咪唑类离子液体中合成β-烯胺酮的研究.pdf

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1、第22卷第11期化学研究与应川Vo1．22．No．112010年11月ChemiealResearchandApplicationNov．．2O10文章编号：1004-1656(2010)111366-05咪唑类离子液体中合成一烯胺酮的研究尹万香，李润生，杨骏(暨南大学化学系，广东广州510632)摘要：本文通过修饰阴阳离子合成了一系列咪唑型离子液体，以卢一烯胺酮的合成为反应探针，考察离子液体结构和活性之问的关系。结果表明：阴阳离子对离子液体的活性鄙有显著的影响。阴离子为BF一时，阳离子活性顺序为[Hmi

2、m]’>[bmim]，[emim]>[bmmim]，其中[Hmim]BF作反应介质，反应时问为10min，产率可达96％。当阳离子为[Hmim]时，阴离子BF4’，Tsa一，Br和NO活性均较高，产率达到93％以上，但阴离子HSO一显著降低离子液体的-活l陛，反应30min，产物收率仪有60％；阳离子为[bmim]时，[bmim]Br>[bmim]PF6>[bmim]BF，产率达到85％以一k-．；而阴离子为HSO和HP0‘时，离子液体活性变差，收率低于70％。离子液体[Hmim]BF重复使用5次，一烯胺

3、酮产率基本不变，反应10rain后，仍达89％。关键词：离子液体；性能；卢-烯胺酮中图分类号：0623．522文献标识码：ASynthesisofl3}-enaminonesinimidazoliumionicliquidsYINWan—xiang，13Run—sheng，YANGJun(DepartmentofChemistry，JinanUniversity，Guangzhou510632，China)Abstract：Inthispaper，aseriesofimidazoliumionicliqu

4、idswithdifferentanionsandcationswerepreparedandtheperformanceofthesereactionmediumforthesynthesisof口·enaminoneswasinvestigated．Theresultsshowedthatanionanticationhadobviouseffectontheperformanceoftheionicliquids．WhenanionwasBF4一，theactivityorderofionicliq

5、uidswithdifferentcationswas[Hmim]>[bmim]，[emim]>[bmmim]．Amongthesereactionmedium，[Hmim]BF4exhibitedthehighestactivityandhadayieldof96％after10minreaction．Whencationwas[Hmim]，ionicliquidswithaanionofBF4，Tsa，Br—andNO3一exhibitedhighactivityandhadayieldhighert

6、han93％after15minreaction，whileionicliquidwithHSO4一hadayieldof60％after30min．Whencationwas[bmim]，theactivityorderwas[bmim]Br>[bmim]PF6>[bmim]BF4andthesethreesolvent／catalystshadayieldover85％，while[bmim]HSO4and[bmim]H2PO4ionicliquidspresentedabadperformancea

7、ndhadayieldbelow70％．The[Hmim]BF4wasreusedfivetimeswithoutconsiderablelossofactivityandhadayieJdof89％after10min．Keywords：ionicliquids；catalyticactivity；口一enaminone一烯胺酮化合物是有机合成中的重要中间点。邓爵安等综述了目前国内外烯胺酮体，而且在制药、生物、催化和材料科学领域中具(酯)类化合物的主要合成方法，大部分的加成反有重要应用价值，一直以来是人

8、们研究的热应、取代反应和分解反应制备烯胺酮都需要用到收稿日期：2010-04．27：修回日期：2Ol0-08-04基金项目：国家863资助项目(2006AA05Z254)联系人简介：杨骏(1967一)，男，副教授，主要从事绿色化学研究。Email：tyangj@jtil1．eduCn第11期尹万香等：咪唑类离子液体中合成／3一烯胺酮的研究1367昂贵的催化剂和苛刻的反应条件，成本比较高；采乙酸乙酯：V石油醚=1：9。待反应结束