有机10-醚和环氧化物.ppt

有机10-醚和环氧化物.ppt

ID:52125538

大小:1.47 MB

页数:16页

时间:2020-04-01

有机10-醚和环氧化物.ppt_第1页
有机10-醚和环氧化物.ppt_第2页
有机10-醚和环氧化物.ppt_第3页
有机10-醚和环氧化物.ppt_第4页
有机10-醚和环氧化物.ppt_第5页
资源描述:

《有机10-醚和环氧化物.ppt》由会员上传分享,免费在线阅读,更多相关内容在教育资源-天天文库

1、ChapterXEthersandEpoxides杭州师范大学材化学院1§10.1醚的分类和命名无环醚:没有环的醚环醚:烃基成环的醚普通命名法:烃基烃基醚系统命名法:烷氧基+母体CH3OCH2CH3甲基乙基醚ethylmethylether(CH3)2CCH2CH2OCH3OH2-甲基-4-甲氧基-2-丁醇4-methoxy-2-methyl-2-butanol环戊基苯基醚cyclopentylphenylether环戊氧基苯cyclopentyloxybenzene2内醚或环氧化合物:环上含氧的醚四氢呋喃呋喃1

2、按杂环的音译名为标准命名1,4-二氧杂环己烷(1,4-二氧六环)(二噁烷)氧杂(噁)oxa氮杂(吖)Azo硫杂(噻)thia4-甲基-4,5-环氧-1-戊烯4,5-epoxy-4-methyl-1-pentene2按杂环的系统命名法来命名3取代基+环氧位置+环氧+母体3冠醚:含有多个氧的大环醚命名一:总原子数+冠+氧原子数(对称)二苯并-18-冠-6命名二:按含杂环的系统命名法命名2,3,11,12-二苯并-1,4,7,10,13,16-六氧杂环十八烷4§10.2醚和环氧化合物的制备一、醇分子间失水CH3CH2O

3、CH2CH3-H2OSN2-H+对称醚1oROH制醚产率好2oROH制醚产率不好3oROH无法分离得到醚,如果蒸馏,最后得到烯5二、Williamson合成法1脂肪醚的合成2芳香醚的合成RO-Na++R’—XROR’+NaXR’—OSO2OHROR’+NaOSO2OHROR’+C6H5OH+ROSO2OHC6H5OR+NaOSO2OHRXNaOHH2OROSO2C6H5NaXNaOSO2C6H563环氧化合物的合成HOCH2CH2CH2CH2ClRONa分子内SN2-Cl-+HOClNaOHNaOH分子内SN2E

4、27三、烯烃的烷氧汞化-去汞法(CH3)3CCH=CH2+Hg(OOCCF3)2+C2H5OH(CH3)3CCHCH2HgOOCCF3OC2H5-CF3COOHNaBH4(CH3)3CCHCH3+Hg+-OOCCF3OC2H5反应遵循马氏规则:氢加在含氢较多的碳上,烷氧基加在含氢较少的碳上。优点:不会发生消除,比Williamson合成法的限制小。缺点:空阻太大时不好络合,所以,三级丁醚不好用此法合成。8四、冠醚的合成HO-CH2-CH2-OH+2HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHSOCl2Cl

5、CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2Cl1,2-双(2-氯乙氧基)乙烷二缩乙二醇(三甘醇)HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHClCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2Cl+KOHTHF-H2O18-冠-69§10.2醚的化学性质一、自动氧化烯丙位、苯甲位、3oH、醚-位上的H均易在C-H之间发生自动氧化。(CH3)2CH—O—CH3自动氧化O2醚-位上的H优先形成稳定的自由基关键中间体R•+O2ROO•+(CH3)2CHOCH3ROO•ROOH+(CH3)2COCH3•(CH3)2COCH

6、3+O2(CH3)2COCH3OO•(CH3)2COCH3+(CH3)2CHOCH3•OO•(CH3)2COCH3+(CH3)2COCH3OOH•引发:链增长:10CH3CH2OCH2CH3RNH3Cl-+CH3CH2OCH2CH3通HCl气或无水HCl溶液RNH2的乙醚溶液+提供无水的HCl溶液纯化胺ROR+BF3ROCH2CH3+CH3CH2OCH2CH3+HBF4R’F二、珜盐11CH3OCH3+HI(1mol)CH3I+CH3OHCH3OHHICH3I+H2O三、醚的碳氧键断裂反应SN2SN2(CH3)

7、3COCH3+HI(1mol)(CH3)3CI+CH3OHI-+(CH3)3C–OCH3H+SN1I-+(CH3)3C++CH3OH氧与二个1oC相连,发生SN2,氧与2oC、3oC相连,发生SN1。12四、Claisen重排13五、环醚的反应+HBrBrCH2CH2CH2CH2BrBrCH2CH2CH2CH2OHHBr+HClZnCl2ClCH2CH2CH2CH2OHHCl,ZnCl2ClCH2CH2CH2CH2Cl(CH3)2CHMgX+(CH3)2CHCH2CH2OMgXH2O(CH3)2CHCH2CH2

8、OH无水醚141.环氧化合物在酸性条件下的开环反应H+-H+++1818152.1,2-环氧化合物的碱性开环反应作业:P376(二)、(四)、(七)16

当前文档最多预览五页,下载文档查看全文

此文档下载收益归作者所有

当前文档最多预览五页,下载文档查看全文
温馨提示:
1. 部分包含数学公式或PPT动画的文件,查看预览时可能会显示错乱或异常,文件下载后无此问题,请放心下载。
2. 本文档由用户上传,版权归属用户,天天文库负责整理代发布。如果您对本文档版权有争议请及时联系客服。
3. 下载前请仔细阅读文档内容,确认文档内容符合您的需求后进行下载,若出现内容与标题不符可向本站投诉处理。
4. 下载文档时可能由于网络波动等原因无法下载或下载错误,付费完成后未能成功下载的用户请联系客服处理。