氢化诺卜醇及其烷基醚的合成与表征.pdf

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1、第24卷第1期化学研究与应用Vo1．24，No．I2012年1月ChemicalResearchandApplicationJan．，2012文章编号：1004—1656(2012)0l-0123-04氢化诺卜醇及其烷基醚的合成与表征赵玲华，肖转泉，陈金珠，王宗德，范国荣，陈尚钎(1．江西农业大学林学院，江西南昌330045；2．江西师范大学化学化工学院，江西南昌330027；3．江西农业大学理学院，江西南昌330045)摘要：由口-蒎烯与多聚甲醛反应制得诺卜醇，然后用Ni(R)催化氢化制得氢化诺卜醇(ROH)，再将氢化诺卜醇与亚硫酰氯反应制得氢化诺卜基氯

2、(RC1)，由RC1分别与6种醇钠反应合成了6种氢化诺卜基烷基醚，各产物的得率均在92％M_E，GC纯度95％以上。各产物都用IR，HNMR,13CNMR与Ms进行了结构表征。关键词：诺卜醇；氢化诺卜醇；氢化诺卜基氯；氢化诺卜基烷基醚；结构表征中国分类号：0621文献标识码：ASynthesisandidentificationofhydronopolanditsalkylethersZHAOLing．hua，XIAOZhuan．quart，CHENJin．zhu，WANGZong—de‘，FANGuo—tong，CHENShang—xing(1．Coll

3、egeofForestry，Jian【gxiAgiculturalUniversity，Nanchang330045，China；2．CollegeofChemistry，J：iangxiNormalUniversity，Nanchang330027，China；3．CollegeofScience，Jian~dAculturalUniversity，Nanchang330045，China；)Abstract：Nopolwassynthesizedfrom口-pineneandparaformaldehyde，andhydronopol(ROH)wasp

4、reparedfromthehydrogenationofnopolinthepresenceofRaneyNi．Thenhydronopylchloride(RCI)wassynthesizedfromhydronopolandthionylchloride．FinaHy，sixhydronopylalkyletherswereobtainedfromthereactionofhydronoplychlorideandsixdiferentsodiumalkox·idesrespectively．TheyieldsofthesixhydronoplyaT

5、tkyletherswereallnolessthan92％(GCcontentwelt~over95％)．AllthestructureswereindentifiedbyIR．’HNMR13CNMRandMSanalysis．Keywords：nopol；hydronopol；hydronopylchloride；hydronoplyalkylether；structuralidentification松节油是一种产量很大且价格相对便宜的林行了初步研究，发现其中一些化合物在驱避、拒食产化工资源，其主要成分是Ot一蒎烯与口一蒎烯。在等方面具有一定的活性J

6、。诺卜醇及其上述衍湿地松的松节油中，届一蒎烯的含量高达2．5％甚至生物分子中的双键使这些产品在贮存过程中不稳更高⋯。随着南方湿地松大面积进人采脂期，对定而变质，但由诺卜醇加氢得到的氢化诺卜醇比一蒎烯的深度加工利用开展研究就显得很有意义较稳定，再由氢化诺卜醇可以合成多个系列衍生和十分迫切。作者曾以一蒎烯经Prins反应合成物，通过相关的活性实验希望能筛选出一些具有诺卜醇j，再由它合成了醚类及酯类化合物【3l4J，生物活性的化合物，为开发和利用松节油这一自并对这些化合物用作卫生杀虫剂及农用化学品进然资源开辟一条新途径。本文由诺卜醇经W4型收稿151期：2011

7、-05-30；修回日期：2011-08．17基金项目：国家自然科学基金项目(30860223，31060101)资助；教育部留学回国人员科研启动基金项目([2010]1561)资助；江西省青年科学家(井冈之星)培养对象计划项目资助联系人简介：王宗德(1971-)，男，教授，从事林产化工的教学和科研工作。E-mail：zongdewang@163．com124化学研究与应用第24卷Ni(R)催化氢化合成了氢化诺卜醇(1，ROH)，再经Williamson反应合成了6种氢化诺卜基烷基醚由氢化诺卜醇(1)与亚硫酰氯反应制得了氢化诺(3a～3f)。其反应式如下所示

8、：卜基氯(2，RC1)，然后由氢化诺卜基氯(2)与醇钠13a3f剩