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时间:2020-03-12
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1、酚的性质和应用复习回顾:1、2CH3CH2OH+2Na→2、R-OH+HX→3、CH3CH2OH浓硫酸170℃4、2CH3CH2OH浓硫酸140℃CH3CH2OCH2CH3+H2OR-X+H2OCH3CH2ONa+H2CH2=CH2+H2O5、CH3CHOHCH3+HBr→6、CH3CH2CH2OH浓硫酸170℃→CH3CHBrCH3+H2OCH3CH=CH2+H2O酚?对乙酰氨基酚甲磺酸酚妥拉明苯酚酚:分子中羟基与苯环直接相连的有机化合物属于酚类。1.羟基与苯环侧链相连的化合物是芳香醇2.羟基与苯环直接相连的化合物是酚。下列属于酚类的物质是。A、C、EO
2、HCH3OCH3OHOHCH2OHOHC2H5OHA.B.C.E.F.D.19世纪末期,英国爱丁堡一家医院的外科医生约瑟夫·李斯特,发现在某化工厂附近的污水沟里,沟水清澈,浮在水面上的草根很少腐烂。原来,这是从化工厂流出的废弃物苯酚混杂在沟水里。李斯特用苯酚对手术器械、纱布等一系列用品进行了消毒,病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少。化学史话约瑟夫·李斯特(1827—1912)苯酚有哪些用途呢?你知道吗:医药染料酚醛树脂消毒剂防腐剂09年盐城受含酚废水污染全城断水请你来当工程师请你帮助该工厂设计合理的处理含苯酚废水的方案Ⅰ富集废水中苯酚Ⅱ分离、回收苯酚处
3、理含苯酚的废水Ⅰ富集废水中的苯酚观察苯酚的物理性质实验探究1纯净的苯酚是___色___体,具有_____气味,有毒。(露置在空气中因小部分发生氧化而显_____色)无晶特殊粉红处理含苯酚的废水Ⅰ富集废水中的苯酚观察苯酚的物理性质实验探究1少量苯酚少量苯酚加入苯加入少量水振荡微热冷却结论:常温下,苯酚微溶与水,易溶于有机溶剂探究苯酚的溶解性分离苯和苯酚提示:工业上向苯和苯酚中加入NaOH溶液,为什么?1、苯酚具有酸性吗?2、产物是什么?3、产物如何转化为苯酚?大胆猜想小组讨论处理含苯酚的废水Ⅱ分离、收集苯酚处理含苯酚的废水Ⅱ分离、收集苯酚探究苯酚的酸性实验探
4、究2苯酚浊液2mL实验方案实验现象结论石蕊试剂3滴滴加饱和NaOH溶液滴加饱和Na2CO3溶液石蕊试剂未变红浊液澄清浊液澄清无气泡苯酚可能无酸性可能弱酸性苯酚酸性弱于碳酸强于碳酸氢根离子苯酚有酸性苯酚浊液2mL苯酚浊液2mL苯酚浊液2mL结论:苯酚具有弱酸性酸性:H2CO3>>HCO3—K=1.28×10-10K1=4.3×10-7K2=5.6×10-11苯酚的酸性太弱,以至于不能使石蕊试剂变红。苯酚具有弱酸性,俗称石炭酸。资料在线类别乙醇苯酚结构简式CH3CH2OH官能团—OH—OH结构特点酸性原因你能从结构角度分析苯酚为什么具有酸性?归纳反思羟基与饱和
5、碳原子直接相连羟基与苯环直接相连有无苯环对酚羟基(—OH)产生影响使酚羟基上的氢变得更活泼,能电离出H+完成下列反应方程式:电离Na2CO3思考:苯酚钠如何转化为苯酚?+HClNaCl交流与讨论一.苯酚的弱酸性:请你来当工程师:成果展示苯与苯酚混合溶液请你帮助该化工厂设计处理含酚废水的方案苯NaOH溶液含酚的工业废液苯酚钠分液苯酚分液通入CO2如何检验家里的自来水有没受到苯酚的污染呢?思考检验苯酚实验方案实验现象结论实验探究2滴加过量浓溴水苯酚稀溶液1mL苯酚稀溶液1mL滴加几滴FeCl3溶液苯酚可以用这两种方法检验白色沉淀紫色溶液二.苯酚苯环上的取代反应
6、三溴苯酚(白色)+3Br2+3HBrOHOHBrBrBr①卤代反应实验:稀苯酚溶液浓溴水②硝化反应(难溶于水,易溶于有机溶剂)注意:苯酚不能过量,否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。三.苯酚的显色反应苯酚乳浊液(或苯酚溶液)紫色溶液FeCl3溶液该反应常用来检验酚类的存在;也可利用苯酚的这一性质检验FeCl3。应用2Fe3++6C6H5OH→[Fe(C6H5O)6]3-+6H+紫色苯和苯酚都能与溴反应,有何异同?归纳与反思苯苯酚反应物反应条件被取代的氢原子数结论原因溴水与苯酚液溴与纯苯不需催化剂Fe作催化剂取代苯环上三个氢原子取代苯环上一个氢原
7、子苯酚比苯更易发生取代反应酚羟基对苯环的影响使苯环上与羟基相连碳的邻对位碳上的氢原子变得更活泼。[讨论]根据苯酚在空气中变色的性质,你认为苯酚还可能发生哪些反应?四、氧化反应⑴常温下在空气中氧化为粉红色⑵可被酸性KMnO4溶液氧化,使其褪色。⑶可燃性苯酚怎样的一种化学物质呢?学习小结结构物理性质化学性质OH酸性取代反应显色反应氧化反应加成反应1.下列物质羟基上氢原子的活泼性由弱到强的顺序正确的是()①水②乙醇③碳酸④苯酚⑤醋酸A.①②③④⑤B.①②③⑤④C.②①④③⑤D.①②④③⑤练一练C2.现有A.苯B.甲苯C.乙烯D.乙醇E.苯酚a.常温下能与
8、NaOH溶液反应的是()b.能与溴水反应的有()c.能与金属钠反应
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