新型荧光探针的设计合成及其应用研究

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1、ｒ＿，！中图分类号０６２６论文编号１００６０１６－０３８８学科分类号３５０．１０密级义？資考乂净ＴＩＡＮＪＩＮＵＮＩＶＥＲＳＩＴＹＯＦＴＥＣＨＮＯＬＯＧＹ硕±学位论义ＣＴｉｇｉＢｆｉ＾ｓＢｉｇｒａＥｉｎＢＢｙ新型焚光探针的设计合成及其应用研究巧Ｄｅｓｉｇ打ａｎｄＳｙｎｔｈｅｓｉｓｏｆＮｏｖｅｌ分ＦｌｕｏｒｅｓｃｅｎｔＰｒｏｂｅｓａｎｄＴｈｅｉｒ＾Ｉ零勺＾－此－ｅｔｉＨ：ｆｌｌｌｉｒ１１ｉＩｍｉ＾■ｇ圓ｇ．曲ＵＵｆｌｌｌ＾ＨＩ＾ＨＩＢｕ，，邊涵Ｍ！ｍｍｍ药学Ｍ

2、Ｍｆ药物化学由固Ｍ■■Ｍｃ＾ｇｇｅ．ＢｇａｃＭｈ＾ａＥＨＢｇｅｉｆｌｌＩｆｌＩＷ■■Ｐ＂潘健ｉ■巧黑Ｅｒｆ．Ｍ．Ｉ曾林涛副教授Ｉｋ天津理工大学研究生院二ｏ—六年二月分类号：O626密级：天津理工大学研究生学位论文新型荧光探针的设计合成及其应用研究（申请硕士学位）学科专业：药物化学研究方向：荧光染料作者姓名：潘健指导教师：曾林涛2016年2月ThesisSubmittedtoTianjinUniversityofTechnologyfortheMaster’sDegreeDesignandSynthesisofNovelFl

3、uorescentProbesandTheirApplicationByJianPanSupervisorProf.LintaoZengFebruary2016推飾牲言巧本人声明所呈交的学位论文是本人在导师指导下进行的研究工作和取，得的研究成果除了文中特别加Ｗ标注和致谢之处外，论文中不包含其他人已经发表或撰写过的研究成果，也不包含为获得天津理工大学或一其他教育机构的学位或证书而使用过的材料。与我同工作的同志对本研究所做的任何贡献均已在论文中作了明确的说明并表示了谢意。学么冶丈作者签名：签李可期：＞乂年么月日学佐文胶枚使巧援枚韦本学位论文作者

4、完全了解义津理工大学有关保留、使用学位论文的规定。特授权天津理工大学可ｔｕ将学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索，并采用影印、缩印或扫描等复制手段保存、汇编，供查阅和借阅。同意学校向国家有关部口或机构送交论文的复本和电子文件。（保密的学位论文在解密后适用本授权说明）学佐备文作老签名：导种签名；签拿日期：＞／ｉ年Ｘ月＞日签拿曰期；少／／年Ｚ月从日摘要在食品安全和生物化学中，发展一种有效快速的用于检测分析物的传感器系统已成为焦点。荧光探针——一种传感器，由于其高选择性、快速响应性和技术简易性在分析传感和光学成像领域受到关注。理论

5、上，荧光传感系统能够在化学、环境或生物体系中提供一个可靠的荧光信号用于检测分析物。本论文设计合成三种荧光探针：H2S荧光探针、Cys/GSH荧光探针和亚硫酸盐荧光探针。本论文主要有五个章节：第一章为文献综述，主要介绍了生物荧光探针的分类、影响因素和设计原则。第二章新型硫化氢荧光探针的合成及细胞成像。我们合成了一种基于indole-BODIPY结构的新型H2S荧光探针。该探针通过H2S触发2,4-二硝基苯磺酰氯的移除实现对H2S呈现出荧光“turnon”响应（200倍增强）。该探针还具有其他一些有优点，如快速响应时间(t1/2=2.5min),长的发射波长(λem=635n

6、m),良好的选择性和低的检测限(0.02μM)。细胞实验表明该探针具有良好的细胞膜透过性，能够实现细胞内可视化检测H2S。第三章一种巧妙的在人类血清和活细胞中检测Cys和GSH的探针。我们合成了一种基于indole-BODIPY结构和7-硝基苯并呋喃相连结构的荧光探针。该探针通过亲核芳香取代重排反应实现对Cys的快速双重发射响应，而对GSH呈现出单个荧光增强响应，这可以将二者区分开来。该探针还具有一些优点，如长的发射波长(λem=635nm),良好的选择性和区分Cys和GSH的能力。因此，该探针有着在生物系统中动态监测GSH/Cys含量的巨大潜力。此研究不仅开发了一种检测

7、Cys和GSH的探针，而且还提供了一种在生物系统中检测的策略。第四章新型快速检测亚硫酸钠比率型荧光探针。我们合成了一种基于香豆素结构的比率检测SO2-2-3荧光探针。该探针即使在高浓度硫化氢存在条件下也对SO3表现出高的选择性和灵敏性。此外，该探针还具有快速响应(60s内)和低检测限(20nM)的优点，并且成功应用于在实际样品中检测亚硫酸盐。第五章为论文结论部分，总结了论文研究内容的实验结果。关键词：荧光探针硫化氢Cys/GSH亚硫酸盐AbstractDevelopingsensorsystemsthatallowforthe