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时间:2020-04-08
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1、苯酚OH1.认识醇、酚典型代表物的组成和结构特点;2.知道醇、酚与其他烃衍生物之间的相互转化关系;3.知道乙醇的组成和主要性质,认识其在日常生活中的应用;4.依据乙醇分子的分子式和性质,确定乙醇分子结构;5.乙醇的主要化学性质;6.苯酚的化学性质及其检验;7.酚醛树脂的合成;8.苯酚等在生产生活中的应用,以及对键康的危害;9.通过苯、乙醇、苯酚性质比较,说明有机分子中基团之间存在相互影响。单元教学建议:教学目标:1.掌握酚的结构2.了解苯酚的物理性质3.掌握苯酚的化学性质4.了解酚类的一般通性用途重点:苯酚的化学性质难点:苯酚的溴代反应二、酚的性质和应用P
2、72活动与探究实验内容现象结论1观察苯酚颜色、状态,闻其气味。2试管中加入少量水,逐渐加入苯酚晶体,不断振荡试管。继续加苯酚晶体至有较多晶体不溶解,振荡、静置。3水浴中加热实验2试管,然后冷却。4苯酚晶体分别加入到苯和煤油中,与实验2比较。化学式结构式结构简式C6H6OOHCCHHCCHHCCH或C6H5OHOH苯酚的分子结构球棍模型比例模型苯酚的官能团:羟基酚:分子中羟基与苯环直接相连的化合物。醇:分子中羟基与链烃基或苯环侧链相连的化合物。芳香醇酚同分异构体CnH2n-6O思考1、相同碳原子数芳香醇与酚类是什么关系?2、试推导饱和一元酚的通式,并思考符合
3、此通式的还有什么物质?饱和一元芳香醇苯酚的物理性质颜色:气味:密度:状态:毒性:溶解性:纯苯酚无色,在空气中被氧化显粉红色。有特殊气味常温下,无色晶体,熔点(40.9℃)大于水有毒,强腐蚀性常温时,苯酚在水中溶解度不大,高于65℃时能与水以任意比互溶。易溶于乙醇、苯等皮肤沾到苯酚时,应立即用酒精洗涤,再用水冲洗。苯酚乳浊液苯酚溶液苯酚乳浊液加热溶解度增大冷却溶解度下降P72活动与探究苯酚的化学性质1.与金属钠的反应实验:往熔化的苯酚中加一小块金属钠实验现象:剧烈反应,产生无色气体实验结论:酚-OH上的H要比醇-OH上的-H活泼得多;苯环使-OH上的H更容易
4、电离。-OH上的H活性小结:羧酸>苯酚>水>乙醇2C6H5OH+2Na→2C6H5ONa+H2↑乙醇和苯酚中都有-OH,它们的性质是否一样?(结合甲烷与甲苯分别与高锰酸钾溶液混合的现象)预测-OH与苯环相连后,-OH的活泼性有何变化?怎么通过实验方法来证明呢?比钠与水反应剧烈2.与氢氧化钠的反应——弱酸性(醇没有酸性)苯酚乳浊液苯酚钠溶液苯酚乳浊液NaOH溶液CO2OHONa+NaOH+H2O+NaHCO3ONa+H2O+CO2OHONa+HClOH+NaClOHO--+OH--+H2O+HCO3--O--+H2O+CO2OHO--+H+OH乙醇和苯酚分子
5、中都有—OH,为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性?原因:由于所连烃基不同,乙醇的-OH与乙基相连,-OH上H原子比水分子中H原子还难电离,因此乙醇不显酸性。而苯酚分子的-OH与苯环相连,受苯环影响,-OH上H原子易电离,苯酚显示一定酸性.可见:不同的烃基与羟基相连,可以影响物质的化学性质.讨论苯酚酸性小结:①苯酚在水溶液中能发生电离:C6H5OHC6H5O¯+H+而呈酸性,能与氢氧化钠溶液反应,因此又名石炭酸,但苯酚不能使紫色石蕊等指示剂变色。②苯酚酸性比H2CO3更弱,因此,向苯酚钠溶液中通入CO2气体时,生成苯酚。NaHCO3不能继续跟苯酚钠作用(可以理解
6、为酸性的相对强弱是:H2CO3>C6H5OH>HCO3-),因此反应只能生成NaHCO3,不能生成Na2CO3。白色难溶于水,易溶于有机溶剂+3Br2+3HBr3.苯酚与溴水的反应小结:①浓溴水使苯酚再苯环上发生取代反应。说明羟基对苯环产生了影响,使取代更易进行。②溴取代在苯环的邻、对位。③此反应非常灵敏,可用于苯酚的定性检验与定量测定。但不能测定苯酚的存在。取代反应P74活动与探究实验实验现象结论实验1实验2实验3都可以显紫色苯酚与Fe3+的反应非常灵敏加苯和活性碳都褪色略苯层加FeCl3几乎不显色水层加FeCl3几乎不显色苯酚可以被苯几乎完全萃取4.苯
7、酚的显色反应4.苯酚的显色反应该反应可以检验苯酚的存在;也可用苯酚来检验FeCl3。6C6H5OH+Fe3+→[Fe(C6H5O)6]3-+6H+紫色Fe3+:NaOH溶液、KSCN溶液、苯酚溶液思考:苯酚溶液和Fe3+可用哪些方法检验?苯酚溶液:溴水、酸性KMnO4溶液、FeCl3溶液5、氧化反应(1)苯酚露置在空气里呈粉红色,是因小部分被O2氧化的结果。(2)可使酸性KMnO4溶液褪色。苯酚的用途与毒性可用于制合成纤维、药物、农药、合成香料、染料,可用于环境消毒(1)苯酚是一种重要的化工原料。(2)酚类化合物的毒性:小链接:是谁使苯酚声名远扬?使苯酚
8、首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死
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