水合肼对芳酰基芳基偶氮化合物的选择性还原.pdf

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1、第22卷第4期化学研究与应用Vo1．22．No．42010年4月ChemicalResearchandApplicationApr．，2010文章编号：1004．1656(2010)04-0511-03水合肼对芳酰基芳基偶氮化合物的选择性还原姜小莹h，黄建华，李建平(1．河南科技学院化学化工学院，河南新乡453003；2．河南师范大学化学与环境科学学院，河南新乡453007)关键词：芳酰基芳基偶氮化合物；芳酰基芳肼类化合物；水合肼；还原中图分类号：0621．3文献标识码：ASelectivereductiontoacyl·diazenecompoundsusingNH2NH2·H20

2、JIANGXiao—yingh，HUANGJian．hua，LIJian．Ping(1．CollegeofChemistryandChemicalEngineering，HenanInstitueofScienceandTechnology，Xinxiang453003，China；2．CollegeofChemistry＆EnviromentalScience，HenanNormalUniversity，Xinxiang453007，China)Abstract：Sixdiarylacylhydrazinecompoundsweresynthesizedinnormaltemper

3、aturewithself-madeacyl—diazenecompoundsasrawmaterialsandNH，NH，·H，Oasreducer．Theproductswereconfirmedbymeansofelementalanalysis．IRandHNMR．IntheresultsofIR，thereweretwoN-Habsorptionatapproximately3200and3400cm一．However，theabsorptionsofN=Ninrawmate-rialsdisappeared．IntheresultsofHNMR。theN—Hchemica

4、lshiftscouldn’tbefound．Meanwhile。twoN．Hchemicalshiftsweredetecteda／routfrom8．46tol1。38．respectively．Theresultsofproducts’elementalanalysiswereconsistentwiththetheoreticalval—ues．Theyieldsofthosesixproductswel'~M~outfrom84％to93％．Keywords：acyl·diazenecompounds；diarylacylhydrazinecompounds；NH2NH2·

5、O；reduction水合肼是一种传统的还原剂，它可用来还原物16的基础上，以自制的芳酰基芳基偶氮化合物芳香族硝基化合物、羰基化合物、不饱和酸、金属为原料，在室温条件下用水合肼为还原剂对其进离子、禽氯化合物等¨。。，具有广泛的应用。偶氮行选择性还原得6种芳酰基芳肼类化合物，产品化合物是一类非常重要的有机化合物，具有广泛的结构经元素分析、lR、HNMR确证，产率在84～的用途I4。偶氮化合物的反应有很多，发生在偶93％之间，具有反应条件温和、操作简单、反应速氮基上的反应主要有氧化、还原、分解、加成、络度快、反应现象明显、产率较高等优点。合成反应合、异构与重排等反应。为进一步研究偶氮化合

6、式如下：物的反应性能，本文在合成一系列酰基偶氮化合ZZNH2NH2·H2OY一Y12a-2fa：X=CH3，Y：NO2，Z=H；b：X=C1，Y：NO2，Z=H；c：X=CH3，Y=NO2，Z=NO2d：X=CI，Y：NO2，Z=NO2；e：X：NO2，Y=H，Z=H；f：X：NO2，Y：NO2，Z=H收稿日期：2009-10-29：修回日期：2009．12-10基金项目：河南省自然科学基金(0611021700)资助项目联系人简介：姜小莹(1974一)，女，讲师，研究方向：有机合成。Email：jxylxf@sohu．corn512化学研究与应用第22卷二取代)(3m。。。HNMR

7、(DMSO-d6)，f：10．73(s，1实验部分lH，NH)，9．25(S，1H，NH)，6．82-8．09(In，8H，1．1仪器及试剂ArH)。元素分析，实测值(计算值)／(％)：C53．62元素分析仪用PE一2400型元素分析仪(美国(53．52)，H3．34(3．43)，N14．43(14．41)。PE公司)；红外光谱用FTS-40红外光谱仪(美国2c：IR(KBr)6max／era～：3327，3294(N—H)；BIO．RAD公司)(KBr压