氧化钙在催化Aldol反应中的应用.pdf

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1、·708·化学世界氧化钙在催化Aldol反应中的应用汤颖。路勇。于欣，。(1．西安石油大学化学化工学院，陕西西安710065；2．华东师范大学化学系上海市绿色化学与化工过程绿色化重点实验室，上海2000623．中国石油大学(北京)提高采收率研究中心，jE京102249)摘要：以市售氧化钙为催化剂催化苯乙酮和苯甲醛的aldol反应，对反应条件进行了优化。结果表明：在氧化钙用量为20，反应温度为6O。C条件下，苯乙酮与苯甲醛之间aldol反应的产率可达到8O．8；苯甲醛上取代基类型对反应的产率有较显著影响，

2、强吸电子基导致反应速度过快，副产物多；较弱的吸电子基有助于提高产率；羟基对该反应有抑制作用，得不到目标产物。在反应过程中氧化钙上的氧离子和钙离子分别参与了质子以及羰基的活化，从而促进了反应的进行。关键词：氧化钙；催化；aldol反应中图分类号：TQ244．1文献标志码：A文章编号：0367—6358(2Ol1)12—0708—03ApplicationofCaOintheCatalysisofAldolReactionTANGYing”，LUYong。YUXin。(1．CollegeofChemistr

3、yandChemicalEngineering，Xi’anShiyouUniversity．Shaanxixi’an710065．China2．ShanghaiKeyLaboratoryofGreenChemistryandChemicalProcesses，EastChinaNormalUniversity，Shanghai200062，(?hina3．EnhancedOilRecoveringResearchCenter，ChinaUniversityofPetroleum．Beijing10224

4、，，China)Abstract：ThealdolcondensationbetweenacetophenoneandbenaldehydewascatalyzedbyusingCa()asasolidbase，andtheoptimumreactionconditionswereinvestigated．ItwasfoundthattheyieldofaldolcondensationreactionbetweenacetophenoneandbenzaldehydeovercommercialCaO

5、reached80．8atreactiontemperatureof60。Castheamountofcatalystwas20．Furtherstudiesshowthatthesubstitutegroupsofbenzaldehydehavegreateffectontheyield．Strongelectron—withdrawinggroupswillacceleratethereaction，accompanyingwithrelativelypooryieldofchaleonewhile

6、weakelectron-withdrawinggroupsprovidegoodyield．Notargetproductsareformedinthehydroxylgroupsubstitutedbenzaldehydeinvolvedreactions．InthereactionprocesstheprotonandcarbonylofreactantsareactivatedbyCa。。‘and【)onthesurfaceofCa0．Keywords：calciumoxide；catalysi

7、s；aldolreaction—Aldol反应是指含有活性a一氢原子的化合物如碳键的生成，而成为精细有机化学中十分重要的反醛、酮、羧酸和酯等，在催化剂的作用下与羰基化合应类型引。各种取代苯乙酮与芳基甲醛之间的物发生亲核加成，得到羟基醛或酸，或进一步脱水aldol反应是制备查尔酮、黄酮衍生物的最简便反得到a，不饱和醛酮或酸酯的反应。因其包含了碳应E4-53，酸和碱对于该反应都是有效的催化剂。收稿日期：2011—04—18收穰日期：2011—11—15基金项目：陕西省教育厅专项科研计划项目(11JK0591

8、)}陕西省自然科学基础研究计划项目(2011JQ2014)作者简介：汤颖(1978~)，女，重庆人，副教授，从事绿色催化与新能源开发的研究。E-mail：tangying78@xsyu．edu．cn第12期化学世界氧化钙(CaO)是较为廉价的无机材料之一，在工业氧化钙为催化剂，考察其催化苯乙酮与取代苯甲醛上有各种各样的用途，它作为一种固体超强碱在各之间的aldol反应(如图1所示)，并探讨了反应过程种碱催化反应中有广泛应用钆。本研究采用市售