聚(1,1,2,2-四氢十三氟辛氧基环氧丙烷)的合成.pdf

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1、2012年第20卷第5期,609—611合成化学Chill∞eJo呱lalofSyr曲edcChemi8tryV01.20,2012No.5。印9—611·快递论文·聚(1,1,2,2一四氢十三氟辛氧基环氧丙烷)的合成郑满1’2,李战雄1’2(1.苏州大学纺织与服装工程学院,江苏苏州215021;2.现代丝绸国家工程实验室,江苏苏州215006)摘要:以环氧氯丙烷(1)和1,1,2,2-四氢十三氟辛醇(2)为原料,通过亲核取代反应制得1,1,2,2-四氢十三氟辛氧基环氧丙烷(3);3在BF3·Et20催化下发生阳离子开环聚合,合成了一种新型舍氟聚醚——

2、聚(1,1,2,2一四氢十三氟辛氧基环氧丙烷)(4),其结构经1HNMR和m表征。合成3的最佳反应条件为:265衄0l,,l(1):n(2)=3:2,于70℃反应18h。控制,l(3):n(BF3·瓯O)=25:1进行开环聚合,4的分子量为1400。关键词:环氧氯丙烷;亲核取代;含氟聚醚;开环聚合;合成中图分类号:0633文献标识码:A文章编号:1005-1511(2012)05联舶彤Syn岫isofPoly{2-[(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-triIlec椭orooc锣Ioxy)methyl]o嫡rane}zHENGMaIl

3、l”,uzhan.】【ionF”(1.College0f呲锄dClotIliIlg蛐耐ng,So∞howUIIive瑙毋,S妣hou215021,Clli眦;2.M0d锄SilkN硐傩alEIlgiI]啪riIIgI田b嘲tory,SI础伽215006,Chi聃)Ab蜘t:2-[(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecanuo舢tyloxy)舭myl]oxj姗e(3)嗍pre-pa托dby吐lenucle叩hilic叭bstinltionreactionof印ich蛐driIl(1)widl1,1,2,2-tetrallydr

4、叩emuo-ID.1—0ctallol(2).Poly{2一[(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8一仃ideca丑u蝴ctyloxy)medlyl]商啪el(4)wassynthesizedbyring-叩eIlingpolymeIi刎on0f3usingbomntrifluorideetIleEate鹊tlleiIli6a-tor.既es咖ctureswerech啪cterizedby1HNMR肌dIR.%e叩timalreacdonc∞ditionsfors)m.吐lesizingof3were鹪fbUo啪:2w习B65删∞Dl,n

5、(1):n(2)w的3:2,托actiontempeEatll阳w鹪70℃趴dre∞60n6mew鹪18h.Themoleclll盯weight0f4w酗1400whenn(3):n(BF3·Et20)w够25:lintllepmcessofring一叩eIlingpdb吼eri髓ti6noK叼呵ords:印iclllorohydrin;nucleophilic鲫k啦nltionreaction;丑ll谢n8tedpolye£ller;ring—opellingpDlymerization;syn凼esis氟元素具有很多特性,如氟的强电负性、碳氟键键能

6、高(540kJ·mol。),除氢外最小的范德华半径以及氟对碳链的屏蔽保护作用。因此能赋予含氟聚合物优越的热稳定性、耐候性和化学惰性‘21。由于含氟聚合物侧链的含氟基团向外定向排列,而碳氟链有较强的疏水性,因而可以有效地降低织物的表面能‘31;另外聚合物中掺杂有氟原子,还能改变聚合物的自由体积和总的极化率,从而有效地降低聚合物的介电常数‘41;除此之外,含氟聚合物还具有低的摩擦系数,低功耗因收稿日期:2011舶瞒;修订日期:2012掰舶。作者简介:郑满(1987一),男.汉族,湖北黄冈人。硕士研究生,主要从事纺织用特种功能材料制备及应用的研究。E-mai

7、l:—啪-t∞42l@了ah∞.com.∞通信联系人:李战雄,教授,E哪ail:H出肿菇∞g@163.咖一610一合成化学V01.20.20121Ho/6\_-c6F13(2)TBAB.NaOH数【1】等性质,用于织物处理可赋予织物突出的憎水憎油性,抗粘附优异性和耐寒性[4】,因而含氟聚合物可作为织物整理剂。本文以环氧氯丙烷(1)和1,1,2,2-四氢十三氟辛醇(2)为原料,通过亲核取代反应制得l,l,2,2-四氢十三氟辛氧基环氧丙烷(3);3在BF3·№O的催化下发生阳离子开环聚合,合成了一种新型含氟聚醚——聚(1,l,2,2一四氢十三氟辛氧基环氧丙

8、烷)(4,scheme1),其结构经1HNMR和IR表征。并优化了合成3的反应条件:265眦n

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