醇酚中药学系化学教研室.ppt

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1、第四章醇、酚和醚2教学基本要求：醇、酚和醚分类；低级醇的物理性质。临床中常见的醇、酚和醚。熟悉了解掌握醇、酚和醚的命名；主要的化学性质。3H-O-HR-OHAr-OH醇酚（Ar）R-O-R’(Ar)醚醇羟基酚羟基-C-O-C-醚键4一、醇、酚和醚的分类及命名R-OH根据烃基类型不同脂肪醇脂环醇芳香醇根据烃基的饱和程度不同饱和醇不饱和醇（一）醇的分类5R-OH根据分子中羟基数目不同根据烃基所连碳原子的类型不同一元醇二元醇三元醇伯醇仲醇叔醇（一）醇的分类一、醇、酚和醚的分类及命名6练习：1.下列各醇是脂环醇，又是仲醇，还是一元醇的是__。答案：C2.下列物质不属于醇的是（）ABCD答案：C7（

2、二）醇的命名1.普通命名法：“烃基名”＋“醇”(省去基字)。CH3CH2CH2CH2-OH(CH3)2CHCH2-OH(CH3)3C-OH正丁醇一、醇、酚和醚的分类及命名异丁醇叔丁醇8（二）醇的命名2.醇的系统命名法：选择含-OH的最长碳链作主链，按主链碳原子个数称“某醇”，编号应使–OH所连的C有较小编号，羟基的位次写在醇之前。2,3-二甲基-1-丁醇一、醇、酚和醚的分类及命名43219对于不饱和醇，选择既含-OH又含重键的最长碳链作主链，使–OH所连的C有较小编号，按主链碳原子数叫“某烯（炔）醇”，并标出双（三）键位次。5-苯基-4-己烯-2-醇一、醇、酚和醚的分类及命名5432161

3、0对于脂环烃基，从羟基碳原子开始编号，并使环上各取代基位次之和最小。环己醇2,5-二甲基环己醇一、醇、酚和醚的分类及命名11芳香醇一般以脂肪烃基为主链，芳香烃基为取代基加以命名。3-甲基苯甲醇3-苯基-2-丁醇一、醇、酚和醚的分类及命名12多元醇通常选择含羟基最多的碳链做主链，并从离羟基最近的一端给主链碳原子编号，命名时根据羟基数目称为某多醇，并标明羟基位次。1,3-丙二醇顺-1,2-环戊二醇一、醇、酚和醚的分类及命名13练习：1.CH2=CHCH(OH)CH3的正确名称是__。A3-丁烯-2-醇B1-丁烯-3-醇C2-丁醇-3-烯D3-丁醇-1-烯2.下列醇中属于仲醇的是__。A.正丁醇

4、B.异丁醇C.异丙醇D.乙二醇答案：A答案：C14（三）酚的分类及命名一元酚苯酚α-萘酚β-萘酚根据分子中酚羟基的数目，可分为一元酚、二元酚、三元酚。一、醇、酚和醚的分类及命名15（三）酚的分类及命名二元酚邻-苯二酚间-苯二酚对-苯二酚1,2-苯二酚1,3-苯二酚1,4-苯二酚一、醇、酚和醚的分类及命名16（三）酚的分类及命名三元酚连-苯三酚1,2,3-苯三酚偏-苯三酚1,2,4-苯三酚均-苯三酚1,3,5-苯三酚一、醇、酚和醚的分类及命名17练习：1.下列物质属于酚的是__。A.           B.            C.                   D.答案：B18（

5、四）醚的分类及命名与醚键相连的两个烃基相同的称为单醚，两个烃基不同的称为混醚。两个烃基中有一个是芳基的称为芳香醚。单醚混醚一、醇、酚和醚的分类及命名19单醚是烃基名称之后加上“醚”字，“二”字可省略若为芳烃基则不省略。（二）乙（基）醚二苯醚混醚命名时较小烃基在前，较大烃基在后。甲乙醚甲异丙醚一、醇、酚和醚的分类及命名20苯乙醚2-甲氧基己烷3-甲基-1-甲氧基-3-戊醇结构复杂的醚，将较小的烃氧基作为取代基命名芳香醚的命名习惯上芳烃基在前一、醇、酚和醚的分类及命名5432121练习：1.下列物质既是单醚，又是芳香醚的是__。答案：C22练习：2.下列各组物质中，互为同分异构体的是__。A.

6、甲醇与甲醚B.乙醇与乙醚C.甲醚与乙醇D.苯酚与苯甲醇答案：C23二、醇的结构及性质(一)醇的结构酸性取代；消除氧化脱氢氧原子采取sp3杂化，电负性较强，因此与氧原子相连的键有极性。24(二)醇的化学性质1.与活泼金属反应——似水2CH3CH2—O-H+2Na2CH3CH2ONa+H2三类醇与金属反应的活性顺序为：伯醇>仲醇>叔醇二、醇的结构及性质25二、醇的结构及性质2.醇与无机含氧酸的酯化反应硝酸、亚硝酸、硫酸2+HNO33CH2—CH—CH2OHOHOHCH2—CH—CH2OHOHOHCH2—CH—CH2OHOHOHHSO4冷+O3H2CH2—CH—CH2ONO2ONO2ONOCH2

7、—CH—CH2ONO2ONO2ONOCH2—CH—CH2ONO2ONO2ONO2甘油三硝酸甘油酯三硝酸甘油酯是一种缓解心绞痛的药物,可用作心脏病的急救药。26二、醇的结构及性质3.醇的脱水反应：分子内脱水成烯，分子间脱水成醚27醇分子内脱水成烯的反应，遵循Saytzeff规律，即主要产物是双键上连有最多烃基的烯烃。CH3CH3CH2-C=CH2CH33CH2-C=CH284%16%二、醇的结构及性质284.醇的氧化反应氧