有机物的组成、结构和性质

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1、专题五有机化学基础(选考)第16讲有机物的组成、结构和性质一、有机化合物有机化合物有机物的命名——烷、烯、炔、醇、苯的同系物同分异构种类立体异构对映异构顺反异构(中学中以信息形式出现)碳链异构——碳原子连接顺序不同结构异构官能团异构位置异构——官能团的位置不同类型异构——官能团不同有机化合物组成和结构规律有机化学重要反应四大基本反应类型取代反应加成反应聚合反应消去反应其他——氧化、还原反应、显色反应等有机物结构式的推导:相对分子质量分子式物理方法化学方法结构式二、规律与方法(一)有机化合物的命名1.烷烃的命名烷烃的系

2、统命名可概括为:选主链,称某烷;编号位,定支链;取代基,写在前,注位置,短线连;不同基,简到繁,相同基,合并算。2.烯烃和炔烃的命名(1)选主链:将含有或—C≡C—的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”;(2)编号定位:从距离或—C≡C—最近的一端对主链碳原子进行编号;(3)定名称:将支链作为取代基,写在“某烯”或“某炔”的前面,并用阿拉伯数字标明或—C≡C—的位置。CH3如:HC≡C—CH2—CH—CH34甲基1戊炔。3.苯的同系物的命名苯的同系物的命名是以苯作母体的。苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取

3、代后生成乙苯()。如果两个氢原子被两个甲基取代后,则生成二甲苯。由于取代基位置不同,二甲苯可有三种同分异构体,根据甲基在苯环上的位置不同,可用“邻”、“间”、“对”来表示。4.醇的命名(1)将含有与—OH相连的碳原子的最长碳链作为主链,称“某醇”;(2)从距离—OH最近的一端对主链碳原子编号;(3)将取代基写在前面,并标出—OH的位置,写出名称。如:5甲基2己醇,(二)同分异构体的类型、书写与判断1.同分异构体的种类(1)碳链异构:如CH3—CH2—CH2—CH3与CH3—CH—CH3。CH3(2)官能团位置异

4、构:如CH3—CH2—CH2OH与CH3—CH—CH3。OH(3)官能团异构(类别异构)常见的官能团异构组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2CHCH3与CnH2n-2炔烃、二烯烃、环烯烃CH≡C—CH2CH3、CH2CHCHCH2与CnH2n+2O醇、醚C2H5OH与CH3OCH3CH2H2CCH2CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2CHCH2OH,CH3CHCH2与OCH2CHOHCH2CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HO

5、—CH2—CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)2.同分异构体的书写规律(1)具有官能团的有机物,一般的书写顺序:碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。(2)芳香族化合物同分异构体的书写要注意两个方面:①烷基的类别与个数,即碳链异构。②若有2个侧链,则存在邻、间、对三种位置异构。O(3)酯(R—C—O—R′,R′是烃基):按—R中所含碳原子数

6、由少到多,—R′中所含碳原子数由多到少的顺序书写。(4)书写同分异构体时注意常见原子的价键数在有机物分子中碳原子的价键数为4,氧原子的价键数为2,氮原子的价键数为3,卤原子、氢原子的价键数为1,不足或超过这些价键数的结构都是不存在的。3.同分异构体数目的判断方法(1)基元法例如,丁基有4种同分异构体,则丁醇、戊醛、戊酸等都有4种同分异构体(碳链异构)。(2)替代法例如,二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,四氯苯也有3种(将H替代Cl);又如CH4的一氯代物只有1种,新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有1

7、种。(三)重要的有机反应类型与主要有机物之间的关系基本类型有机物类别取代反应卤代反应饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等酯化反应醇、羧酸、糖类等水解反应卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质硝化反应苯和苯的同系物等磺化反应苯和苯的同系物等加成反应烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等消去反应卤代烃、醇等氧化反应燃烧绝大多数有机物酸性KMnO4溶液烯烃、炔烃、苯的同系物等直接(或催化)氧化酚、醇、醛、葡萄糖等还原反应醛、葡萄糖等聚合反应加聚反应烯烃等缩聚反应苯酚与甲醛;多元醇与多元羧酸;氨基酸等与浓硝酸的颜色反应蛋白质与FeCl3溶液显

8、色反应苯酚等【例1】已知:考点一同分异构体KMnO4H+下图为一系列有机物的相互转化关系,其中B和C按1∶2反应生成Z,F和E按1∶2反应生成W,W和Z互为同分异构体。回答下列问题:(1)写出反应①和④的反应类型:、。(2)写出A中含氧官能团的名称:、。(3)1molF最多可与molNaOH溶液反应。(4)写

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