荧光基团修饰的氮杂环状化合物的合成及其荧光探针性能研究

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1、学号：12102318常州大学硕士学位论文荧光基团修饰的氮杂环状化合物的合成及其荧光探针性能研究研究生刘一龙席海涛教授指导教师孙小强教授学科、专业名称有机化学研究方向超分子化学2015年5月SynthesisandfluorescentprobepropertiesofnitrogenheterocyclecompoundsandtheirderivativesADissertationSubmittedtoChangzhouUniversityByLiuYi-long(OrganicChemistry)DissertationSupervisor:Prof.XiHai-tao

2、Prof.SunXiao-qiangMay，2015常州大学学位论文原创性声明本人郑重声明：所呈交的学位论文是本人在导师指导下独立进行的研究工作及取得的研究成果。除文中已经注明引用的内容外，本论文不含任何其他个人或集体已经发表或撰写过的作品成果。对本文的研究做出重要贡献的个人和集体，均已在论文中以明确方式标明。本人已完全意识到本声明的法律结果由本人承担。作者签名：签字日期：年月日学位论文版权使用授权的说明本学位论文作者完全了解常州大学有关保留、使用学位论文的规定，即：研究生在校攻读学位期间论文工作的知识产权单位属常州大学。学校有权保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和磁盘

3、，允许论文被查阅和借阅。学校可以公布学位论文的全部或部分内容，可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存、汇编本学位论文。保密论文注释：本学位论文属于保密范围，在年解密后适用本授权书。非保密论文注释：本学位论文不属于保密范围，适用本授权书。学位论文作者签名：签字日期：年月日导师签名：签字日期：年月日中文摘要中文摘要荧光探针通过将荧光信号的变化转化为分子识别的信号。荧光探针因此被广泛的应用于正离子，负离子和中性分子的荧光检测中，因此荧光探针受到了越来越多的关注。同时，含氮杂环是一类非常重要的化合物，因为其与金属离子有着较强的结合能力。本文以间苯二酚和三聚氯氰为原料，三步合成了香豆素修

4、饰的三1嗪环类衍生物荧光探针，关键的中间体和目标化合物结构通过H13NMR、CNMR等分析手段进行表征。通过荧光光谱发现所合成的2+目标化合物作为荧光探针对Cu表现出很好的选择性识别作用，该探+2++2+2+2+针的识别不受其他金属离子（Na、Ca、K、Ba、Mg、Co、2+2+2+2+2+-7Cd、Ni、Mn、Hg和Zn）的干扰。铜离子浓度在1×10mol/L-4~1×10mol/L的范围内，探针的荧光强度与铜离子浓度呈现良好的线性关系，相关系数R为0.98209。同时，以7-羟基-4-三甲基香豆素和1,4,7,10-四氮杂环十二烷（Cyclen）为原料，三步合成了香豆素修饰

5、的Cyclen环类衍生物荧光113探针,关键的中间体和目标化合物结构通过HNMR、CNMR等分析手段进行表征。通过荧光光谱发现合成的目标化合物作为荧光探针对2+2++Zn具有良好的识别效果，对Zn的识别不受其它金属离子（Li、++2+2+2++2+2+2+2+2+Na、K、Ba、Mg、Ca、Ag、Co、Cd、Ni、Mn、Hg）2+4的干扰。该探针化合物与Zn形成1:1络合物，络合常数为5.26×10-1M。关键词:含氮杂环；荧光探针；合成；金属离子识别ABSTRACTABSTRACTFluorescentprobehaveaccesstotransfermoleculereco

6、gnitionintothechangesoffluorescencesignal.Fluorescentprobehascausedmoreandmoreattentionbecausetheyarewidelyusedinthefluorescentdetectionofcation,anionandneutralmolecule.Atthesametime,nitrogenheterocyclesareveryimportantcompoundswhichhavegreatmetalcomplexingability.Thetriazinederivativesfluor

7、escentprobemodifiedbycoumarinfluorescentprobesweresynthesizedinthreesteps,startingfromresorcinoland2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine.Thekeyintermediatesand113thetargetcompoundswerecharacterizedbyHNMRandCNMR.Basedonthefluorescencespectra,theprobewassen