(2)甲酸或甲酸钠加碱中和后有银镜或红色沉淀产生(3)甲酸酯有银镜或红色沉淀生成四.由数量关系推断：（一）．分子中

6、原子个数比1.C︰H=1︰1，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。2.C︰H=l︰2，可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。3.C︰H=1︰4，可能为甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。（二）.常见式量相同的有机物和无机物1.式量为28的有：C2H4，N2，CO。2.式量为30的有：C2H6，NO，HCHO。3.式量为44的有：C3H8，CH3CHO，CO2，N2O。4.式量为46的有：CH3CH2OH，HCOOH，NO2。5.式量为60的有：C3H7OH，CH3COOH，HCOOCH3，SiO2。6.式量为74的有：CH

7、3COOCH3，CH3CH2COOH，CH3CH2OCH2CH3，Ca(OH)2，HCOOCH2CH3，C4H9OH。7.式量为100的有：CH2=CCOOCH3，CaCO3，KHCO3，Mg3N2。OH8.式量为120的有：C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯)，MgSO4，NaHSO4，KHSO3，CaSO3，NaH2PO4，MgHPO4，FeS2。9.式量为128的有：C9H20(壬烷)，C10H8(萘)。典例2（2015福建）“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如右图所示。（1）下列关于M的说法正确的是__

8、____(填序号)。a．属于芳香族化合物b．遇FeCl3溶液显紫色c．能使酸性高锰酸钾溶液褪色d．1molM完全水解生成2mol醇（2）肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：12/12已知：①烃A的名称为。步骤I中