N,N-二甲基乙酰胺促进取代苯甲酰苯乙胺的合成.pdf

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1、第8期化学世界N，N一二甲基乙酰胺促进取代苯甲酰苯乙胺的合成罗年华。，郑大贵，祝显虹，王勇，钟建明，宋焕全(1．上饶师范学院江西省普通高校应用有机化学重点实验室，江西上饶334001；2．江西省靶向药物工程技术中心，江西上饶334001)摘要：在．N，N二甲基乙酰胺(DMAc)和CH2C1体系中，取代苯甲酸(1a～lh)与SOC1在0℃下反应20min后，接着加入苯乙胺在25℃下反应7h，得到了取代苯甲酸苯乙胺(2a～2h)。优化条件下，反应产率在84～95之间。2a～2h的结构经HNMR、”CNMR、IR和MS确证。提出了DMAc协同促进取代苯甲酸苯乙胺合成反应的

2、机理。关键词：N，N一二甲基乙酰胺；取代苯甲酸；苯乙胺；苯甲酸苯乙胺中图分类号：O621．256．4文献标志码：A文章编号：0367-6358(2O16)08—048706Dimethylacetamide—promotedSynthesisofSubstitutedBenzoylPhenethylamineIUONian—hua～，ZHENGDa—gui，ZHUXian—hong，WANGYong，ZHONGJian—ming．SONGHuan—quan(1．KeyLaboratoryofAppliedOrganicChemistry，HigherInstitut

3、ionsofJiangziProvince，ShangraoNormalUniversity，JiangxiShangrao33400I，China；2．JiangxiProvincialResearchCentero／TargetingPharmaceuticalEngineeringTechnology，JiangcciShangrao334001，China)Abstract：Aseriesofbenzoylphenethylamines(2a~2h)weresynthsizedbythechlorinationofsubstitutedbenzoicacid

4、s(1a～lh)withthionylchlorideindimethylacetamide—dichloromethaneat0℃for2Omin。fol—lowedbyamidationinsituwithphenethylamineat25℃forafurther7hwith84～95yieldsunderoptimalconditions．Thestructuresof2a～2hwerecharacterizedbyHNMR，CNMR，IRandMS．Theproposedmechanismofthepromotionofdimethylacetamidef

5、orthesyntehsiswassuggested．Keywords：dimethylacetamide；substitutedbenzoicacids；phenethylamine；benzoylphenethylamine．利用羧酸与胺合成酰胺是有机合成中重要的反部分失水或腈的部分水解制得酰胺；也可以通过先应，广泛应用于合成医药中间体、农用化学品、生化把羧酸活化成酰氯、酯、酸酐、酰基咪唑以及酰基叠物质和化T材料等l1。药物合成工业中超过3O氮化物等活性物质后，再与胺反应制得酰胺[1。。的化工工艺涉及酰胺的制备]。例如，用于治疗其中酰氯法l1是合成酰胺最常用、最

6、有效的方IIa、Ⅱb、Ⅳ型高血脂症的第二代酰胺类调脂药苯扎法，尤其是适用于活性较差或空间位阻较大的底物。贝特(A)[793；用于解热镇痛的药物扑热息痛(B)和刘国文等通过酰氯法先合成中间体1一甲基一3一乙非那西汀(c)等其合成的关键步骤为酰胺键的合成基4氯一5一吡唑甲酰氯，再将得到的中间体酰氯和(图1)。甲基苯氧基苄胺反应得到杀虫剂唑虫酰胺；宋岩传统的合成酰胺的方法包括：通过羧酸铵盐的等朝通过酰氯法合成丙烯酰胺系单体N，N一二丁基收稿日期：201603—23；修回日期：20160507基金项目：江西省教育厅科技计划项目(GJJ151052，GJJ151062)；江西

7、省大学生创新创业训练计划项目(201510416006)作者简介：罗年华(1982)，男，江西吉安人，博士，讲师，主要研究方向为不对称合成和方法学研究。E—mail：luoxiaogel02@l63．corn。·488·化学世界1实验部分1．1主要仪器与试剂X一6精密显微熔点测定仪(北京亚力恩机电技C术研究院，温度计未校正)，BrukerAvance400型核A磁共振仪(德国Bruker公司)，BrukerTensor27型红外光谱仪(德国Bruker公司)，AgilentTecholo—H0gies5975C型质谱仪(美国安捷伦公司)，BrukermicroT