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1、化工进展·272·CHEMICALINDUSTRYANDENGINEERINGPROGRESS2016年第35卷增刊2???????????研究开发???????????咪唑类离子液体催化合成抗氧剂BHT赵磊,谢君怡,黄文才(四川大学化学工程学院制药与生物工程系,四川成都610065)摘要:2,6-二叔丁基对甲酚(BHT)是一种受阻酚类抗氧化剂,因其抗氧化性强、挥发性低、稳定性高、耐用性好等优点被广泛应用于化工、食品、医药等领域。本文以对甲酚和异丁烯为原料,对咪唑类离子液体1-(3-磺酸基丙基)-3-甲基咪唑(IL1)催化合成BHT的反应进行了研究,得到的最优反应条件为:对甲酚与催化剂
2、IL1的摩尔比为5∶1,在80℃下反应8h。BHT粗品的含量达到99.1%,收率为93.0%,且IL1重复使用4次后仍具有较高的催化活性。与传统酸性催化剂如浓硫酸和对甲苯磺酸比较,IL1具有催化活性高、易于分离、可重复使用、对设备腐蚀性小等优点,在BHT的工业制备中具有良好的应用前景。关键词:2,6-二叔丁基对甲酚;咪唑;离子液体中图分类号:TQ460.32文献标志码:A文章编号:1000-6613(2016)s2-0272-04DOI:10.16085/.jissn.1000-6613.2016.s2.045StudyonthesynthesisofBHTcatalyzedbyion
3、icliquidZHAOLei,XIEJunyi,HUANGWencai(DepartmentofPharmaceuticalandBioengineering,SchoolofChemicalEngineering,SichuanUniversity,Chengdu610065,Sichuan,China)Abstract:Asatypicalstericallyhinderedphenolicantioxidant,2,6-d-itert-butyl-4-methy-lphenol,alsoknownasBHT,iswidelyusedinchemicalindustry,food
4、,medicineandotherfieldsowingtoitsstrongant-ioxidationproperty,lowvolatility,highstabilityandstrongdurability.ThepreparationofBHTcatalyzedby1-(3-sulfopropyl)-3-methylimidazole(IL1)usingp-cresolandisobutyleneasthestartingmaterialswasstudied.Theoptimalreactionconditionsweredeterminedasfollows:themo
5、larratioofp-cresoltoIL1was5∶1,andthereactionwascarriedoutat80℃for8h.ThepurityofcrudeBHTwas99.1%andtheyieldwas93.0%.Furthermore,itwasfoundthatIL1couldberecycledforatleastfourtimeswithoutanyapparentlossofcatalyticactivity.Ingeneral,IL1wasapromisingalternativeforsuchtraditionalacidcatalystsasH2SO4a
6、ndTsOHforthepreparationofBHT,owingtoitsadvantagesofeasyseparation,reusability,highactivity,andlowcorrosiontoequipmen.tKeywords:BHT;imidazole;ionicliquid2,6-二叔丁基对甲酚(butylatedhydroxytoluene,抗炎、抗病毒、抗肿瘤方面具有较好的生物活[4]BHT)是一种常用的受阻酚类抗氧化剂,因热稳定性性,因此BHT的催化合成研究具有重要意义。[5-8]高、价格低廉等优点在各工业领域得到广泛应用。BHT的合成路线较多,可采
7、用苯酚、对甲在石油和化工领域,润滑油、石蜡、橡胶等产品对酚等作原料,以异丁烯、叔丁醇、甲基叔丁基醚等[1]BHT的需求量巨大;在食品领域,BHT作为常收稿日期:2016-09-26。[2]见添加剂可显著延长食品保存时间;在医药领第一作者:赵磊(1991—),男,硕士研究生,研究方向为制药中域,BHT也被广泛用作药用辅料、药物中间体间体及药物合成。E-mailscuzhaolei@163.com。联系人:黄文才,副教授,主要研究方向为药物中间体合