五元环状硝酮化合物的合成.pdf

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1、浙江大学硕士论文Synthesisof5Memberd--CyclicNitroneCompoundsByXing—YaoLiSupervisedbyProf．Jin-·LongWuandProf．Wei·—MinDaiInstituteofOrganicChemistryDepartmentofChemistryZhejiangUniversity,Hangzhou．P．R．ChinaJul，2011浙江大学硕士论文摘要自旋捕捉技术是研究自由基化学的重要手段之一，其核心是合成适用于不同类型自由基的自旋捕捉剂，通过测定自旋捕捉剂和自由基加合物的ES

2、R谱图，可以鉴别自由基的种类并进一步研究它的性质。环状硝酮化合物是目前应用较多，研究潜力较大的一类自旋捕捉剂。钯催化的芳基化反应是一种构建碳碳键的重要方法，自发现以来已取得很大进展并在有机合成中得到广泛应用。本论文第一章简述自旋捕捉剂的相关背景，包括它们的分类、各自的化学结构、性质。本论文第二章介绍钯催化芳基化反应的相关背景。包括钯催化芳基化反应的机理，以及针对不同的反应底物相关的催化剂与配体的选择。本论文第三章中首先介绍了硝酮化合物的应用和常见的合成方法。随后是对BMPO类衍生物合成方法的探索和实验方案的确定，之后详细描述了基于钯催化芳基化、Mi

3、chael加成、还原缩合等步骤合成苯并吡咯环硝酮和5．芳基取代吡咯环硝酮的方法。论文的最后部分列出了主要的实验步骤、化合物的结构表征数据、参考文献、主要化合物的1H和13C核磁共振谱图等。关键词：自由基、自旋捕捉剂、钯催化、0【．芳基化、环状硝酮浙江大学硕士论文。AbstractSpintraptechniqueisoneofthemostusefulmwansinfleeredicalchemistry,itscorebeingtosynthesisspintrapsfordifferentfreeredicalsrespectively．The

4、nwecanidentifythetypesoffreeredicalsandstudytheirpropertiesbymeasuringofESRspectraofspinadducts．Cyclicnitronecompandshavebeenwidelyuse，andtheyhavegreatresearchpotential．ThePd·catalyzedarrylationreactionisoneofthemostefficientmethodsfortheconstructionofC-Cbond．Ithasmadegreatpro

5、gresssinceitwasdiscoveredandhasbeenappliedinmanyaspects．Chapter1isareviewofspintraps，includingclassification，chemicalstructuresandproperties．Chapter2concemsthebeckgrondofPd-catalyzedarrylationreaction，includingitsmechanismandthechoicesofcatalystsandligandsfordifferentsubstrate

6、s．Chapter3acquaintstheapplycationsofnitronecompandsandtheirsynthesismethods．Afterthat，weintroducetheexporationofsynthsisofBMPOderivativesanddeterminationofexperatmentplan．Thenwedisclosedourresearchresultsonthesynthesisofbenzazolenitronecompandsand5-Substitutedpyrrolenitronesco

7、mpandsbystepsofPd—catalyzedarrylation，Michaneladditionandreductivecondensation．Theexperimentalsection，thecharacterizationdataforthekeyintermediatesandthefinalproduct，thecitedreferences，thecopiesoforiginal1Hand13CNMRspectraarefoundattheendofthethesis．Keyword：Freeradical，Spintra

8、p，Palladium-catalyst，0【-arrylation，Cyclic-nitroneII浙江大学硕士论文目录