北大有机课件醚环氧化物药学1.ppt

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1、醚和环氧化合物EtherandEpoxide10/8/2021有机一、结构二、分类和命名三、物理性质四、形成yang盐五、C—O键的断裂六、醚的自动氧化七、1,2-环氧化合物的开环反应1、酸性开环2、碱性开环八、环醚和冠醚的作用九、醚的制备10/8/2021有机一、结构10/8/2021有机通式：R－O－R(R’)、Ar－O－R或Ar－O－Ar分类：醚直链醚环醚单醚R=R混醚R=R环氧化合物冠醚10/8/2021有机二、命名1、直链醚普通命名法10/8/2021有机2、环醚系统命名法环氧化合物2-甲氧基丁烷（2-methox

2、ybutane)1,2-二甲氧基乙烷（1,2-dimethoxyethane)环氧乙烷epoxyethane1,2-环氧丙烷1,2-epoxypropane2,3-环氧丁烷2,3-epoxybutane1,3-环氧丙烷1,3-epoxypropane1,4-环氧丁烷四氢呋喃tetrahydrofuran(THF)1,4-二氧六环1,4-dioxane10/8/2021有机冠醚18-冠-618-crown-618-C-6三、物理性质CH3CH2OCH2CH3CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2CH3分子量74747

3、2沸点34.611835溶解度7.5g7.9不溶10/8/2021有机沸点：醚烷烃<<醇溶解度：醚醇>>烷烃化学性质R－O－RKMnO4NaNaOH稀酸强氧化剂强还原剂强碱不反应稳定性仅次于烷烃10/8/2021有机四、形成yang盐五、C—O键的断裂亲核取代SN2机理适于伯烷基醚10/8/2021有机SN1机理适于叔烷基醚10/8/2021有机苯基醚问题：如何区别醚、烷烃？10/8/2021有机判断反应发生在a位还是b位？位阻碳正离子稳定性10/8/2021有机六、醚的自动氧化10/8/2021有机七、1,2-环氧化合物

4、的开环反应1、酸性开环10/8/2021有机机理10/8/2021有机机理2、碱性开环10/8/2021有机思考题：10/8/2021有机答案：10/8/2021有机四、环氧化合物的开环反应B－：OH-,RO-,NH3特点：1)能形成含有两个官能团的化合物；2)和RMgX反应，制备比RMgX多2个碳的伯醇10/8/2021有机问题：反应发生在哪个部位？10/8/2021有机酸催化：亲核试剂优先进攻取代多的碳；SN2反应(具有SN1部分特征)2)1)碱催化：a)进攻取代少的C，为SN2反应；背面进攻b)开环需要强碱(强亲核试剂)1

5、0/8/2021有机五、冠醚(crownether)含有-O-CH2CH2-重复单元的大环多醚18-Crown-6相转移催化剂10/8/2021有机10/8/2021有机