[5-(芳氧乙酰氨基)-1,3,4-噻二唑-2-基]硫乙酸乙酯的合成及生物活性研究.pdf

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1、第26卷第12期化学研究与应用Vo1．26．No．122014年12月ChemicalResearchandApplicationDec．．2014文章编号：1004—1656(2014)12—1948-05[5一(芳氧乙酰氨基)一1，3，4一噻二唑一2一基]硫乙酸乙酯的合成及生物活性研究胡冰，魏太保(1．甘肃农业大学理学院，甘肃兰州730070；2．西北师范大学化学化工学院，甘肃兰州730070)摘要：以2氨基一5+巯基一1，3，4-噻二唑和氯乙酸乙酯为原料，水相快速合成中间体(5一氨基一1，3，4-噻二唑也一基)硫乙酸乙酯，该中间体再与芳氧乙酰氯反应，高产率得到6种目标化合物[5一(芳

2、氧乙酰氨基)一1，3，4-噻二唑_2一基]硫乙酸乙酯(5a一5f)。所有这些化合物都经过了红外、元素分析以及核磁共振氢谱的表征。采用离体平皿法对目标化合物进行了除草活性试验，部分化合物显示出良好的除草活性，而小麦对其耐受。关键词：1，3，4-嚷二唑；芳氧乙酸；生物活性中图分类号：0626．25文献标志码：ASynthesis，structureandactivityofthe2一[5-(aryloxyacety1)一amino-1，3，4-thiadiazol-2·ylthio]acetatederivativesHUBing，“．WEITai．bao(1．CollegeofScience

3、，GansuAculturalUniversity，Lanzhou730070，China；2．CollegeofChemistryandChemicalEngineering，NorthwestNormalUniversity，Lanzhou730070，China)Abstract：Inaqueousmedia，2一(5-amino一1，3，4-thiadiazol-2一ylthio)acetateweresynthesizedbythereactionof2-amino一5一mercapto一1，3，4-thiadiazoleandethylchloroacetate．Thelate

4、rreactedwithacylchlorideimmediatelytogivethecorespondingsixnovel2一[5一(aryloxyacety1)一amino-1，3，4-thiadiazol-2一yhhio]acetatederivatives(5a-5f)inhighyield．AlltheproductswerecharacterizedbyIR，HNMRandelementaryanalysis．Theherbicidalactivitiesoftargetcompoundswereassessed．Thepreliminarybioassayresultss

5、howedthatsomecompoundsexhibitedmoderatetostrongherbicidalsymptoms．At10mg·L～，S．tritici．showedtolerance，whileE一．crus—galliL，E．Dahuricus，A．retroflexusandC．glaucumL．werekilledorseverelyinjured．Keywords：1，3，4-thiadi~ole；phenoxyaceticacid；bioactivity有机杂环化合物作为当今农药先导化合物的剂(例如：三环唑、烯丙异噻唑和噻氟酰胺)和除草主要来源，在新农药的研发

6、中具有极其重要的作剂(例如：噻氟隆、特丁噻草隆和丁噻隆)被投放到用。1960年，默克公司研发了噻菌灵作为杀菌农药市场。当前，含1，3，4一噻二唑的一类具有剂，之后许多噻唑类农药，包括广泛使用的杀真菌重要性质的含硫化合物正成为快速增长的具有独收稿日期：2014-06—17；修回日期：2014-07-26基金项目：国家自然科学基金项目(21064006；21161018；21262032)资助；甘肃农业大学校科技创新基金项目(GAU—CX1026)资助联系人简介：胡冰(1981一)，女，副教授，主要从事有机超分子化学研究。E—mail：bbS10410@aliyun．com第12期胡冰，等：[

7、5一(芳氧乙酰氨基)．1，3，4一噻二唑一2一基]硫乙酸乙酯的合成及生物活性研究1949立分支的重要农药品种，它们所表现出的广谱杀性基团被广泛引入于农药结构中(例如：精恶唑禾虫、杀菌、抗病毒和除草等活性已经引起了科学家草灵、噻唑禾草灵和精喹禾灵)[97。的极大关注。有鉴于此，为了寻找高效、高选择性、低毒、低苯氧乙酸类除草剂的研发始于20世纪40年残留、环境友好的化学新农药，进一步探讨噻二唑代，研究者发现各种取代的苯氧基乙