吖啶类荧光探针的合成研究

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1、同济大学硕士学位论文吖啶类荧光探针的合成研究姓名：刘冰申请学位级别：硕士专业：有机化学指导教师：江致勤20030601I司济大学王!lr学硕卜学位论文摘要摘要共价连接荧光探针是目前对DNA进行研究的有效方法之一。我们选择吖啶作为荧光休，设计合成了9一羟綦乙慕吖啶，吖I定--9--羧酸，9．(N一乙酰基)氨基一10—q：l≥玉吖啶铺盐，9-(N-正己酸藏)氨玉I吖啶，10--N一(斗。一烷酸I蕾)吖I婕摘盐五利tDNA荧光探针。选择其中的9一羟基乙基吖l定，吖啶一9一羧酸，分别测定了它们的紫外、荧光激发和荧光发射光谱。谱图显示这两种荧光探针都有较大的斯托克斯位移，其

2、激发光谱和发劓光谱的重叠较少，具有较高的分辨率，可以作为荧光探针来使用。关键词：吖啶，荧光探针‘，发射，激发嗣济火学耻学坝一卜学位论文摘要AbstractCovalentlylinkedDNAprobeisnileofthemosteffectiveprobeswhichCallbeusedtothestudyOilthenucleicacid．WehaveChosentheacridineasafluorophor，designedandsynthesizedfiveDNAprobes．including9-hydroxyefhylacridille，9-acr

3、iidinecarboxylicacid，9-fN-acetyl)amioo一1O—methylacridiniumandtheothertwokindofprobes．Weanalysedtheultravioletspectrum，fluoJ‘escentexcitatedSpectrumandemissivespectrumof9-hydroxyeIhyIacridineand9-acridinecarboxylicacid，Allthesespectrumsshowthatthetwoprobespossessbetterstocksdisplacemen

4、tandhighersensitivityandcanbeusedasthefluorescentDNAprobe．Keywords：acridine，fluorescentDNAprobes，excitation，emission同济人学_(!l!学硕：L论文筇一章前南1．核酸的化学组成第一章前言核酸(nuc]eicacid)，特别是脱氯核糖核酸(deoxyribonucleicacid，DNA)，在生物界中，堪称生物大分子(biomacromolecuIe)中之重要者，主宰一切生物体维持其生命的各种机能的正常运行，也使每个物种一代一代繁衍于世。如果在其结构上稍

5、有变动、差错、缺少或增多，将会出现突变、缺陷以及疾患等等现象，所以核酸已成为生物化学、遗传学以及其它有关生命的学科的研究热门课题[11。核酸的研究是1868年Miescher从脓细胞核墨提取出核质(nuclein)开Ofil'．fJ。核质当时被视为细胞里一种特异含磷化合物，其实是结合蛋白质的核蛋白(nuc]eoprotein)，在去除其蛋白质后，即得核酸。核酸是一种由很多单体组成的线性大分子，它的基本结构重复单元是核苷酸。核苷酸由碱基、戊糖和磷酸组成，其中碱基和戊糖的结合产物称为核营【21。核酸的戊糖有两类B—D-核糖和B—D一2’一脱氧核糖。根据核酸中所含粘的种

6、类不同，可将核酸分成两大类：核糊核酸(RNA)和脱氧核糖核酸(DNA)。RNA主要由腺嘌呤(adenine)、鸟嘌岭(guanine)、胞嘧l定(cytosine)和尿嘧啶(uracil)四种碱基组成的核苷酸构成；DNA主要由腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶及胸腺嘧啶(thymitie)四种碱基组成的脱氧核糖核酸构成。由此可见，从碱基组成来说，DNA与RNA之间仅差一个碱基，即DNA中的胸腺嘧啶代替了RNA中的尿嘧啶。AdenineIINH2刚济大学_l!学硕I‘论文互f；一帝前吉1．1碱基组成核酸的碱基主要有嘌呤和恼I定衍生物，因此核酸中的碱基可分为两类嘌呤碱和嘧啶碱。嘧

7、I定碱是嘧l定的衍生物。在核酸中常见的嘧啶碱有三类：胞嘧l定、尿嘧啶及胸腺喃啶，其中胞嘧啶为DNA与RNA两类核酸所共有，胸腺嘧啶只含于DNA中，但某些I_RNA中也发现有极少量的J瑚腺l皤啶核糖核苷酸。植物组织的DNA中还有相当数量的5一甲基胞嘧l定。一些大肠杆菌的噬菌体核酸中，不含胞嘧啶，而由5一羟lP基胞Il窿啶所代替。0OH

8、J目腺嘧啶CH3胞i嘧啶两种核酸中均含有同样的嘌呤碱：腺嘌呤及鸟瞟呤。它们是由一个嘧啶环和一个眯唑环合成的嘌呤衍生物。天然存在的主要嘌呤碱还有次黄嘌呤(hypoxanthine)、黄嘌呤(xanthine)和尿酸(uricacid)。

9、他们是嘌呤