有机物的组成结构与性质广东专用.ppt

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1、1.该物质中的含氧官能团有_______、_____,此外还有_________。2.该物质既可以与溴水发生_____反应和_____反应,也可以与酸性KMnO4溶液因发生_____反应而褪色,当遇到FeCl3溶液时发生_____反应而呈___色。3.若1mol该物质与足量H2反应,消耗H2的物质的量为______,若与足量溴水反应,消耗Br2的物质的量为______,若与足量氢氧化钠溶液反应,消耗NaOH的物质的量为______。酚羟基酯基碳碳双键加成取代氧化显色紫4mol3mol4mol二、同分异构现象1.化合物有多种同分异构体

2、,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式。①能发生银镜反应;②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。_________________________、_______________________、_________________________。2.已知某物质的结构如下:写出同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式:①分子中含有两个苯环;②分子中有7种不同化学环境的氢;③不能与FeCl3溶液发生显色反应,但水解产物之一能发生此反应。__________________________________________

3、_____________________________。(1)(2013·福建高考)乙烯、聚氯乙烯和苯分子均含有碳碳双键。()分析:聚氯乙烯无碳碳双键,苯分子的碳碳化学键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一类特殊的化学键,只有乙烯中含有碳碳双键。×(2)(2011·广东高考)化合物Ⅰ()的分子式为C5H6O4。()分析:由化合物Ⅰ的结构简式确定其分子式为C5H8O4。×(3)(2013·海南高考)用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷。()分析:酸性高锰酸钾溶液不能鉴别苯和环己烷,这两者均不能使其褪色,故不能鉴别。×(4)(201

4、2·江苏高考)能与FeCl3溶液发生显色反应。()分析:该有机物中不含有酚羟基,故不能与FeCl3发生显色反应。×(5)(2013·新课标全国卷Ⅰ)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料,其结构简式如下:,能发生加成反应不能发生取代反应。()分析:香叶醇中含有饱和碳原子,其上面的H可以发生取代反应。×热点考向1有机物的组成、结构和性质【典例1】(2013·江苏高考)药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得:下列有关叙述正确的是()A.贝诺酯分子中有三种含氧官能团B.可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚C.乙酰水杨

5、酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应D.贝诺酯与足量NaOH溶液共热,最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠【解题探究】(1)常见有含氧官能团的物质有哪些?结构上有什么特点?提示:醇(R—OH,R是烃基,不能是苯环);酚(,羟基与苯环直接相连,R为任意基团);醛(R—CHO);羧酸(R—COOH);醚(R—O—R,R为含碳基团);酯(R—COOR',R'为含碳基团);二肽或多肽(结构为R—CONH—R')。(2)如何鉴别酚?提示:用FeCl3溶液检验,遇酚显紫色。(3)能与NaHCO3反应的官能团有哪些?提示:只有羧基。酚羟基和

6、醇羟基不能与NaHCO3反应。(4)能与NaOH反应的官能团有哪些?提示:酚羟基、羧基和酯基。本题答案:【解析】选B。贝诺酯中含有两种含氧官能团:酯基和肽键,A错误;乙酰水杨酸中无酚羟基,而对乙酰氨基酚中含有酚羟基,故可以用FeCl3溶液区别两者,B正确;对乙酰氨基酚中的酚羟基不能与NaHCO3反应,C错误;乙酰水杨酸中酯基在NaOH溶液中会水解,D错误。【易错警示】常见有机物结构与性质的认识误区(1)错误认识有机物的键线式,不能指出省略的氢原子。(2)错误认为有酸性的有机物,就能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体,其实只有羧基可

7、以,酚是不能的。(3)忽视酚酯和醇酯的区别,这两者消耗NaOH的量是不同的。当酯是由酚形成时,酯水解后生成的酚还要继续消耗NaOH。【变式训练】(双选)香豆素类化合物具有抗病毒、抗癌等多种生物活性。香豆素-3-羧酸可由水杨醛制备。下列说法正确的是()A.水杨醛分子中所有原子可以处于同一平面B.中间体X易溶于水C.1mol中间体X与NaOH溶液反应时最多消耗2molNaOHD.香豆素-3-羧酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色【解析】选A、D。A项,苯环及其所连原子共平面,醛基中碳氧双键及所连原子共平面,酚羟基单键可以旋转,正确;B项,中间体X

8、中无亲水性基团,不溶于水,错误;C项,中间体X中有一个酯基,一个酚酯,1mol酚酯水解时,消耗2molNaOH,所以1molX与NaOH溶液反应时最多消耗3molNaOH,错误;D项,香豆素-3-羧酸中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶

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